1-甲氧基-{[(4-甲基苯基)亚磺酰基]甲基}苯 | 180746-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-{[(4-甲基苯基)亚磺酰基]甲基}苯
• 英文名称: 1-methoxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]benzene
• 英文别名: 4-methoxybenzyl 4-methylphenyl sulfoxide；rac-4-methoxybenzyl 4'-tolyl sulfoxide；4-methoxybenzyl 4'-tolyl sulfoxide；4-tolyl(4'-methoxybenzyl)sulfoxide；4-methoxybenzyl 4-tolyl sulfoxide；4-methoxybenzyl p-tolyl sulfoxide；1-[(4-Methoxyphenyl)methylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 180746-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: XHMKOCMWLQWSNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-{[(4-甲基苯基)亚磺酰基]甲基}苯 在 sodium iodide 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(4-methoxybenzyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  NaI/二氧化硅硫酸作为聚乙二醇 (PEG-200) 中亚砜脱氧的有效还原系统

  摘要：

  使用 NaI/二氧化硅硫酸还原系统在室温下在聚乙二醇 (PEG-200) 中以优异的产率将结构不同的亚砜（包括二烷基、二芳基、芳基烷基和烯丙基亚砜）脱氧为相应的硫化物。

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.733005
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)(p-tolyl)sulfane 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-甲氧基-{[(4-甲基苯基)亚磺酰基]甲基}苯
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成四氢萘和茚满的一种新方法

  摘要：

  使用两步序列以高度立体选择性的方式制备了重取代的 1-芳基四氢萘和 1-芳基林丹。叔丁基苄基亚砜与不饱和羰基化合物的加成得到具有高非对映选择性的共轭加合物。用 SnCl 4 处理加合物产生苄基碳正离子，它们与适当位置的芳环发生分子内反应，得到四氢萘和茚满，同样具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33514

文献信息

• 苄基氯类化合物和硫酚在无金属条件下一步 反应制备亚砜化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109485587B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种苄基氯类化合物和硫酚在无金属条件下一步反应制备亚砜化合物的方法，该方法以苄基氯类化合物、硫醇为反应原料，以五氧化二碘为氧化剂，1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯为碱，在温和条件下可以高产率制备一系列亚砜化合物。本发明使用卤代烃和硫醇直接作为反应物，与已知、流行的卤代烃和硫醇在强碱作用下生成硫醚，分离出的硫醚化合物再经氧化剂氧化合成亚砜的方法相比，反应步骤由两步缩短为一步，反应中间处理过程少，原子经济性好，且不需要过渡金属催化剂参与，合成成本低，反应条件温和，为亚砜化合物的制备开辟了新的、高效、高原子经济性且低成本的途径，具有广阔的应用前景。
• Nondirected Copper-Catalyzed Sulfoxidations of Benzylic C–H Bonds
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00615

  日期：2018.4.6

  A copper-catalyzed sulfoxidation of benzylic C–H bonds by nondirected oxidative C(sp3)-H activation was developed. The process proceeds via sulfenate anions, which are generated by base-triggered elimination of β-sulfinyl esters and benzyl radicals. The functional group tolerance is high, and the product yields are good.

  开发了铜催化的苄基CH键的无定向氧化C（sp 3）-H活化的硫氧化反应。该过程通过亚磺酸根阴离子进行，该亚磺酸根阴离子是通过碱触发的β-亚磺酰基酯和苄基基团的消除而产生的。官能团耐受性高，并且产物收率良好。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。
• Zinc Homologation-Elimination Reaction of α-Sulfinyl Carbanions as a New Route to Olefins
  作者：Adi Abramovitch、Ilan Marek

  DOI：10.1002/ejoc.200800529

  日期：2008.10

  α-Lithiosulfinyl carbanions react either intermolecularly, after transmetalation into an organocopper derivative in an SN2-type process, with zinc carbenoids, or intramolecularly by higher-order zincates through a tandem zinc homologation–β-elimination reaction into the corresponding alkenes. α,α- and α,β-Disubstituted alkenes can also be produced through these two methodologies.(© Wiley-VCH Verlag

  α-硫代亚硫酰基碳负离子在 SN2 型过程中金属转移成有机铜衍生物后，与类锌化合物发生分子间反应，或者通过串联锌同系化 - β-消除反应与高阶锌酸盐发生分子内反应，生成相应的烯烃。α,α- 和 α,β-双取代烯烃也可以通过这两种方法生产。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Kinetic Resolution in Vanadium-Catalyzed Sulfur Oxidation as an Efficient Route to Enantiopure Aryl Benzyl Sulfoxides
  作者：Anita Maguire、Pádraig Kelly、Simon Lawrence

  DOI：10.1055/s-2006-944187

  日期：2006.6

  Enantiopure aryl benzyl sulfoxides can be prepared using vanadium-Schiff base catalyzed sulfide oxidation and kinetic resolution of the resulting sulfoxide. The kinetic resolution can be effected in combination with asymmetric sulfide oxidation or instead starting from the racemic sulfoxide.

  可以使用钒-席夫碱催化的硫化物氧化和所得亚砜的动力学拆分来制备对映体纯的芳基苄基亚砜。动力学拆分可以与不对称硫化物氧化结合进行，或者从外消旋亚砜开始。