methyl 1,3-dihydro-1-oxobenzofuran-4-carboxylate | 24129-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: methyl 1,3-dihydro-1-oxobenzofuran-4-carboxylate
• 英文别名: methyl phthalide-7-carboxylate；7-methoxycarbonylphthalide；Methoxycarbonylphthalide；3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester；7-Methoxycarbonyl-phthalid；7-Methoxycarbonylphthalid；3-oxo-1H-isobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-oxo-1H-2-benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 24129-05-3
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: IPDKLLWFGIZILF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(2-diazo-1-ethanoyl)phthalide 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到methyl 1,3-dihydro-1-oxobenzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醋酸铑 (II) 诱导邻碳烷氧基-α-重氮苯乙酮衍生物的分子内偶极环加成

  摘要：

  Dans le mecanisme de la reaction, l'etape cle est une cyclisation intramoleculaire du cetocarbenoide sur l'atome d'oxygene du carbonyle de l'ester pour donner une betine intermediaire

  DOI：

  10.1021/ja00217a033

文献信息

• Aminodienylesters. I: The Cycloaddition Reactions of tert-Aminodienylester with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds, Styrenes, and Quinones.
  作者：Takeshi KOIKE、Mituharu TANABE、Naoki TAKEUCHI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.45.243

  日期：——

  Methyl 5-(N, N-dimethylamino)-2, 4-pentadienoate (tert-aminodienylester 1) was synthesized by condensation of methyl crotonate (2) with N, N, N', N'-tetramethylmethylenediamine (3). The reactivity of 1 was investigated with methyl propiolate (4), dimethyl 2-butynedionate (5), dimethyl maleae (6), dimethyl fumarate (7), 2-buten-4-olide (8), 2-cyclohexenone (9), styrene (10), trans-β-nitrostyrene (11), 1, 4-benzoquinone (19), methyl 1, 4-naphtoquinone-5-carboxylate (21), 1, 4-naphthoquinone (24), juglone (26), 5-methoxy-1, 4-naphthoquinone (28), naphthazarin (31), and naphthazarin dimethyl ether (33). In addition, 5-(N, N-dimethylamino)-2, 4-pentadienenitrile (tert-aminodienylnitrile 37) was synthesized by condensation of crotononitrile (36) with 3. The reactivity of 37 was investigated with dimethyl 2-butynedionate (5), and 2-cyclohexenone (9).

  5-(N, N-二甲基氨基)-2, 4-戊二烯酸甲酯（叔氨基二烯醇 1）是由巴豆酸甲酯 (2) 与 N, N, N', N'- 四甲基亚甲基二胺 (3) 缩合合成的。研究了 1 与丙炔酸甲酯 (4)、2-丁炔二酸二甲酯 (5)、马来酸二甲酯 (6)、富马酸二甲酯 (7)、2-丁烯-4-内酯 (8)、2-环己烯酮 (9)、苯乙烯 (10)、反式-β-硝基苯乙烯 (11) 的反应活性、1，4-苯醌（19）、1，4-萘醌-5-羧酸甲酯（21）、1，4-萘醌（24）、朱格隆（26）、5-甲氧基-1，4-萘醌（28）、萘甲萘灵（31）和萘甲萘灵二甲醚（33）。此外，5-（N，N-二甲基氨基）-2，4-戊二烯腈（叔氨基二烯腈 37）是通过巴豆腈（36）与 3 缩合合成的。
• Carbonyl ylide formation from the rhodium (II) acetate catalyzed reaction of a α-diazoketone
  作者：Albert Padwa、Paul D. Stull

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96740-6

  日期：——

  Reaction of the α-diazoketone derived from 7-carboxyphthalide with rhodium acetate results in an internal cyclization to give a six-ring carbonyl ylide which is subsequently converted to 7-carbomethoxyphthalide.

  衍生自7-羧基邻苯二甲酸酯的α-二氮酮与乙酸铑的反应导致内部环化，得到六环羰基内酰胺，随后将其转化为7-羰基甲氧基邻苯二甲酸酯。
• The use of esters of dichloromaleic acid in intramolecular diels alder reactions
  作者：Mark J. Batchelor、John M. Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80865-0

  日期：1985.1

  Intramolecular cyclisation of acyclic triene esters derived from dichloromaleic anhydride affords bicyclic lactones, which by dechlorodecarboxylation, dechlorination or dehydrochlorination are readily elaborated to give novel unsaturated lactones.

  衍生自二氯马来酸酐的无环三烯酯的分子内环化得到双环内酯，通过脱氯脱羧，脱氯或脱氯化氢可以很容易地制备双环内酯，从而得到新的不饱和内酯。
• Batchelor, Mark J.; Mellor, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 985 - 995
  作者：Batchelor, Mark J.、Mellor, John M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzene Derivatives via Deoxygenation by Low Valent Titanium
  作者：Henry N. C. Wong、YI De Xing、YONG Fan Zhou、QING Qing Gong、CONG Zhang

  DOI：10.1055/s-1984-30976

  日期：——