2-((3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)acetamide | 155635-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)acetamide
• 英文别名: 2-[3-Cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyacetamide；2-[3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyacetamide
• CAS: 155635-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N₃O₂
• 分子量: 321.259
• InChiKey: NTTLNVJHKLGKNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)acetamide 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-ethyl N-1-[3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]ethanimidate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4-三氟甲基-6-取代吡啶的新颖合成途径

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4-三氟甲基-6-取代的吡啶已经由3-氰基-4-三氟甲基-6-取代-2中获得（1个ħ经由2-一个有趣的重排）的吡啶酮ø -乙酰-3- -氰基-4-三氟甲基-6-取代的吡啶中间体。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02936-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2-羰基-6-苯基-4-(三氟甲基)3-吡啶甲腈 、 氯乙酰胺 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成及其抗菌活性和分子对接的研究

  摘要：

  从2-氨基-3-氰基-4-三氟甲基-6-苯基吡啶3，经格氏反应，环化，然后与脂族和环状胺偶联，制备了一系列新颖的吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物6。筛选所有化合物6的抗菌，最小杀菌浓度（MBC），生物膜抑制活性以及抗真菌和最小杀真菌浓度（MFC）活性。在筛选出的化合物中，已经鉴定出显示出有希望的活性的化合物6e，6f和6m。结果表明，化合物吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物6e改变了甾醇谱，其可能通过抑制麦角固醇的生物合成而发挥其抗真菌活性，并且可能是抗真菌治疗的理想候选者。分子对接结果也验证了抗真菌结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.022

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of Novel Oxadiazole Functionalized Pyrazolo[3,4-b]pyridine Derivatives
  作者：Bhadru Bhukya、Hanmanthu Guguloth

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23183

  日期：——

  functionalized pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives (6a-n)was synthesized using 6-thiophenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine (1) through reaction with 2-bromoethyl acetate, followed by hydrazine hydrate to afford hydrazide derivatives (5). These compounds were further treated with aromatic acids in the presence of phosphoryl chloride and obtained oxadiazole functionalized pyrazolo[3,4-b]pyridine

  采用6-噻吩基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺合成了一系列新型恶二唑官能化吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物(6a-n)(6a-n)。 1)与2-溴乙酸乙酯反应，再与水合肼反应，得到酰肼衍生物(5)。这些化合物在磷酰氯存在下进一步用芳香酸处理，得到恶二唑官能化的吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物(6a-n)。筛选所有合成的化合物6a-n对HeLa-宫颈癌(CCL-2)等四种癌细胞系的抗癌活性；COLO 205-结肠癌（CCL-222）；HepG2-肝癌(HB-8065)；MCF7-乳腺癌（HTB-22）。发现化合物6i、6m和6n在微摩尔浓度下具有更显着的抗癌活性。
• Studies on Synthesis of Novel Pyrido[2,3-<i>d</i> ] pyrimidine Derivatives and Their Anticancer Activity
  作者：Veeraswamy Banda、Dev Gaddameedi Jitender、Kumar Gautham Santhosh、Rao Pillalamarri Sambasiva、Kurumurthy Chavva、Pamanji Rajesh、Rao Janapala Venkateswara、Narsaiah Banda

  DOI：10.1002/jhet.3307

  日期：2018.11

  A series of novel pyrido[2,3‐d]pyrimidine derivatives 7 were prepared starting from 2‐amino nicotinonitrile 3 via Grignard̛s reaction followed by cyclization and nucleophilic substitution. All the products 7 were screened against four human cancer cell lines. Compounds 7b, 7e, 7m, and 7o that showed good activity against all the cell lines have been identified.

  从2-氨基烟腈3经由Grignard's反应，然后环化和亲核取代，制备了一系列新型的吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物7。针对四种人类癌细胞系筛选了所有产品7。已经鉴定出针对所有细胞系显示出良好活性的化合物7b，7e，7m和7o。
• A new synthetic route to fluorinated pyrazolo[3,4-b]pyridines and their use in the preparation of novel pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：A. Chandra Sheker Reddy、B. Narsaiah、R.V. Venkataratnam

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00091-2

  日期：1997.12

  A single-step synthesis of 3-amino-4-trifluoromethyl-6-substituted-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines (7) from 2-O-acetamido-3-cyano-4-tri-fluoromethyl-6-substituted pyridines (6) is described, and their use in the synthesis of novel pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines (8) under microwave irradiation outlined.

  从2 - O-乙酰氨基-3-氰基-4-三氟甲基-的一步合成3-氨基-4-三氟甲基-6-取代的-1 H-吡唑并[3,4-b]吡啶（7）描述了6-取代的吡啶（6），并概述了它们在微波辐射下在合成新型吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶（8）中的用途。
• Simple and Highly Efficient Method for the Deprotection of Allyl Ethers Using Dimethylsulfoxide–Sodium Iodide
  作者：M. Nagaraju、A. Krishnaiah、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1080/00397910701459548

  日期：2007.8