3-methoxy-1,4-diphenyl-butan-1-one | 104722-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-methoxy-1,4-diphenyl-butan-1-one
• 英文别名: 1,4-diphenyl-3-methoxy-1-butanone；3-methoxy-1,4-diphenylbutan-1-one；β-methoxy-γ-phenylbutyrophenone；3-methoxy-1,4-diphenyl-1-butanone
• CAS: 104722-25-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: ZBIHWDLCZAQYQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  389.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1,4-diphenyl-butan-1-one 以 苯 为溶剂， 以4%的产率得到5-benzyl-3-phenyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内 O−H···O 氢键介导的构象限制性三重体 1,4-双自由基的分配及其生命周期中非对映分化的放大

  摘要：

  已经研究了一组合理设计的酮 4-9 的光反应性和纳秒瞬态现象，以全面了解分子内氢键对 (i) 三线态 1,4-双自由基的寿命和 (ii)后者在环化和消除之间的分配。酮 6 与 8 和 7 与 9 的双自由基的光化学结果和寿命数据的比较揭示了当叠加在空间因素上时氢键的显着影响：虽然 6 和 7 产生的环丁醇收率很低，但发现环化占主导地位8-anti 和 9-anti 中等，在环丁醇的形成中具有高立体选择性（8-anti > 95%）。在 8 的情况下，非对映化学几乎完全允许发生断裂或环化（8-抗环化>90%，8-syn 消除>75%）。值得注意的是，与酮 3 的双自由基的行为相比，8 和 9 的双自由基中的分子内氢键逆转了它们在环化和消除之间的分配；酮 8-anti 和 9-anti 在苯中进行环化，主要导致在 C2 和 C3 取代基之间具有顺式立体化学的环丁醇。根据光产物曲线，酮 8 的中

  DOI：

  10.1021/ja8032179
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 1,1-二甲氧基-2-苯基乙烷 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3-methoxy-1,4-diphenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化可烯化醛与缩醛的Mukaiyama-Aldol型反应

  摘要：

  衍生自可烯化醛的缩醛的Mukaiyama-aldol型缩醛与环保，低成本且稳定的催化剂FeCl 3 ·6H 2 O生成的β-甲氧基羰基化合物的收率接近定量。该方法已扩展到母体醛作为起始原料，从而导致相应的醛醇缩合物的收率较低，但效率很高。在与直链和环状甲硅烷基烯醇醚的反应中，已经测试了不同的烷基和芳基取代的缩醛和醛。反应在露天气氛中进行，不需要添加剂。在这种类型的FeCl 3 ·6H 2 O催化的缩合反应中，缩醛可以被认为是羰基部分的活化基团，而不是保护基团。

  DOI：

  10.1021/jo501498a

文献信息

• An environmentally friendly Mukaiyama aldol reaction catalyzed by a strong Brønsted acid in solvent-free conditions
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Claudio Magistris、Alessandra Smarra、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/c0ob00837k

  日期：——

  o-Benzenedisulfonimide, a new strong bench-stable Brønsted acid, has been shown to efficiently catalyze the Mukaiyama aldol reaction of aldehydes or dimethyl acetals with silyl enol ethers under mild solvent-free reaction conditions.

  o-苯二磺酰亚胺是一种新型强稳定的Brønsted酸，已被证明可在温和无溶剂的反应条件下高效催化醛或二甲基缩醛与烯醇硅醚的Mukaiyama羟醛反应。
• Synthesis and Evaluation of Estrogen Agonism of Diaryl 4,5-Dihydroisoxazoles, 3-Hydroxyketones, 3-Methoxyketones, and 1,3-Diketones: A Compound Set Forming a 4D Molecular Library
  作者：Juha T. Pulkkinen、Paavo Honkakoski、Mikael Peräkylä、Istvan Berczi、Reino Laatikainen

  DOI：10.1021/jm8001795

  日期：2008.6.1

  In this paper, the preparation and systematic evaluation of estrogen receptor alpha (ER alpha) and estrogen receptor beta (ER beta) activities of some diaryl-1,3-diones and their synthetic intermediates, diaryl-4,5-dihydroisoxazoles, diaryl-3-hydroxyketones, diaryl-3-methoxyketones, and diaryl-2-(dimethyl-lambda(4)-sulfanylidene)-1,3-diones, is described. The set of 72 compounds constitutes a general schematic structure aryl1-linker1-spacer-linker2-aryl2, where the linker1-spacer-linker2 length varies between 4 and 8 carbons. The set of compounds was applied here to map and explore the active sites of subtypes ER alpha and ER beta. The highest activities were obtained with dihydroisoxazole and hydroxyketone spacers, but even the most flexible diones with unsubstituted aryl groups showed some agonism. Most compounds were found to be ER alpha selective or to activate both receptors, but in some cases we saw also clearly stronger ER beta activation.
• NOVEL BETA-HYDROXYKETONES AND BETA-ALKOXYKETONES WITH ESTROGENIC ACTIVITY
  申请人：Pulkkinen, Juha

  公开号：EP2227449A1

  公开（公告）日：2010-09-15
• [EN] NOVEL BETA-HYDROXYKETONES AND BETA-ALKOXYKETONES WITH ESTROGENIC ACTIVITY<br/>[FR] NOUVELLES BÊTA-HYDROXYCÉTONES ET BÊTA-ALCOXYCÉTONES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ OESTROGÉNIQUE
  申请人：PULKKINEN JUHA

  公开号：WO2009066008A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  This invention relates to β-hydroxyketones and β-alkoxyketones of formula (I), to their use as estrogen receptor modulators, and to methods for their preparation.
• Intramolecular O−H···O Hydrogen-Bond-Mediated Reversal in the Partitioning of Conformationally Restricted Triplet 1,4-Biradicals and Amplification of Diastereodifferentiation in Their Lifetimes
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Subhas Samanta、Apurba L. Koner、Satyajit Saha、Werner M. Nau

  DOI：10.1021/ja8032179

  日期：2008.10.15

  reverse their partitioning between cyclization and elimination compared with the behavior of the biradicals of ketones 3; the ketones 8-anti and 9-anti underwent cyclization in benzene, predominantly leading to cyclobutanols with syn stereochemistry between the C2 and C3 substituents. In accordance with photoproduct profiles, an unprecedented approximately 2-fold difference in the lifetimes of the intermediate

  已经研究了一组合理设计的酮 4-9 的光反应性和纳秒瞬态现象，以全面了解分子内氢键对 (i) 三线态 1,4-双自由基的寿命和 (ii)后者在环化和消除之间的分配。酮 6 与 8 和 7 与 9 的双自由基的光化学结果和寿命数据的比较揭示了当叠加在空间因素上时氢键的显着影响：虽然 6 和 7 产生的环丁醇收率很低，但发现环化占主导地位8-anti 和 9-anti 中等，在环丁醇的形成中具有高立体选择性（8-anti > 95%）。在 8 的情况下，非对映化学几乎完全允许发生断裂或环化（8-抗环化>90%，8-syn 消除>75%）。值得注意的是，与酮 3 的双自由基的行为相比，8 和 9 的双自由基中的分子内氢键逆转了它们在环化和消除之间的分配；酮 8-anti 和 9-anti 在苯中进行环化，主要导致在 C2 和 C3 取代基之间具有顺式立体化学的环丁醇。根据光产物曲线，酮 8 的中