4-nitro-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide | 15045-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitro-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: N-Phenacyl-p-nitro-benzamid；4-nitro-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide (non-preferred name)；4-nitro-N-phenacylbenzamide
• CAS: 15045-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: JGBSDGVWGWUGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide 在 硫酸 作用下， 生成 2-(4-nitro-phenyl)-5-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Lister; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 4-硝基-苯甲酰基叠氮化物 在 dichloro(meso-tetrakis(4-tolyl)porphyrinato)ruthenium(IV) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4-nitro-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [RuIV(Por)Cl2]-催化的 C-N 键形成中的 RuV-酰基酰亚胺中间体：光谱表征、反应性和催化反应

  摘要：

  通过酰基硝烯转移的金属催化的 CN 键形成反应最近引起了很多关注，但在这些反应中直接检测所提出的酰基硝烯/酰基酰亚胺 M(NCOR)（R = 芳基或烷基）物质是一项艰巨的挑战。在此，我们报告了由 [Ru IV (Por)Cl 2 ]/N 3 COR 催化形成 CN 键的 Ru(NCOR) 中间体，这是一种适用于从烯烃形成氮丙啶/恶唑啉、取代吲哚胺化、α -由甲硅烷基烯醇醚形成氨基酮，C(sp 3)−H 键，以及天然产物和碳水化合物衍生物的功能化（产率高达 99%）。实验研究，包括 HR-ESI-MS 和 EPR 测量，加上 DFT 计算，为 Ru(NCOR) 酰基硝烯类化合物作为 Ru V -imido 物种的配方提供了证据。

  DOI：

  10.1002/anie.202100668

文献信息

• Synthesis of α-Amidoketones through the Cascade Reaction of Carboxylic Acids with Vinyl Azides under Catalyst-Free Conditions
  作者：Cai Gao、Qianting Zhou、Li Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01871

  日期：2020.11.6

  An efficient synthesis of α-amidoketone derivatives through the cascade reactions of carboxylic acids with vinyl azides is presented. Compared with literature protocols, notable features of this new method include catalyst-free conditions, broad substrate scope, good tolerance of a wide range of functional groups, and high efficiency. In addition, the synthetic potential of this method as a tool for

  提出了通过羧酸与叠氮化乙烯的级联反应有效合成α-酰胺酮衍生物的方法。与文献方法相比，该新方法的显着特征包括无催化剂条件，广泛的底物范围，对各种官能团的良好耐受性和高效率。另外，该方法作为后期修饰工具的合成潜力通过其在许多羧酸药物分子的结构修饰中的应用而令人信服。
• TISHCHENKO V. G.; POPILIN O. N., VNII MONOKRISTALLOV. XARKOV, 1980, 7 S., BIBLIOGR. 3 NAZV. (RUKOPIS DEP. +
  作者：TISHCHENKO V. G.、 POPILIN O. N.

  DOI：——

  日期：——
• Ru ^V ‐Acylimido Intermediate in [Ru ^IV (Por)Cl ₂ ]‐Catalyzed C–N Bond Formation: Spectroscopic Characterization, Reactivity, and Catalytic Reactions
  作者：Dan‐Yan Hong、Yungen Liu、Liangliang Wu、Vanessa Kar‐Yan Lo、Patrick H. Toy、Siu‐Man Law、Jie‐Sheng Huang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202100668

  日期：2021.8.16

  bond formation reactions via acylnitrene transfer have recently attracted much attention, but direct detection of the proposed acylnitrenoid/acylimido M(NCOR) (R=aryl or alkyl) species in these reactions poses a formidable challenge. Herein, we report on Ru(NCOR) intermediates in C−N bond formation catalyzed by [RuIV(Por)Cl2]/N3COR, a catalytic method applicable to aziridine/oxazoline formation from

  通过酰基硝烯转移的金属催化的 CN 键形成反应最近引起了很多关注，但在这些反应中直接检测所提出的酰基硝烯/酰基酰亚胺 M(NCOR)（R = 芳基或烷基）物质是一项艰巨的挑战。在此，我们报告了由 [Ru IV (Por)Cl 2 ]/N 3 COR 催化形成 CN 键的 Ru(NCOR) 中间体，这是一种适用于从烯烃形成氮丙啶/恶唑啉、取代吲哚胺化、α -由甲硅烷基烯醇醚形成氨基酮，C(sp 3)−H 键，以及天然产物和碳水化合物衍生物的功能化（产率高达 99%）。实验研究，包括 HR-ESI-MS 和 EPR 测量，加上 DFT 计算，为 Ru(NCOR) 酰基硝烯类化合物作为 Ru V -imido 物种的配方提供了证据。
• Lister; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1313
  作者：Lister、Robinson

  DOI：——

  日期：——