3-hydroxy-1-phenyl-3-(2-pyridyl)propan-1-one | 20842-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenyl-3-(2-pyridyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one；3-Hydroxy-1-phenyl-3-[2]pyridyl-propan-1-on；3-Hydroxy-1-phenyl-3-(2-pyridinyl)-1-propanone；3-hydroxy-1-phenyl-3-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 20842-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: YUFVKVICSXQVSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  426.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-phenyl-3-(2-pyridyl)propan-1-one 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 生成 (E)-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Eistert; Munder, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1415,1425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₃NO₂*Cu⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-hydroxy-1-phenyl-3-(2-pyridyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜配合物在促进吡啶-2-甲醛醛醇加成反应中的作用：均相和杂合配合物的合成及立体选择性双醛醇加成反应

  摘要：

  在中性和温和条件下，CuCl 2 ·2H 2 O和Cu（ClO 4）2 ·6H 2 O能够促进丙酮-2-苯乙酮或环己烯酮与吡啶-2-甲醛（pyca）的羟醛加成反应。普通的和简单的一锅法将羟醛添加到Cu（II）络合物中可以得到具有多种不同结构基序的新型铜络合物，通过NH 3处理可以从中释放出羟醛加成配体。取决于所用的铜盐，可以得到其中配体充当二齿的中性杂合络合物，或其中配体充当三齿的均化阳离子络合物。这些反应的关键步骤是pyca与铜的配位，这增加了醛的亲电特性，而Cu（ClO 4）2的活化度比CuCl 2高，这是DFT计算所预测的。Cu（ClO 4）2 ·6H 2反应中pyca的区域和立体选择性双羟醛加成O与丙酮导致形成二聚体铜络合物，其中新颖的双羟醛加成产物充当五齿配体。讨论了一种可能的机制。这项工作得到了广泛的晶体学研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02448

文献信息

• Indium-trichloride catalyzed mukaiyama-aldol reaction in water: Solubility, aggregation and internal pressure effect
  作者：Teck-Peng Loh、Jian Pei、Kevin Siong-Ve Koh、Guo-Qiang Cao、Xu-Ran Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00595-9

  日期：1997.5

  Studies on the effects of water and the binding characteristic of InCl3 in the Mukaiyama-aldol reaction with an in depth mechanistic probe on the probable internal pressure and aggregation effects exerted in this media.

  用深度机理探针研究在Mukaiyama- aldol反应中水和InCl 3的结合特性对在该介质中施加的可能的内部压力和聚集效应的影响。
• Indium trichloride catalysed Mukaiyama aldol reaction in water
  作者：Teck-Peng Loh、Jian Pei、Guo-Qiang Cao

  DOI：10.1039/cc9960001819

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of indium(III) chloride (InCl3)(20 mol%), aldehydes react smoothly with ketone trimethylsilyl enol ethers in water to afford the corresponding aldol adducts in good yields.

  在氯化铟(III)（InCl3）（20 mol%）的催化作用下，醛与酮的甲硅烷基烯醇醚在水中的反应能够顺利进行，以良好的产率得到相应的醇醛加成产物。
• Clay montmorillonite K10 catalyzed aldol-type reaction of aldehydes with silyl enol ethers in water
  作者：Teck-Peng Loh、Xu-Ran Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00594-3

  日期：1999.8

  for the cross aldol reaction of silyl enol ethers and ketene silyl acetal with various aldehydes using montmorillonite K10 is described. Cheap and commercially available montmorillonite K10 can be used without the need of an ion exchange process under solvent-free conditions or in water. Hydrate of aldehydes such as glyoxylic acid can be used directly. Thermal treatment of K10 increased the catalytic

  描述了一种环境友好的方法，该方法使用蒙脱石K10使甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与各种醛发生交叉醇醛缩合反应。在无溶剂条件下或在水中无需离子交换过程即可使用廉价的市售蒙脱土K10。醛的水合物，例如乙醛酸可直接使用。K10的热处理提高了催化活性。推测其催化活性是由于K10的结构特性及其固有的布朗斯台德酸度。
• On indium(III) chloride-catalyzed aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes in water
  作者：Shū Kobayashi、Tsuyoshi Busujima、Satoshi Nagayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00033-1

  日期：1998.3

  of silyl enol ethers is superior to the desired condensation in InCl3-catalyzed aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes in water. The reactions were found to proceed in certain amounts in the presence of a catalytic amount of a Lewis acid under neat (solvent-free) conditions, while substrate limitation was observed in these reactions. Use of InCl3 as a Lewis acid in aldol reactions in micellar

  与先前的报道相反，发现甲硅烷基烯醇醚的水解优于InCl 3催化的甲硅烷基烯醇醚与醛在水中的醛醇缩合反应中所需的缩合反应。发现在纯净（无溶剂）条件下，在催化量的路易斯酸存在下，反应以一定量进行，而在这些反应中观察到底物受限。还报道了在胶束体系的醛醇缩合反应中使用InCl 3作为路易斯酸。
• PYRIDINE ANALOGS OF CHALCONE AND THEIR POLYMERIZATION REACTIONS
  作者：C. S. MARVEL、LESTER E. COLEMAN、GEORGE P. SCOTT

  DOI：10.1021/jo01364a031

  日期：1955.12