2-methyl-1-tetradecyl-1H-imidazole | 278603-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-1-tetradecyl-1H-imidazole
• 英文别名: NH116；2-methyl-1-tetradecyl-1H-imidazole；2-Methyl-1-tetradecyl-1H-imidazol；2-Methyl-1-tetradecylimidazole
• CAS: 278603-18-2
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂
• 分子量: 278.481
• InChiKey: RQOHHNFUXOLWDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-tetradecyl-1H-imidazole 、 一氯丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic application of zwitterionic palladium complexes in Mizoroki–Heck reactions using ionic liquid as solvent

  摘要：

  New ligand precursors with different pendent alky chain length were obtained in a single step by reacting appropriate 1-alkyl-2-methyl-1H-imidazoles with chloroacetone in THF at 80 degrees C overnight. Zwitterionic palladium complexes were prepared by reacting PdCl2 with these new imidazole derivatives in DMF with the presence of pyridine and Cs2CO3 as base at room temperature for 5 h. These new compounds were characterized by H-1 and C-13{H-1} NMR spectroscopy, elemental analysis, and electrospray ionization mass spectrometry. They were effectively applied as recyclable catalysts for mediating Mizoroki-Heck reactions in ionic liquids. Transmission emission microscopy revealed that palladium nanoparticles were formed during the catalytic process. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.05.020
• 作为产物：
  描述：

  氯代十四烷 在 petroleum 、 镍 、 xylene 作用下， 生成 2-methyl-1-tetradecyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  取代的咪唑和2-咪唑啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01168a015

文献信息

• Antibacterial activities of imidazolium, pyrrolidinium and piperidinium salts
  作者：Noritaka Iwai、Kyosuke Nakayama、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.081

  日期：2011.3

  The antibacterial activity of various types of imidazolium, pyrrolidinium and piperidinium salts with both propargyl group and alkyl and/or silylalkyl chains of different lengths, are described. Especially, the MIC (μg/ml) of prepared each compound for Escherichia coli and other several bacteria was determined.

  描述了具有炔丙基和不同长度的烷基和/或甲硅烷基烷基链的各种类型的咪唑鎓盐，吡咯烷鎓盐和哌啶鎓盐的抗菌活性。特别地，确定了所制备的用于大肠杆菌和其他几种细菌的每种化合物的MIC（μg/ ml）。
• Identification and Characterization of a Potent Antibacterial Agent, NH125 against Drug-resistant Bacteria
  作者：Kaneyoshi YAMAMOTO、Takashi KITAYAMA、Noriyasu ISHIDA、Takafumi WATANABE、Hiroyuki TANABE、Masahiro TAKATANI、Tadashi OKAMOTO、Ryutaro UTSUMI

  DOI：10.1271/bbb.64.919

  日期：2000.1

  New imidazole compounds were synthesized to develop a novel and effective antibacterial agent (1-benzyl-3-cetyl-2-methylimidazolium iodide, NH125). In vitro experiments demonstrated that NH125 effectively inhibited a number of different histidine protein kinases. Furthermore, oxacillin-resistant Staphylococcus aureus (ORSA), vancomycin-resistant Enterococcus faecalis (VRE), penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae (PRS), and other Gram-positive and Gram-negative bacteria were found to be very sensitive to NH125.

  合成了新型咪唑化合物，以开发一种新颖有效的抗菌剂（1-苯基-3-鲸烷基-2-甲基咪唑鎓碘化物，NH125）。体外实验表明，NH125有效抑制了多种不同的组氨酸蛋白激酶。此外，耐氧西林的金黄色葡萄球菌（ORSA）、耐万古霉素的肠球菌（VRE）、耐青霉素的肺炎链球菌（PRS）以及其他革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌对NH125的敏感性很高。
• Synthesis and antimicrobial properties of imidazolium and pyrrolidinonium salts
  作者：D. Demberelnyamba、Ki-Sub Kim、Sukjeong Choi、Seung-Yeob Park、Huen Lee、Chang-Jin Kim、Ick-Dong Yoo

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.003

  日期：2004.3

  Series A and B imidazolium salts had very good antimicrobial activity against the examined Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, and fungi. Also the pyrrolidinonium salt was found to have low MIC for some of tested microorganisms. The antibacterial and antifungal active properties of the salts depend upon the structure of functional groups and the alkyl chain length in the imidazolium and pyrrolidinonium

  为了开发新的消毒剂和防腐剂，我们寻找对革兰氏阳性菌，革兰氏阴性菌和真菌具有高杀菌活性的化合物。合成了三个不同系列的季咪唑鎓盐和吡咯烷鎓盐：A系列（1-烷基-3-甲基咪唑鎓氯化物和溴化物）；系列B（1-烷基-2-甲基-3-羟乙基咪唑氯化物）; 和系列C（N-烷基-N-羟乙基吡咯烷鎓）。B系列和C系列是新设计的。这三个系列进行了首次测试，以评估其抗菌和抗真菌特性。研究中使用了7种微生物菌株：大肠杆菌KCTC1924，鼠伤寒沙门氏菌KCTC1926，金黄色葡萄球菌209 KCTC1916，金黄色葡萄球菌R209 KCTC1928，枯草芽孢杆菌KCTC1914，白色念珠菌KCTC1940，和小球藻。通过以最小抑制浓度（MIC）值表示的细菌和真菌生长抑制来测量抗菌效率。系列A和B的咪唑鎓盐对所检查的革兰氏阴性菌，革兰氏阳性菌和真菌具有很好的抗菌活性。还发现吡咯烷鎓盐对于某些测试微生物具有低MIC。盐
• Composition cosmétique contenant au moins un sel organique particulier et son utilisation pour le lavage et/ou le conditionnement des matières kératiniques, utilisation d'un sel organique particulier comme agent de conditionnement desdites matières et procédé de traitement cosmétique
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1362572A1

  公开（公告）日：2003-11-19

  La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un sel organique non polymérique présentant un point de fusion inférieur à 60 °C. Ces sels organiques peuvent être des sels d'imidazolium, de pyrazolium, de pyridinium, de pyrimidinium, ou de tétraalkylphosphonium de point de fusion inférieur à 60 °C, ou leurs mélanges. Cette composition peut être utilisée pour le lavage et/ou le conditionnement des matières kératiniques, et notamment des cheveux. La présente invention concerne l'utilisation des sels organiques tels que définis ci-dessus, comme agents de conditionnement des matières kératiniques, et en particulier des cheveux.

  本发明涉及一种化妆品组合物，它在化妆品可接受的介质中含有至少一种熔点低于 60°C 的非聚合有机盐。这些有机盐可以是熔点低于 60°C 的咪唑盐、吡唑盐、吡啶盐、嘧啶盐或四烷基鏻盐，也可以是它们的混合物。这种组合物可用于清洗和/或护理角质材料，尤其是头发。 本发明涉及如上定义的有机盐作为角质材料，特别是头发的调理剂的用途。
• Imidazolium and Imidazolinium Salts as Topical Antiseptics
  作者：E. R. Shepard、H. A. Shonle

  DOI：10.1021/ja01202a009

  日期：1947.10