1-Phenyl-2-(1-trimethylsilanyloxy-cyclohexyl)-ethanone | 92234-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-(1-trimethylsilanyloxy-cyclohexyl)-ethanone
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(1-trimethylsilyloxycyclohexyl)ethanone
• CAS: 92234-00-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: SIMNYZHFHBVUQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(1-trimethylsilanyloxy-cyclohexyl)-ethanone 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-羟基环己基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  均相催化。过渡金属基路易斯酸催化剂。

  摘要：

  基于过渡金属的路易斯酸为Diels-Alder和Mukaiyama反应提供了催化剂。这些催化剂必须具有缺电子的亲金属中心和不稳定的配位位置。与传统的路易斯酸不同，衍生自过渡金属的那些可以在水的存在下起作用，并具有明确的结构。显示了如何通过引入吸电子配体和具有硬供体原子的配体将通常富电子的钌原子转化为路易斯酸。该钌络合物[Ru（salen）（NO）（H 2 O）] +是狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂，但在Mukaiyama反应中，它倾向于被还原并因此被甲硅烷基烯醇醚失活。结果表明，复数[TiCp * 2即使存在水，（H 2 O）2 ] 2+（Cp *是五甲基环戊二烯基）也是用于狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。类似地，三氟配合物[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]和[ZrCp 2（CF 3 SO 3）2 ]（Cp为环戊二烯基）是狄尔斯-阿尔德反应和Mukaiyamayama反应的有效催化剂。所有这些催化剂在≈1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87259-8
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 环己酮 在 C₃₇H₄₅F₃I₂N₄⁽²⁺⁾*2C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-Phenyl-2-(1-trimethylsilanyloxy-cyclohexyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  （苯）咪唑鎓基卤素键供体催化的Mukaiyama羟醛反应

  摘要：

  在Mukaiyama aldol反应中，使用了一系列基于阳离子单齿和双齿碘（苯）咪唑鎓的卤素键（XB）供体。尽管5摩尔％的单齿变体显示出显着的活性，但顺式预组织的双齿XB供体即使在0.5摩尔％的负载下也具有很强的性能。与非常活泼的BAr F 4盐相反，PF 6或OTf盐要么不活泼，要么通过路易斯碱催化显示出背景反应。重复实验清楚地排除了元素碘潜在的隐藏催化作用，并证明了我们的催化剂在三个连续循环中的稳定性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02503h

文献信息

• Homogeneous catalysis. A transition metal based catalyst for the Mukaiyama crossed-aldol reaction and catalyst deactivation by electron transfer.
  作者：William Odenkirk、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89017-7

  日期：1992.9

  The cationic complex [Ru(salen)(NO)H2O]SbF6 is intrinsically a powerful catalyst for the Mukaiyama crossed-aldol reaction at 25°C in nitromethane solutions and at very low catalyst loadings but, for some reactions, electron transfer from the silyl enol ether to the ruthenium catalyst can occur which leads to catalyst deactivation.

  阳离子络合物[Ru（salen）（NO）H 2 O] SbF 6本质上是在25°C的硝基甲烷溶液中和极低的催化剂负载量下，Mukaiyama交叉醛醇缩合反应的强大催化剂，但对于某些反应，该反应是电子转移的从甲硅烷基烯醇醚到钌催化剂可能发生，这导致催化剂失活。
• Homogeneous catalysis. transition metal based lewis acid catalysts.
  作者：T. Keith Hollis、William Odenkirk、N.P. Robinson、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87259-8

  日期：1993.1

  Transition metal based Lewis acids provide catalysts for the Diels-Alder and Mukaiyama reactions. These catalysts must possess an electron deficient axophilic metal center and a labile coordination position. Unlike traditional Lewis acids, those derived from transition metals can function in the presence of water and have well defined structures. It is shown how a normally electron rich ruthenium atom

  基于过渡金属的路易斯酸为Diels-Alder和Mukaiyama反应提供了催化剂。这些催化剂必须具有缺电子的亲金属中心和不稳定的配位位置。与传统的路易斯酸不同，衍生自过渡金属的那些可以在水的存在下起作用，并具有明确的结构。显示了如何通过引入吸电子配体和具有硬供体原子的配体将通常富电子的钌原子转化为路易斯酸。该钌络合物[Ru（salen）（NO）（H 2 O）] +是狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂，但在Mukaiyama反应中，它倾向于被还原并因此被甲硅烷基烯醇醚失活。结果表明，复数[TiCp * 2即使存在水，（H 2 O）2 ] 2+（Cp *是五甲基环戊二烯基）也是用于狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。类似地，三氟配合物[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]和[ZrCp 2（CF 3 SO 3）2 ]（Cp为环戊二烯基）是狄尔斯-阿尔德反应和Mukaiyamayama反应的有效催化剂。所有这些催化剂在≈1
• Mukaiyama aldol reaction catalyzed by (benz)imidazolium-based halogen bond donors
  作者：Revannath L. Sutar、Nikita Erochok、Stefan M. Huber

  DOI：10.1039/d0ob02503h

  日期：——

  halogen bond (XB) donors were employed as catalysts in a Mukaiyama aldol reaction. While 5 mol% of a monodentate variant showed noticeable activity, a syn-preorganized bidentate XB donor provided a strong performance even with 0.5 mol% loading. In contrast to the very active BArF4 salts, PF6 or OTf salts were either inactive or showed background reaction through Lewis base catalysis. Repetition experiments

  在Mukaiyama aldol反应中，使用了一系列基于阳离子单齿和双齿碘（苯）咪唑鎓的卤素键（XB）供体。尽管5摩尔％的单齿变体显示出显着的活性，但顺式预组织的双齿XB供体即使在0.5摩尔％的负载下也具有很强的性能。与非常活泼的BAr F 4盐相反，PF 6或OTf盐要么不活泼，要么通过路易斯碱催化显示出背景反应。重复实验清楚地排除了元素碘潜在的隐藏催化作用，并证明了我们的催化剂在三个连续循环中的稳定性。