(4R,5R)-5-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)oxazolidin-2-one | 1310374-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-methyl-4-phenacyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1310374-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: NPKCNGCWYROQIQ-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 (4S,5R)-5-甲基-2-恶唑烷酮-4-羧酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(4R,5R)-5-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅立体选择性合成1,2-氨基醇衍生物

  摘要：

  常见的β-羟基氨基酸（如苏氨酸）可以容易地转化为具有出色的立体选择性的1,2-氨基醇。这种一锅法脱羧烷基化工艺通常可以高收率地用烷基，烯丙基或芳基取代羧基。工艺的变化（脱羧-Diels-Alder）可以形成双环和多环系统，这是生物碱核心或亚氨基糖的有用前体。

  DOI：

  10.1021/ol201173a

文献信息

• One-Pot Stereoselective Synthesis of 1,2-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Alicia Boto、Iván Romero-Estudillo

  DOI：10.1021/ol201173a

  日期：2011.7.1

  Common β-hydroxy amino acids (such as threonine) can be readily transformed into 1,2-amino alcohols with excellent stereoselectivity. This one-pot decarboxylation–alkylation process allows the replacement of the carboxyl group by alkyl, allyl, or aryl groups, generally in high yields. A variation of the process (decarboxylation–Diels–Alder) allows the formation of bi- and polycyclic systems, which

  常见的β-羟基氨基酸（如苏氨酸）可以容易地转化为具有出色的立体选择性的1,2-氨基醇。这种一锅法脱羧烷基化工艺通常可以高收率地用烷基，烯丙基或芳基取代羧基。工艺的变化（脱羧-Diels-Alder）可以形成双环和多环系统，这是生物碱核心或亚氨基糖的有用前体。