联苯基氨基磷酸酯 | 2015-56-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 联苯基氨基磷酸酯
• 中文别名: 氨基磷酸二苯酯
• 英文名称: diphenylphosphoroamidate
• 英文别名: diphenyl phosphoramidate；DPPA；Hydroxy-imino-diphenoxy-lambda5-phosphane；hydroxy-imino-diphenoxy-λ5-phosphane
• CAS: 2015-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₂NO₃P
• mdl: MFCD00014078
• 分子量: 249.206
• InChiKey: QWMUDOFWQWBHFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149°C
• 沸点：
  368.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2929909090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯基氨基磷酸酯 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 叠氮磷酸二苯酯
  参考文献：
  名称：

  Click chemistry inspired synthesis and bioevaluation of novel triazolyl derivatives of osthol as potent cytotoxic agents

  摘要：

  A new series of diverse triazoles linked through the hydroxyl group of lactone ring opened osthol (1) were synthesized using click chemistry approach. All the derivatives were subjected to 3-(4,5-Dimethylthiazol-yl)-diphenyl tetrazoliumbromide (MTT) cytotoxicity screening against a panel of seven different human cancer cell lines viz. colon (colo-205), colon (HCT-116), breast (T47D), lung (NCI-H322), lung (A549), prostate (PC-3) and Skin (A-431) to check their cytotoxic potential. Interestingly, among the tested molecules, most of the analogs displayed better cytotoxic activity than the parent osthol (1). Of the synthesized triazoles, compounds 8 showed the best activity with IC50 of 1.3, 4.9, 3.6, 41.0, 35.2, 26.4 and 7.2 μM against colon (Colo-205 and HCT-116), breast (T47D), lung (NCI-H322 and A549), prostate (PC-3) and Skin (A-431) cancer lines respectively. Compound 8 induced potent apoptotic effects in Colo-205 cells. The population of apoptotic cells increased from 11.4% in case of negative control to 24.1% at 25 μM of 8. Compound 8 also induced a remarkable decrease in mitochondrial membrane potential (ΛΨm) leading to apoptosis of cancer cells used. The present study resulted in identification of broad spectrum cytotoxic activity of analogs bearing electron withdrawing substituents, besides the enhanced selective activity of analogs with electron donating moieties.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.069
• 作为产物：
  描述：

  叠氮磷酸二苯酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到联苯基氨基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用 LiCl/NaBH4 从叠氮化物生产胺的新型高效方法

  摘要：

  摘要 描述了一种实用高效的试剂体系 LiCl/NaBH4 用于从叠氮化物生产胺。

  DOI：

  10.1080/00397910008087078
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 联苯基氨基磷酸酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 2,5-双(氨基甲基)四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PRODUCING A TETRAHYDROFURAN COMPOUND COMPRISING AT LEAST TWO AMINE FUNCTIONAL GROUPS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ DE TÉTRAHYDROFURANE COMPRENANT AU MOINS DEUX GROUPES FONCTIONNELS AMINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备至少含有两个胺基官能团的四氢呋喃化合物的方法，该方法通过在氢化催化剂存在下将至少含有两个含氮官能团的呋喃化合物与氢气反应而实现。

  公开号：

  WO2018113599A1

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Duncan Kenneth W.

  公开号：US20190083482A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20160102116A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Glycosphingolipids (GSLs) compositions and methods for iNKT-independent induction of chemokines are disclosed.

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。
• D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Tsai Guochuan Emil

  公开号：US20190112289A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N—H, O, S, or absent is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L 1 and L 2 , independently, is a moiety selected from O, CH 2 , C═O, C 2-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, —((CH 2 ) n —W)—, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L 2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with B C. Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。
• [EN] PEPTIDE-BASED MULTIPLE-DRUG DELIVERY VEHICLE<br/>[FR] VÉHICULE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS MULTIPLES À BASE DE PEPTIDES
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RES AND DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2017068577A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A molecular structure comprising a targeting moiety, a multi-functional peptide platform and a plurality of controllably released bioactive agents attached thereto is provided herein.

  本文提供了一种包括靶向基团、多功能肽平台和附着在其上的多种可控释放的生物活性剂的分子结构。

表征谱图