3,3-bis(methylthio)-1-phenyl-1-propan-1-one | 19063-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-bis(methylthio)-1-phenyl-1-propan-1-one
• 英文别名: Benzoylacetaldehyd-dimethylmercaptal；1-Propanone, 3,3-bis(methylthio)-1-phenyl-；3,3-bis(methylsulfanyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 19063-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₂
• 分子量: 226.364
• InChiKey: VRIRKYWJODAANP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-1-phenyl-1-propan-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  用苄基-，1-（萘甲基）和2-（萘甲基）镁卤化物对α-氧杂环戊二烯二硫缩醛和β-氧二硫缩醛进行环芳构化：缩合多核芳香烃的合成

  摘要：

  已经开发了合成取代的萘，菲和其他多核芳烃的有效途径。该方法包括在α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-氧二硫缩醛中加入苄基，1-（萘基甲基）或2-（萘基甲基）卤化镁的1,2-（或顺序的1,4-和1,2-），然后再加入三氟化硼醚化物催化所得甲醇的环芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86411-5
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3,3-bis(methylthio)-1-phenyl-1-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠和氰基硼氢化钠的区域和化学选择性共轭1,4-还原α-氧杂环丁烯二硫缩醛

  摘要：

  已显示α-氧杂环丁烯二硫缩醛与乙酸中的硼氢化钠以高度区域选择性和化学选择性的方式进行共轭1,4-还原，从而以良好的收率得到相应的β-氧二硫缩醛。根据“硬软亲和力反演”概念，根据HSAB原理对这些结果进行了合理化。用氰基硼氢化钠还原也以1，4-共轭加成-消除的方式进行，以良好的收率得到相应的乙烯基硫醇酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89784-2

文献信息

• Unexpected Hydrobromic Acid-Catalyzed CC Bond-Forming Reactions and Facile Synthesis of Coumarins and Benzofurans Based on Ketene Dithioacetals
  作者：Hongjuan Yuan、Mang Wang、Yingjie Liu、Lili Wang、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1002/chem.201002107

  日期：2010.12.3

  Hydrobromic acid was found to be a unique catalyst in CC bond‐forming reactions with ketene dithioacetals. Distinctly different from other acids (including Lewis and Brønsted acids), the remarkable catalytic performance of hydrobromic acid in catalytic amounts was observed in the “acid”‐catalyzed reactions of readily available functionalized ketene dithioacetals 1 with various electrophiles. Under

  氢溴酸被发现是在C独特催化剂与烯酮二硫C键形成反应。与其他酸（包括路易斯酸和布朗斯台德酸）明显不同，氢溴酸在催化量上的显着催化性能在易于获得的官能化乙烯酮二硫缩醛1与各种亲电试剂的“酸”催化反应中观察到。在0.1当量的氢溴酸的催化下，1与羰基化合物2 a – l的反应生成多官能化的戊-1,4-二烯3或共轭二烯4产量高到极好。该反应在乙烯酮二硫缩醛1和羰基化合物2上均具有宽范围的取代基。这种有效的CC键形成方法的应用是在温和的，无金属的条件下，通过氢溴酸1与水杨醛2 m - o和对苯醌6 a - d的反应生成香豆素5和苯并呋喃7。， 分别。根据抗衡离子的性质，形成了一种新的反应性物种，即一种硫稳定的碳鎓叶立德，这被提议作为氢溴酸独特催化的关键中间体。
• Facile one pot thermal dehydration and dethioacetalization of β-hydroxydithioacetals with dimethyl sulphoxide : synthesis of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Ch.Srinivasa Rao、M. Chandrasekharam、Balaram Patro、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85646-5

  日期：1994.1

  -oxodithioacetals 2a-m are shown to undergo facile one pot thermal dehydration and dethioacetalization in the presence of dimethyl sulphoxide to afford the corresponding ene- and polyene aldehydes 5a-m and 6a-b in good yields. The probable mechanism of dethioacetalization with dimethyl sulphoxide has also been discussed.

  通过将相应的-氧二硫缩醛2a-m通过硼氢化钠还原（或格氏添加）获得的无环和环状的-羟基二硫缩醛3a-m和4a-b显示在二甲亚砜存在下容易地一锅热脱水和脱硫缩醛化以得到相应的烯和多烯醛5a-m和6a-b的收率很高。还讨论了用二甲基亚砜进行脱硫缩醛化的可能机理。
• Regioselective synthesis of substituted 1-methyl- and 2-methylnaphthalenes
  作者：K Mallik Yadav、Pramod K Mohanta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)80832-5

  日期：1996.10

  Regiospecifically substituted 1-methyl- and 2-methylnaphthalenes, 5-methyl- and 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracenes have been synthesized in good yields through 1,2- addition of the corresponding α-lithio-o-or m-xylenes onto α-oxoketene dithioacetals or their dihydro derivatives followed by cyclodehydration of the resulting carbinols in the presence of borontrifluoride etherate.

  区域专一性取代的1-甲基-和2-甲基萘，5-甲基-和6-甲基-1,2,3,4- tetrahydroanthracenes已经以良好的收率通过1,2-加成相应的合成α -lithio- ö -或米-xylenes到α-oxoketene二硫或它们的衍生物二氢接着在三氟化硼的醚合物的存在下所得到的原醇的环化脱水。
• Oxidative Generation of Thioalkyl Cations from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(Tributylstannyl)alkyl Sulfides and Their Reactions with Olefinic Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Noriyoshi Arai、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2995

  日期：1993.10

  2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(tributylstannyl)alkyl sulfides are oxidized with ammonium hexanitratocerate(IV) or ferrocenium hexafluorophosphate to generate their cation radicals, which dissociate into the carbocations and tributylstannyl radical. The carbocations thus generated react with olefinic nucleophiles to afford the corresponding addition products in good yield.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。
• Highly regioselective 1,2-addition of alkoxybenzyl Grignard reagents to α-oxoketene dithioacetals: A facile regiocontrolled synthesis of alkoxynaphthalenes and their condensed analogs via aromatic annelation
  作者：Barun K Mehta、Sukumar Nandi、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00757-7

  日期：1999.10

  4-Methoxybenzyl- (A), 3,4-dimethoxybenzyl- (B) and 3,4-methylenedioxybenzyl- (C) Grignard reagents are shown to undergo regioselective 1,2-addition with various acyclic and cyclic α-oxoketene dithioacetals to afford carbinol dithioacetals which on BF3.Et2O catalyzed cyclization yield alkoxynaphthalenes and their condensed derivatives in a highly regiocontrolled manner.

  显示4-甲氧基苄基- （A），3,4-二甲氧基苄基-（B）和3,4-亚甲基二氧基苄基-（C）格氏试剂与各种无环和环状α-氧杂环丁烯二硫缩醛进行区域选择性1,2-加成反应得到甲醇二硫其上BF 3 .ET 2 ö催化环化产率和alkoxynaphthalenes以高度regiocontrolled方式及其缩合衍生物。