(R)-2-(3-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-5-phenylpentanoyl)pyridine1-oxide | 1446271-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-2-(3-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-5-phenylpentanoyl)pyridine1-oxide
• 英文别名: (3R)-3-naphthalen-1-yl-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-5-phenylpentane-1,5-dione
• CAS: 1446271-33-5
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₃
• 分子量: 395.458
• InChiKey: ZGPDCUJUKVULFV-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 (E)-2-(3-(naphthalen-1-yl)acryloyl)pyridine 1-oxide 在 C₄₃H₄₁NO₂ 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.25h， 以82%的产率得到(R)-2-(3-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-5-phenylpentanoyl)pyridine1-oxide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Mukaiyama–Michael与PYBOX-DIPH-Zn（ii）配合物在环境温度下催化的2-烯丙基吡啶N-氧化物† ‡

  摘要：

  在无外部添加剂条件下，研究了手性PYBOX-DIPH-Zn（II）催化无环甲硅烷基烯醇醚与2-烯丙基吡啶N-氧化物的对映选择性Mukaiyama-Michael反应。该方法提供了直接访问各种功能化的手性1,5-二羰基化合物的方法，可以通过水解然后环化将其容易地加工成合成可行的吡喃酮。已经提出了过渡状态模型来解释立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob40445e

文献信息

• Enantioselective Mukaiyama–Michael with 2-enoyl pyridine N-oxides catalyzed by PYBOX-DIPH-Zn(ii)-complexes at ambient temperature
  作者：Subhrajit Rout、Sumit K. Ray、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c3ob40445e

  日期：——

  A chiral PYBOX-DIPH-Zn(II) catalyzed enantioselective Mukaiyama–Michael reaction of acyclic silyl enol ethers with 2-enoylpyridine N-oxides has been studied in external additive free conditions at ambient temperature. The methodology offers straightforward access to a variety of functionalized chiral 1,5-dicarbonyl compounds, which could easily be elaborated into synthetically viable pyrones via hydrolysis

  在无外部添加剂条件下，研究了手性PYBOX-DIPH-Zn（II）催化无环甲硅烷基烯醇醚与2-烯丙基吡啶N-氧化物的对映选择性Mukaiyama-Michael反应。该方法提供了直接访问各种功能化的手性1,5-二羰基化合物的方法，可以通过水解然后环化将其容易地加工成合成可行的吡喃酮。已经提出了过渡状态模型来解释立体化学结果。