acetic acid 3,5,5-trimethylcyclohex-2-enyl ester | 19687-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 3,5,5-trimethylcyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: (+/-)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl acetate；(3,5,5-Trimethylcyclohex-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 19687-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: MIJBELBQMRHAMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-105 °C
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 3,5,5-trimethylcyclohex-2-enyl ester 在 LiCo(B₉C₂H₁₁)2 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到1-azido-3,5,5-trimethylcyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  锂钴双双糖脂催化乙酸烯丙酯的取代反应

  摘要：

  锂双-双-二羧酸锂（1），其中锂与Co（B 9 C 2 H 11）2 -1阴离子弱配位，是一种有效的催化剂，可以被多种亲核试剂取代乙酸烯丙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02021-7
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 acetic acid 3,5,5-trimethylcyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oritani, Takayuki; Yamamoto, Hiroshi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 1, p. 125 - 130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molybdenum(II)- and Tungsten(II)-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Andrei V. Malkov、Ian R. Baxendale、Dalimil Dvořák、Darren J. Mansfield、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo9821776

  日期：1999.4.1

  The molybdenum(II) complexes Mo(CO)(5)(OTf)(2) (7a), [Mo(CO)(4)Br(2)](2) (8a), their tungsten(II) congeners 7b and 8b, and bimetallic complex Mo(CO)(3)(MeCN)(2)(SnCl(3))Cl (9a) have been found to catalyze the C-C bond-forming allylic substitution with silyl enol ethers derived from beta-dicarbonyls (e.g., 16 + 30 --> 46) or from simple ketones (e.g., 16 + 32 --> 50), aldehydes, and esters as nucleophiles

  钼（II）络合物Mo（CO）（5）（OTf）（2）（7a），[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（8a），它们的钨（II）同系物7b和8b，发现双金属配合物Mo（CO）（3）（MeCN）（2）（SnCl（3））Cl（9a）可以催化衍生自β-二羰基的甲硅烷基烯醇醚形成CC键的烯丙基取代（例如16 + 30-> 46）或简单的酮（例如16 + 32-> 50），醛和酯在温和的条件下（室温，1-2小时）作为亲核试剂。甲醇作为原型氧亲核试剂，以相似的方式反应（例如16 + MeOH-> 43）。机械和立体化学实验表明路易斯酸催化而不是金属模板控制的过程。
• Catalyzed Reactions of Enol Ethers with SN1 Active Groups: A Novel Method for the Preparation ofα-Alkylated Ketones
  作者：Andreas Gansäuer、Doris Fielenbach、Christoph Stock、Daniel Geich-Gimbel

  DOI：10.1002/adsc.200303059

  日期：2003.8

  alkoxyalkylations, and aldehyde enolate allylations proceeding with low catalyst loading (0.1 mol %–5 mol %) is described. The reactions are complete within short times and can even be performed without solvent and under ambient conditions. The mechanism of the reaction was investigated by deuterium labeling and cross-over studies.

  描述了在低催化剂载量（0.1 mol％-5 mol％）下进行的叔烷基化，烷氧基烷基化和醛烯丙基烯丙基化的性能。反应在短时间内即可完成，甚至可以在没有溶剂的情况下在环境条件下进行。通过氘标记和交叉研究研究了反应的机理。
• InCl₃-Catalyzed Alkylation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds with Cyclic Allylic Acetates
  作者：J. Yadav、B. Reddy、K. Rao、P. Rao、K. Raj、A. Prasad、A. Prabhakar、B. Jagadeesh

  DOI：10.1055/s-2006-958418

  日期：2006.12

  Various aromatic and heteroaromatic compounds undergo smooth alkylation with cyclic allylic acetates in the presence of 10 mol% of indium trichloride under mild conditions to afford 3-substituted indoles, 2-substituted furan and pyrrole and cyclohex­enyl-substituted arenes in good yields with high selectivity.

  多种芳香及杂芳香化合物在温和条件下，以10摩尔%的三氯化铟为催化剂，能够顺畅地与环状烯丙基乙酸酯进行烷基化反应，高选择性地生成产率良好的3-取代吲哚、2-取代呋喃和吡咯以及环己烯基取代的芳香烃。
• Diastereoselective and Regioselective Epoxidations of Allylic Alcohols by the in situ-generated Dioxirane of 2,2,2-Trifluoroacetophenone
  作者：Estella L Grocock、Brian A Marples、Richard C Toon

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01081-9

  日期：2000.2

  The diastereoselective epoxidations of cyclohex-2-en-1-ols and the regioselective epoxidations of geraniol and their acetates using the in situ-generated dioxirane from 2,2,2-trifluoroacetophenone are reported along with comparable epoxidations with Oxone®.

  的非对映环氧化环己-2-烯-1-醇和香叶醇的环氧化反应的区域选择性和原位生成的双环氧乙烷使用从2,2,2-三氟其乙酸酯与过硫酸氢钾可比的环氧化反应一起报告®。
• The claisen rearrangement in synthesis: acceleration of the johnson orthoester protocol en route to bicyclic lactones
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Sotheary Chau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80306-9

  日期：1993.1

  Catalysis of the Claisen orthoester rearrangement of triethyl orthoacetate and a number of 2-cycloalken-1-ols has been achieved using acidic catalysis and brief microwave thermolysis in DMF. Unlike conventional methods of thermolysis, very high yields of rearranged products are typically obtained in less than ten minutes, and the Claisen products themselves require no further purification. The synthetic

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。