ethyl 5-acetyl-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 40753-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-acetyl-1-p-chlorophenylpyrazole-3-carboxylate；5-acetyl-1-(4-chloro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-Acetyl-1-p-chlorphenylpyrazol-3-carboxylat；Ethyl 5-acetyl-1-(4-chlorophenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 40753-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 292.722
• InChiKey: HNORGLHNPFYFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯胺盐酸盐 在 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 5-acetyl-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies with 2-(Arylhydrazono)aldehydes: Synthesis and Chemical Reactivity of Mesoxalaldehyde 2-Arylhydrazones and of Ethyl 2-Arylhydrazono-3-oxopropionates

  摘要：

  3-（二甲基氨基）丙烯醛（2a）和乙基3-（二甲基氨基）丙烯酸酯（2b）与芳香基重氮氯化物偶联反应，得到2-（芳基肼酮）醛1a-e。化合物1a，b与盐酸羟胺反应，生成肟类4a，b。过量的盐酸羟胺与1a反应得到双肟类5。当5与乙酸酐反应时，生成1,2,3-三唑碳腈6，而当5与乙酸反应时，生成α-肼酮丙腈8。化合物1a-e可通过与肼、卤代酮和氨基咪唑反应，用于合成各种吡唑和芳基咪唑嘧啶。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0407

文献信息

• Pyrolysis of 3-hydroxy-2-arylhydrazonoalkanoic acid derivatives
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Yehia A. Ibrahim、Elizabeth John、Aneesha Parveen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.074

  日期：2011.2

  conditions including pyrolysis, dehydration under Mitsunobu conditions or with acetic anhydride or acetic acid. According to their method of synthesis these 1,2-diaza-1,3-butadienes underwent subsequent reactions to give interesting products, and in the presence of proper dienophiles gave the corresponding cycloaddition products. Also, a new approach to pyrazole-3-carboxylic acid derivatives was discovered

  在各种反应条件下，包括热解，在Mitsunobu条件下脱水或用乙酸酐或乙酸，从容易获得的3-羟基-2-芳基肼基丙酸酯中获得1,2-Diaza-1,3-丁二烯。根据他们的合成方法，使这些1,2-二氮杂1,3-丁二烯进行后续反应，得到有趣的产物，并在适当的二烯亲和剂存在下得到相应的环加成产物。同样，在尝试使3-羟基-2-芳基肼基丁酸酸酯脱水的过程中，发现了一种新的吡唑-3-羧酸衍生物的方法。