1-(carbomethoxy)-2-phenacylpyrrolidine | 76470-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(carbomethoxy)-2-phenacylpyrrolidine
• 英文别名: Methyl 2-phenacylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 76470-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: WCOYCCFAXLVNGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯烷甲基氨基甲酸酯 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(carbomethoxy)-2-phenacylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用高氯酸锂/硝基甲烷电解质溶液对脯氨酸衍生物进行阳极改性。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中对N-酰基脯氨酸或α'-苯磺酰化的N-酰基脯氨酸衍生物进行阳极氧化，可有效地生成脯氨酸的N-酰基亚胺阳离子，使其在0°C的未分裂细胞中积累。在温和条件下，亚胺阳离子中间体通过与亲核试剂反应生成脯氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol026713z

文献信息

• Direct Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation Using the “Cation Pool” Method. 1. Generation of Iminium Cation Pools and Their Reaction with Carbon Nucleophiles
  作者：Jun-ichi Yoshida、Seiji Suga、Shinkiti Suzuki、Naoya Kinomura、Atsushi Yamamoto、Kazuyuki Fujiwara

  DOI：10.1021/ja9920112

  日期：1999.10.1

  method that involves the generation of a “cation pool” using low-temperature electrolysis, and then its reaction with nucleophiles under non-oxidative conditions. This one-pot method solves problems associated with conventional oxidative generation of cations and their in situ reaction with nucleophiles, and provides an efficient method for direct oxidative carbon−carbon bond formation. As an example

  我们开发了一种方法，该方法涉及使用低温电解产生“阳离子池”，然后在非氧化条件下与亲核试剂反应。这种一锅法解决了与阳离子的常规氧化生成及其与亲核试剂的原位反应相关的问题，并提供了一种直接氧化碳-碳键形成的有效方法。作为该方法的一个例子，研究了通过低温电解 (-72 °C) 从氨基甲酸酯生成阳离子池及其与碳亲核试剂如烯丙基硅烷、烯醇甲硅烷基醚和烯醇乙酸酯的反应，并在良好的收益。芳香族化合物和 1,3-二羰基化合物也可用作碳亲核试剂。
• Electroorganic chemistry. 46. A new carbon-carbon bond forming reaction at the .alpha.-position of amines utilizing anodic oxidation as a key step
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata

  DOI：10.1021/ja00395a029

  日期：1981.3
• Asymmetric Introduction of Nucleophiles to the 2-Position of Pyrrolidine Ring through N-Acylpyrrolidinium Ion
  作者：Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Takashi Ikeda

  DOI：10.3987/com-05-s(k)26

  日期：——
• Mannich-Type Reaction of N,O-Acetals with Ketones Mediated by a Combination of TiCl4 and PhSiCl3
  作者：Osamu Onomura、Takashi Ikeda、Masami Kuriyama、Yoshihiro Matsumura、Satoshi Kamogawa

  DOI：10.3987/com-09-s(e)2

  日期：——

  A combination of TiCl4 and PhSiCl3 efficiently conducts the Mannich-type reaction of N,O-acetals with ketones to afford a-substituted cyclic amine derivatives in good yields. This method was applicable to preparation of azabicyclo compounds by the intramolecular Mannich-type reaction.
• Anodic Modification of Proline Derivatives Using a Lithium Perchlorate/Nitromethane Electrolyte Solution
  作者：Shokaku Kim、Kanako Hayashi、Yoshikazu Kitano、Masahiro Tada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/ol026713z

  日期：2002.10.1

  prolines was efficiently generated to accumulate in an undivided cell at 0 degrees C by an anodic oxidation of N-acylprolines or alpha'-phenylsulfanylated N-acylproline derivatives in a lithium perchlorate/nitromethane solution. The iminium cation intermediates gave modified prolines by a reaction with nucleophiles under mild conditions.

  [反应：参见正文]通过在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中对N-酰基脯氨酸或α'-苯磺酰化的N-酰基脯氨酸衍生物进行阳极氧化，可有效地生成脯氨酸的N-酰基亚胺阳离子，使其在0°C的未分裂细胞中积累。在温和条件下，亚胺阳离子中间体通过与亲核试剂反应生成脯氨酸。