(R)-2-methyltetradecan-1-ol | 108349-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methyltetradecan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-methyltetradecan-1-ol
• CAS: 108349-45-7
• 化学式: C₁₅H₃₂O
• 分子量: 228.418
• InChiKey: CGTBUYCHHZHYBU-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyltetradecan-1-ol 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-15-methylheptacos-13-ene
  参考文献：
  名称：

  13-甲基庚烷的对映体的合成，这是梨木虱的性信息素，辣椒粉

  摘要：

  已开发出一种有效且克级的对映体，其为（R）和（S）-13甲基庚烷，梨木犀的性信息素。该方法的关键步骤包括Evans的手性助剂和手性salt盐与醛的Wittig偶联。

  DOI：

  10.1002/chir.23307
• 作为产物：
  描述：

  undecylmagnesium bromide 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-methyltetradecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of enacyloxins. Part 3.1 (12′S,17′R,18′S,19′R)-Absolute configuration of enacyloxins, a series of antibiotics from Frateuria sp. W-315

  摘要：

  研究人员测定了烯酰环毒素（ENXs）的12â²,17â²,18â²,19â²-位的绝对构型，烯酰环毒素是来自弗氏菌W-315的一系列多羟基多烯抗生素。癸氨基甲酰基（癸）ENX IIa降解后得到(5R,6S,1â²E)-6-(丁-1â²-烯基)-5-氯-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮，与癸ENX IIa的15â²â23â²骨架相对应。通过比较这些天然衍生化合物和合成化合物的高效液相色谱保留时间，发现了ENXs的17â²R、18â²S、19â²R构型。ENX IIa 经氢化和氧化后得到 13-羟基-6,12-二甲基十三烷酸甲酯，并转化为 13-MTPA 酯。将 1H NMR 化学位移和耦合常数与模型化合物进行比较，发现了 12â²S-构型。这种绝对立体化学结构必然适用于其他烯丙菊酯。

  DOI：

  10.1039/b104341m

文献信息

• 一种合成(R)-梨木虱性信息素的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113004111A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成(R)‑梨木虱性信息素的方法。该方法以正十四酸1为起始原料，先与草酰氯反应生成正十四酰氯，再与(R)‑4‑苄基‑2‑噁唑烷酮反应生成唑烷酮酰胺2。接着在NaHMDS存在下与CH3I反应生成多一个甲基的唑烷酮酰胺3，再经硼氢化钠还原为手性醇4。然后经溴代、与PPh3反应生成季鏻盐6，最后经Wittig反应与催化氢化，制得(R)‑梨木虱性信息素，即(R)‑13‑甲基二十七烷。本发明利用Evans手性诱导法构建手性甲基，具有合成路线简捷、反应条件温和、易于放大等优势。
• 10.3390/molecules29122918
  作者：Zhou, Yun、Wang, Jianan、Zhang, Yueru、Fu, Xiaochen、Xie, Hongqing、Han, Jinlong、Zhang, Jianhua、Zhong, Jiangchun、Shan, Chenggang

  DOI：10.3390/molecules29122918

  日期：——

  to synthesize the active sex pheromone components, (S)-14-methyloctadecan-2-one ((S)-1), (S)-6-methyloctadecan-2-one ((S)-2), and their enantiomers has been developed. Key steps in the synthesis include the use of Evans’ chiral auxiliaries, Grignard cross-coupling reactions, hydroboration–oxidation, and Wacker oxidation. The synthesized sex pheromone components hold potential value for studies on communication

  地衣蛾，Lyclene dharma dharma（Arctiidae，Lithosiinae），在森林生态系统动态中发挥着重要作用。一种简洁新颖的活性性信息素成分(S)-14-甲基十八烷-2-酮((S)-1)、(S)-6-甲基十八烷-2-酮((S)-2)的合成方法，并且已经开发了它们的对映体。合成的关键步骤包括使用埃文斯手性助剂、格氏交叉偶联反应、硼氢化-氧化和瓦克氧化。合成的性信息素成分对于通讯机制、物种识别和生态管理的研究具有潜在价值。
• Synthesis of the enantiomers of 13‐methylheptacosane, the sex pheromone of pear psylla, <scp> <i>Cacopsylla pyricola</i> </scp>
  作者：Gucheng Yuan、Yuxiong Yang、Jiawei Liu、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1002/chir.23307

  日期：2021.6

  An efficient and gram‐scale enantioselective synthesis of (R)‐ and (S)‐13‐methylheptacosane, the sex pheromone of pear psylla, has been developed. The key steps of the approach included Evans' chiral auxiliaries and Wittig coupling of chiral phosphonium salt with aldehyde.

  已开发出一种有效且克级的对映体，其为（R）和（S）-13甲基庚烷，梨木犀的性信息素。该方法的关键步骤包括Evans的手性助剂和手性salt盐与醛的Wittig偶联。
• Stereochemistry of enacyloxins. Part 3.1 (12′S,17′R,18′S,19′R)-Absolute configuration of enacyloxins, a series of antibiotics from Frateuria sp. W-315
  作者：Ryo Takeuchi、Hiromasa Kiyota、Manabu Yaosaka、Toshihiko Watanabe、Keijiro Enari、Takeyoshi Sugiyama、Takayuki Oritani

  DOI：10.1039/b104341m

  日期：2001.10.11

  The absolute configuration of the 12′,17′,18′,19′-positions of enacyloxins (ENXs), a series of polyhydroxy-polyenic antibiotics from Frateuria sp. W-315, was determined. As degradation of decarbamoyl (dec) ENX IIa gave (5R,6S,1′E)-6-(but-1′-enyl)-5-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one, which corresponded to the 15′–23′ skeleton of dec ENX IIa, its enantiomers were synthesized from tri-O-acetyl-D-glucal. Comparison of the HPLC retention time of these naturally derived and synthetic compounds revealed the 17′R,18′S,19′R-configuration of ENXs. Hydrogenation and oxidation of ENX IIa gave methyl 13-hydroxy-6,12-dimethyltridecanoate, which was converted to the 13-MTPA ester. Comparison of the 1H NMR chemical shifts and the coupling constants with the model compounds revealed the 12′S-configuration. This absolute stereochemistry is necessarily applicable to other enacyloxins.

  研究人员测定了烯酰环毒素（ENXs）的12â²,17â²,18â²,19â²-位的绝对构型，烯酰环毒素是来自弗氏菌W-315的一系列多羟基多烯抗生素。癸氨基甲酰基（癸）ENX IIa降解后得到(5R,6S,1â²E)-6-(丁-1â²-烯基)-5-氯-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮，与癸ENX IIa的15â²â23â²骨架相对应。通过比较这些天然衍生化合物和合成化合物的高效液相色谱保留时间，发现了ENXs的17â²R、18â²S、19â²R构型。ENX IIa 经氢化和氧化后得到 13-羟基-6,12-二甲基十三烷酸甲酯，并转化为 13-MTPA 酯。将 1H NMR 化学位移和耦合常数与模型化合物进行比较，发现了 12â²S-构型。这种绝对立体化学结构必然适用于其他烯丙菊酯。