1-methoxy-3-phenoxy-propan-2-ol | 32017-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-phenoxy-propan-2-ol
• 英文别名: 1-methoxy-3-phenoxy-2-propanol；1-methoxy-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 32017-84-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: OXUZKCMICJWVFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  134 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.113 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-phenoxy-propan-2-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methoxy-3-phenoxy-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  乙二醇衍生物的串联酸/钯催化还原还原重排。

  摘要：

  在本文中，我们描述了酸/ Pd串联催化的乙二醇衍生物向末端甲酸酯的转化。机理研究表明，在[1,2] -H迁移和氧基离去基团的裂解下，底物发生重排成醛。离开的基团被捕获为其甲酸酯，醛被还原并随后酯化为甲酸酯。磺酸可催化醛的重排，而还原步骤则需要独特的催化剂体系，该体系包含Pd（II）-或Pd（0）-前体，其负载量低至0.75 mol％和a，a'-bis（二叔丁基膦基）-邻二甲苯作为配体。还原步骤利用甲酸作为易于处理的转移还原剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202000251
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-methoxy-3-phenoxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Timpe, Hans-Joachim; Garcia, Carmelo; Fedtke, Manfred, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 1, p. 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Erbium(III) Triflate is a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Alkoxy Alcohols, 1,2-Diols and β-Hydroxy Sulfides by Ring Opening of Epoxides
  作者：Monica Nardi、Renato Dalpozzo、Manuela Oliverio、Rosina Paonessa、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-0029-1216956

  日期：2009.10

  ring-opening reaction of epoxides with erbium(III) triflate are described. Epoxides can be cleaved under neutral conditions with alcohols and thiols in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding β-alkoxy alcohols and β-hydroxy sulfides in high yields. In water, epoxide ring opening occurs to produce the corresponding diols in good yields epoxides - Lewis acids - nucleophilic

  描述了环氧化物与三氟甲磺酸（（III）开环反应中的化学和立体选择性。可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用醇和硫醇裂解环氧化物，以高收率得到相应的β-烷氧基醇和β-羟基硫化物。在水中，发生环氧化物开环以高产率生产相应的二醇 环氧-路易斯酸-亲核加成-开环-绿色化学
• Efficient regio- and stereoselective ring opening of epoxides with alcohols, acetic acid and water catalyzed by ammonium decatungstocerate(IV)
  作者：Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Bahram Yadollahi、Ladan Alipanah

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.018

  日期：2003.10

  Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner under neutral conditions with alcohols and acetic acid in the presence of catalytic amounts of decatungstocerate(IV) ion, ([CeW10O36]8−), affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols in high yields. In water, ring opening of epoxides occurs with this catalyst to produce the corresponding diols in good yields.

  可以在中性条件下用醇和乙酸在催化量的decatungstocerate（IV）离子（[CeW 10 O 36 ] 8-）存在下，以区域和立体选择性的方式裂解环氧化合物，得到相应的β-烷氧基和β-乙酰氧基醇收率高。在水中，该催化剂会发生环氧化物的开环反应，从而以高收率生产出相应的二醇。
• A highly efficient protocol for regioselective ring-opening of epoxides with alcohols, water, acetic acid, and acetic anhydride catalyzed by SbF₃
  作者：Behzad Zeynizadeh、Masumeh Gilanizadeh、Farkhondeh Mohammad Aminzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2015.1135439

  日期：2016.7.2

  the corresponding β-alkoxy, β-acetoxy alcohols, and 1,2-diols in high to excellent yields. This study also represents a convenient synthesis of vic-diacetates from ring-opening of epoxides with acetic anhydride.

  图形摘要摘要 SbF3 作为一种有效的催化剂已用于区域选择性醇解、乙酰解和环氧化物水解成相应的 β-烷氧基、β-乙酰氧基醇和 1,2-二醇，收率很高。该研究还代表了从环氧化物与乙酸酐的开环方便地合成vic-diacetates。
• Allyltin tribromide: A versatile reagent involved in the ring-opening of epoxides
  作者：GuoHong Chen、Xin Wang、XiaoQian Jin、LingYan Liu、WeiXing Chang、Jing Li

  DOI：10.1007/s11426-010-3200-3

  日期：2010.6

  This paper presents a versatile reagent for epoxide cleavage. The allyltin tribromide could act as a novel and easily prepared allylation reagent and halide atom donor to convert epoxides to the corresponding homoallyl alcohols and halohydrins in high yields with excellent regioselectivities under mild reaction conditions, respectively. It could also act as a Lewis acid to catalyze the ring opening

  本文提出了一种用于环氧化物裂解的通用试剂。三溴化烯丙基锡可以作为一种新颖且易于制备的烯丙基化试剂和卤化物原子供体，分别在温和的反应条件下以高收率将环氧化物高产率地转化为相应的烯丙基醇和卤代醇。它也可以作为路易斯酸来催化环氧化物与醇的开环反应。
• Epoxide ring-opening and Meinwald rearrangement reactions of epoxides catalyzed by mesoporous aluminosilicates
  作者：Mathew W. C. Robinson、A. Matthew Davies、Richard Buckle、Ian Mabbett、Stuart H. Taylor、Andrew E. Graham

  DOI：10.1039/b900719a

  日期：——

  Mesoporous aluminosilicates efficiently catalyze the ring-opening of epoxides to produce β-alkoxyalcohols in high yields under extremely mild reaction conditions. These materials also catalyze the corresponding Meinwald rearrangement in non-nucleophilic solvents to give aldehydes which can be trapped in situ to provide the corresponding acetals in an efficient tandem process.

  介孔铝硅酸盐可在极温和的反应条件下高效催化环氧化物的开环反应，从而以高收率生产β-烷氧基醇。这些材料还可以在非亲核溶剂中催化相应的Meinwald重排，从而生成可以在有效的串联过程中原位捕获以提供相应的缩醛的醛。