10-hydroxy-9-nitro-octadecanoic acid allyl ester | 911029-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-hydroxy-9-nitro-octadecanoic acid allyl ester
• 英文别名: allyl 10-hydroxy-9-nitrooctadecanoate；Prop-2-enyl 10-hydroxy-9-nitrooctadecanoate；prop-2-enyl 10-hydroxy-9-nitrooctadecanoate
• CAS: 911029-11-3
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₅
• 分子量: 385.544
• InChiKey: HQAOZVMOEJLKKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-9-nitro-octadecanoic acid allyl ester 在 钯 甲酸 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (Z)-9-nitro-octadec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  HETEROATOM CONTAINING SUBSTITUTED FATTY ACIDS

  摘要：

  本文提供了活化脂肪酸、包括活化脂肪酸的制药组合物、使用活化脂肪酸治疗各种疾病的方法以及制备活化脂肪酸的方法。

  公开号：

  US20110082206A1
• 作为产物：
  描述：

  9-bromononanoic acid allyl ester 在 silver(I) nitrite 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 10-hydroxy-9-nitro-octadecanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基脂质的合成。硝基油酸的所有四种可能的非对映异构体：（E）-和（Z）-，9-和10-硝基十八烷基-9-烯酸。

  摘要：

  不饱和脂肪酸在内部被硝化以产生硝化的脂质。最近的研究表明，这些硝化脂质具有很高的化学反应性和深远的生物学意义。我们报告了一种高效，可扩展的合成方法，其对硝化油酸的所有可能的异构体具有区域特异性和立体选择性：（E）-和（Z）-，9-和10-十八烷基-9-烯酸。

  DOI：

  10.1021/ol0613463

文献信息

• Modular Regiospecific Synthesis of Nitrated Fatty Acids
  作者：Georg Manolikakes、Katharina Hock、Jennifer Grimmer、Dominik Göbel、George Gasaya、Jessica Roos、Isabelle Maucher、Benjamin Kühn、Jasmin Fettel、Thorsten Maier

  DOI：10.1055/s-0036-1588314

  日期：——

  sequence for the formation of the key nitroalkene moiety. Endogenous nitrated fatty acids are an important class of signaling molecules. Herein a modular route for the efficient and regiospecific preparation of nitrooleic acids as well as various analogues is described. The approach is based on a simple set of alkyl halides as common building blocks and a Henry reaction/Burgess dehydration sequence for the

  ‡两位作者均为本研究做出了同等贡献。 抽象的 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。
• [EN] VINYL SUBSTITUTED FATTY ACIDS<br/>[FR] ACIDES GRAS À SUBSTITUTION VINYLE
  申请人：COMPLEXA INC

  公开号：WO2009134383A3

  公开（公告）日：2010-01-21