cyano(1-octyl)methyl acetate | 10297-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyano(1-octyl)methyl acetate
• 英文别名: α-Acetoxy-kaprinsaeurenitril；2-Acetoxydecannitril；2-(Acetyloxy)decanenitrile；1-cyanononyl acetate
• CAS: 10297-16-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: XDSKFSIFKPZXTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(1-octyl)methyl acetate 在 platinum(II) phosphinito catalyst 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (R)-O-acetyl-2-hydroxydecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, asymmetric synthesis of α-acetoxy amides

  摘要：

  Non-racemic cyanohydrin acetates are readily available from aldehydes and potassium cyanide/acetic anhydride by use of bimetallic titanium (salen) catalyst 1. Treatment of the cyanohydrin acetates with a platinum(II) phosphinito catalyst 3 under neutral conditions results in chemoselective hydrolysis to the corresponding alpha-acetoxy amides in a racemization free process. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.114
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 丙酮腈 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到cyano(1-octyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  TBD或PS-TBD催化的羰基化合物的氰醇碳酸盐和氰醇乙酸盐的一锅合成。

  摘要：

  考察了羰基化合物与氰基甲酸甲酯或乙酰氰化物在5 mol％的1,5,7-三氮杂双环[4,4,0] dec-5-ene（TBD）催化下的氰化反应。使用氰基甲酸甲酯，可以以高收率容易地获得相应的氰基碳酸酯，以用于芳族和脂族醛和酮。当使用乙酰氰作为氰化物源时，获得了相似的结果。聚合物负载的催化剂PS-TBD也是该反应的良好催化剂。PS-TBD易于回收并可以以最小的活动损失重新使用。

  DOI：

  10.3390/molecules21081030