(E)-2-heptyl-3-octylacrolein | 64935-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-heptyl-3-octylacrolein
• 英文别名: 2-heptylundec-2-enal；(E)-2-heptyl-undec-2-enal；(E)-2-heptylundec-2-enal
• CAS: 64935-40-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: LIHOCKVUWRPOEG-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-heptyl-3-octylacrolein 、 硼氢化钠 生成 (E)-2-heptylundec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  GRIGOREVA, N. YA.;AVRUTOV, I. M.;PINSKER, O. A.;YUDINA, O. N.;LUTSENKO, A+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 8, 1824-1835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-heptyl-3-octylacrolein
  参考文献：
  名称：

  巨大芽孢杆菌将脂肪族醛类微生物转化为2,3-二烷基丙烯醛。

  摘要：

  研究了从草莓叶片表面分离出的巨大芽孢杆菌对一系列脂肪醛（C（8）-C（12））的生物转化。通过液/液萃取分离产物，并通过气相色谱法（GC）和质谱法（MS）进行分析。除了脂族醇和其余的醛以外，主要的转化产物还包括相应的酸以及2,3-二烷基丙烯醛，脱水的羟醛加成产物，它们是首次作为生物转化产物被检测到的。为了验证结构，通过碱催化的醛醇缩合反应从适当的醛化学合成了2,3-二烷基丙烯醛，并通过（1）H和（13）C NMR光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1021/jf049148i

文献信息

• The mechanistic study and synthetic applications of the base treatment in the ozonolytic reactions
  作者：Yung-Son Hon、Sheng-Wun Lin、Ling Lu、Yao-Jung Chen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98699-i

  日期：1995.4

  E1cb mechanism is the overwhelming process in the reaction of bases and ozonides. As a quenching agent in the ozonolysis of a variety of alkenes, the reactions involving triethylamine often gave better yields and proceeded faster than those involving methyl sulfide. On the other hand, in the presence of 4 Å molecular sieves, the secondary amines reacted with mono- and 1,1-di-substituted ozonides to afford

  E1cb机制是碱和臭氧化物反应中的压倒性过程。作为各种烯烃的臭氧分解反应的淬灭剂，涉及三乙胺的反应通常比涉及甲基硫醚的反应收率更高，并且进行速度更快。另一方面，在4Å分子筛的存在下，仲胺与单和1,1-二取代的臭氧化物反应，以高收率提供还原性胺化产物。反应混合物中甲酸铵的形成也支持了臭氧化物与胺反应中的E1cb机理。
• A green method for the self-aldol condensation of aldehydes using lysine
  作者：Yutaka Watanabe、Kazue Sawada、Minoru Hayashi

  DOI：10.1039/b918349c

  日期：——

  A self-condensation of aldehydes has been conveniently accomplished by the catalytic action of lysine in water or a solvent-free system under specific emulsion conditions to give α-branched α,β-unsaturated aldehydes in good yields.

  在特定乳液条件下，通过赖氨酸的催化作用，在水或无溶剂体系中，方便地实现了醛的自缩合，获得了良好产率的α-支链α,β-不饱和醛。
• Domino-Hydroformylation/Aldol Condensation Catalysis: Highly Selective Synthesis of α,β-Unsaturated Aldehydes from Olefins
  作者：Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Robert Franke、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201403302

  日期：2014.10.6

  A general and highly chemo‐, regio‐, and stereoselective synthesis of α,β‐unsaturated aldehydes by a domino hydroformylation/aldol condensation reaction has been developed. A variety of olefins and aromatic aldehydes were efficiently converted into various substituted α,β‐unsaturated aldehydes in good to excellent yields in the presence of a rhodium phosphine/acid–base catalyst system. In view of the

  已经开发了通过多米诺加氢甲酰化/羟醛缩合反应进行的一般的，高度化学，区域和立体选择性的α，β-不饱和醛合成反应。在铑膦/酸碱催化剂体系的存在下，各种烯烃和芳族醛均以良好或优异的收率有效地转化为各种取代的α，β-不饱和醛。考虑到底物的易获得性，高原子效率，出色的选择性和温和的条件，该方法有望补充目前制备α，β-不饱和醛的方法。
• Process for the catalytic production of unsaturated aldehydes
  申请人：Leibniz-Institut für Katalyse e.V. an der Universität Rostock (LIKAT)

  公开号：US09238607B1

  公开（公告）日：2016-01-19

  The invention concerns a process for the catalytic production of unsaturated aldehydes by reacting an olefin in the presence of carbon monoxide and hydrogen, a rhodium compound and organic phosphorus-containing ligands in an organic solvent as well as a co-catalyst formed from a weak organic acid and an organic amine.

  该发明涉及一种在有机溶剂中，通过在碳单氧化物和氢气存在下，将烯烃与铑化合物和含有有机磷配体反应，以及由弱有机酸和有机胺形成的辅助催化剂，催化生产不饱和醛的过程。
• Directed aldol condensation as a stereoselective method for the synthesis of Z-trisubstituted olefins
  作者：N. Ya. Grigor'eva、I. M. Avrutov、O. A. Pinsker、O. N. Yudina、A. I. Lutsenko、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00948516

  日期：1985.8