3-(4-chlorobut-2-enyl)-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one | 1318074-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobut-2-enyl)-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-[(Z)-4-chlorobut-2-enyl]-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indol-2-one
• CAS: 1318074-61-1
• 化学式: C₃₀H₂₃ClF₁₇NO₂S
• 分子量: 820.01
• InChiKey: LXZCQUSRYIMPHQ-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobut-2-enyl)-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one 在 samarium diiodide 、 三丁基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟-1-癸硫醇
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Sm(ii) and Sm(iii) in SmI2-initiated reaction cascades: application in a tag removal–cyclisation approach to spirooxindole scaffolds

  摘要：

  描述了一种去标签-环化序列，该序列由Sm(II)物种的还原启动，并由在早期阶段形成的Sm(III)路易斯酸完成。因此，该反应级联利用了钐试剂的两种氧化态，通过离散步骤实现，并允许获得特权的吡咯烷基-螺氧吲哚骨架及其类似物，这些骨架及其类似物的灵感来自抗癌天然产物螺状丙烯酰胺A。

  DOI：

  10.1039/c1ob05710c
• 作为产物：
  描述：

  二(1H,1H,2H,2H-全氟癸基)二硫醚 在 三丁基膦 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-(4-chlorobut-2-enyl)-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Sm(ii) and Sm(iii) in SmI2-initiated reaction cascades: application in a tag removal–cyclisation approach to spirooxindole scaffolds

  摘要：

  描述了一种去标签-环化序列，该序列由Sm(II)物种的还原启动，并由在早期阶段形成的Sm(III)路易斯酸完成。因此，该反应级联利用了钐试剂的两种氧化态，通过离散步骤实现，并允许获得特权的吡咯烷基-螺氧吲哚骨架及其类似物，这些骨架及其类似物的灵感来自抗癌天然产物螺状丙烯酰胺A。

  DOI：

  10.1039/c1ob05710c

文献信息

• Exploiting Sm(ii) and Sm(iii) in SmI2-initiated reaction cascades: application in a tag removal–cyclisation approach to spirooxindole scaffolds
  作者：Susannah C. Coote、Seidjolo Quenum、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1ob05710c

  日期：——

  A tag removal–cyclisation sequence is described that is initiated by reduction using a Sm(II) species and completed by a Sm(III) Lewis acid that is formed in an earlier stage. Therefore, the reaction cascade utilises both oxidation states of a samarium reagent in discrete steps and allows access to privileged, pyrrolidinyl-spirooxindole scaffolds and analogues inspired by the anti-cancer natural product spirotryprostatin A.

  描述了一种去标签-环化序列，该序列由Sm(II)物种的还原启动，并由在早期阶段形成的Sm(III)路易斯酸完成。因此，该反应级联利用了钐试剂的两种氧化态，通过离散步骤实现，并允许获得特权的吡咯烷基-螺氧吲哚骨架及其类似物，这些骨架及其类似物的灵感来自抗癌天然产物螺状丙烯酰胺A。