(Z)-undec-2-en-1-yl pivalate | 1280193-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-undec-2-en-1-yl pivalate
• 英文别名: [(Z)-undec-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1280193-55-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: CUCZIHQHCUDPKZ-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-undec-2-en-1-yl pivalate 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.08h， 以107 mg的产率得到(Z)-undec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted Z-allylic esters by Wittig–Schlosser reaction using methylenetriphenylphosphorane

  摘要：

  由醛和亚甲基三苯基膦原位生成的β-锂氧磷鎓叶立德，可与卤甲基酯反应，以良好的产率和高度选择性地形成Z型二取代烯丙基酯。

  DOI：

  10.1039/c0cc04429f
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基丁炔酯 、 特戊酸氯甲酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 以26%的产率得到(Z)-undec-2-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  来自β-锂硫氧鏻叶立德的烯烃，通过用三苯基膦捕获 α-锂化末端环氧化物生成。

  摘要：

  终端环氧化物经历锂 2,2,6,6-四甲基哌啶诱导的 α-锂化和随后的截获与 Ph(3)P 以提供新的和直接进入 beta-lithiooxyphosphonium 叶立德。通过与新戊酸氯甲酯、苯甲醛和 CD(3)OD 的代表性烯烃形成反应证明了这种叶立德的中间体，分别以适度的方式产生 Z-烯丙基新戊酸酯、共轭 E-烯丙醇和部分氘化的末端烯烃产量。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.219

文献信息

• Disubstituted Z-allylic esters by Wittig–Schlosser reaction using methylenetriphenylphosphorane
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1039/c0cc04429f

  日期：——

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and methylenetriphenylphosphorane, react with halomethyl esters to form disubstituted allylic esters in good yields and with high Z-selectivity.

  由醛和亚甲基三苯基膦原位生成的β-锂氧磷鎓叶立德，可与卤甲基酯反应，以良好的产率和高度选择性地形成Z型二取代烯丙基酯。
• Alkenes from β-lithiooxyphosphonium ylides generated by trapping α-lithiated terminal epoxides with triphenylphosphine
  作者：David M Hodgson、Rosanne S D Persaud

  DOI：10.3762/bjoc.8.219

  日期：——

  Terminal epoxides undergo lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide-induced alpha-lithiation and subsequent interception with Ph(3)P to provide a new and direct entry to beta-lithiooxyphosphonium ylides. The intermediacy of such an ylide is demonstrated by representative alkene-forming reactions with chloromethyl pivalate, benzaldehyde and CD(3)OD, giving a Z-allylic pivalate, a conjugated E-allylic alcohol

  终端环氧化物经历锂 2,2,6,6-四甲基哌啶诱导的 α-锂化和随后的截获与 Ph(3)P 以提供新的和直接进入 beta-lithiooxyphosphonium 叶立德。通过与新戊酸氯甲酯、苯甲醛和 CD(3)OD 的代表性烯烃形成反应证明了这种叶立德的中间体，分别以适度的方式产生 Z-烯丙基新戊酸酯、共轭 E-烯丙醇和部分氘化的末端烯烃产量。