6-bromo-2-(3-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 58226-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(3-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-phenol-4-bromo-1,8-naphthimide；4-bromo-N-(3-hydroxyphenyl)-1,8-naphthalimide；6-bromo-2-(3-hydroxyphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 58226-93-0
• 化学式: C₁₈H₁₀BrNO₃
• 分子量: 368.186
• InChiKey: UPSHJLANDAAULY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  622.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(3-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₃₁H₃₁N₂O₃⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  基于萘二甲酰亚胺衍生物的人体血清荧光传感器检测肝素

  摘要：

  在本策略中，设计，合成了新型的萘二甲酰亚胺衍生物传感器Z2并用于检测肝素的敏感性和选择。Z2适用于检测肝素，在3-10的宽pH范围内不受抗衡离子和生物分子的明显干扰。荧光传感器检测到肝素的机理是由于传感器结构旋转引起分子的能量变化。Z2感测肝素的检出限为7.56 ng / mL。Z2可用于检测0.02％人血清样品中的肝素。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108632
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 3-氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到6-bromo-2-(3-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  两种基于 1, 8-萘二甲酰亚胺的荧光团化合物：合成、晶体结构和光学性质

  摘要：

  摘要 两种新的 1, 8-萘二甲酰亚胺基荧光团化合物 4-哌嗪基-N-(4-吡啶基)-1, 8-萘二甲酰亚胺 (RB1) 和 4-苯基-N-(3-羟基苯基)-1,通过亲核取代反应和 Suzuki 偶联反应两步合成了 8-萘基-酰亚胺 (RB2)。标题化合物的化学结构通过1H NMR、13C NMR、HRMS和FT-IR光谱分析表征。热重分析结果表明，两种化合物的降解温度约为 300 ℃。单晶XRD分析显示RB1和RB2均在单斜P21/c（No. 14）空间群中结晶，晶格参数RB1 a = 15.3016(10), b = 15.4468(9), c = 7.1919( 4) A, β = 95.384(2)°, V = 1692.38(18) A3, Z = 4 和 RB2 a = 16.1990(3), b = 15.9460(3), c = 7.5870(15) A, β8 = 98.711

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.130

文献信息

• Synthesis and sensor activity of photostable blue emitting 1,8-naphthalimides containing s-triazine UV absorber and HALS fragments
  作者：Vladimir B. Bojinov、Ionka P. Panova、Danail B. Simeonov、Nikolai I. Georgiev

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.01.015

  日期：2010.2

  Two novel highly photostable blue emitting 1,8-naphthalimides, containing active fragments of both a hindered amine radical scavenger (HALS) and an s-triazine UV absorber were synthesized for the first time. They showed substantially higher photostability in respect to other similar fluorescent brighteners, not containing either UV absorber or HALS component in their molecules. Novel compounds were

  两种新型的高光稳定发蓝光的1,8-萘二甲酰亚胺，含有受阻胺自由基清除剂（HALS）和s的活性片段首次合成了β-三嗪紫外线吸收剂。与其他类似的荧光增白剂相比，它们在分子中不包含紫外线吸收剂或HALS组分，显示出更高的光稳定性。通过在1,8-萘二甲酰亚胺荧光团的C-4位置掺入阳离子受体，基于光诱导的电子转移，新化合物还被配置为“荧光团-间隔子-受体”系统。通过在金属离子和质子存在下荧光强度的变化来评估新化合物检测阳离子的能力。发现金属离子和质子的存在不允许光致电子转移，从而导致1,8-萘二甲酰亚胺荧光强度增强。关闭-上” pH值切换器和对金属离子具有朝向锌显着选择性的荧光检测器2+和Cu 2+离子。
• 基于萘酰亚胺衍生物的荧光应力响应材料及其制备与应用
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN112645877B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明涉及一种基于萘酰亚胺衍生物的荧光应力响应材料及其制备与应用，材料具有式(Ⅰ)所示的结构式：其中，R为烷基。制备方法具体为：(a)取NI溶于乙酸中并进行加热反应，经第一次后处理得到NIP；(b)取步骤(a)得到的NIP、三苯胺‑4‑硼酸和四(三苯基膦)钯溶于N,N‑二甲基甲酰胺中，再加入碳酸钾溶液进行加热反应，经第二次后处理得到NITPA‑Phenol；(c)取步骤(b)得到的NITPA‑Phenol、4‑二甲氨基吡啶和N,N'‑二环己基碳二亚胺溶于四氢呋喃中，再加入脂肪酸进行反应，经第三次后处理得到NITPAC。与现有技术相比，本发明提供的应力响应材料具有不同量子效率的聚集态发光性质，不同的自组装结构可产生荧光差异，实现VOC气体检测和数据存储。
• Water-soluble naphthalimide derivatives probe with near-infrared fluorescence “turn-on” characteristics for the detection of bovine serum albumin
  作者：Junying Zheng、Jian Cao、Yajing Tu、Cuiping Huang、Mingming Liu、Meijuan Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131868

  日期：2022.2

  A novel near-infrared fluorescence dye NAPTAM as a water-soluble biological probe was developed. The results showed that the probe has a highly sensitive "turn-on" response to BSA in deionized water, and the emission range of near-infrared spectroscopy is 500-800 nm. A limit of detection of NAPTAM sensing BSA was 0.027 μM. The free NAPTAM has almost no emission in aqueous solution, but the sharp increase

  开发了一种新型近红外荧光染料 NAPTAM 作为水溶性生物探针。结果表明，该探针对去离子水中的BSA具有高度灵敏的“开启”响应，近红外光谱的发射范围为500-800 nm。NAPTAM 传感 BSA 的检测限为 0.027 μM。游离的 NAPTAM 在水溶液中几乎没有发射，但由于 NAPTAM 带正电荷的铵基与带负电荷的 BSA 之间的静电相互作用形成的聚集态和自组装，观察到近红外发射的急剧增加。zeta 电位值显示 -2.69 mV 的 BSA 高达 -5 mV 的 NAPTAM/BSA 组件。其他化学物质对探针的相对实验证明NAPTAM对BSA具有良好的选择性。
• Structural imposition on the off–on response of naphthalimide based probes for selective thiophenol sensing
  作者：Dnyaneshwar Kand、Prashant Sahebrao Mandal、Tanmoy Saha、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c4ra09042j

  日期：——

  N-Phenyl-1,8-naphthalimide based fluorescent probes are reported with various positions of dinitrobenzenesulfonyl (DNs) quencher on the phenyl ring. The probe with –DNs at the ortho-position was predicted to show better response compared to those with the quencher at the meta and para positions. The probe showed selective and very fast response (response time, tR = 1 min) toward thiophenol with 20-fold off–on fluorescence sensitivity. Thiophenol sensing applications by the probe were demonstrated via water sample analysis and live cell imaging studies.

  基于N-苯基-1,8-萘吡咯的荧光探针被报道，其二硝基苯磺酰基（DNs）猝灭剂在苯环上的不同位置。预测在邻位的探针相较于在间位和对位的探针显示更好的响应。该探针对硫代苯酚展示了选择性且非常快速的响应（响应时间，tR = 1分钟），其荧光灵敏度提高了20倍。通过水样分析和活细胞成像研究，展示了该探针在硫代苯酚传感应用中的潜力。
• Naphthalimide-based a highly selective two-photon fluorescent probe for imaging of hydrogen sulfide in living cells and inflamed tissue of mouse model
  作者：Pinghua Ou、Yali Wang、Cong Hao、Yongbo Peng、Li-yi Zhou

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118886

  日期：2021.1

  (D-π-A)-structured naphthalimide derivative as the two-photon (TP) fluorophore and a 4-dinitrobenzene-ether (DNB) with a strong intramolecular charge transfer (ICT) effect as the recognition moiety, we reported a novel TP bioimaging probe NP-H2S for H2S with improved sensitivity. The NP-H2S exhibits very low background fluorescence in the absence of H2S, and a significant 258-fold fluorescence intensity enhancement

  硫化氢（H 2 S）是一种非常重要的第三种内源性产生的气态信号分子，在生物系统的生理和病理调节过程中起着关键作用。尽管已经报道了许多H 2 S荧光探针，但是发炎组织中H 2 S的生理学和病理学之间的关系仍然不清楚。本文中，通过采用供体-π-受体（D-π-A）结构的萘二甲酰亚胺衍生物作为双光子（TP）荧光团和4-二硝基苯-醚（DNB），具有很强的分子内电荷转移（ICT）作用。作为识别部分，我们报道了一种新型的TP生物成像探针NP - H 2 S用于H 2具有更高的灵敏度。的NP - ħ 2小号表现出在不存在H的非常低的背景荧光2 S，和在H的存在下观察到一个显著258倍的荧光强度增强2 S，从而导致高的灵敏度和选择性成H 2 S IN观察到的检测极限为18.8 nM的水溶液。该探针还显示出对H 2 S的宽线性响应浓度范围（0–10.0μM）和高选择性。所有这些功能都直接监视H的有利2复杂生物样品S中。然后将其用于H