2-(3-hydroxyphenyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3-Hydroxyphenyl)-6-(1-piperidinyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(3-hydroxyphenyl)-6-piperidin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD00998574
• 分子量: 372.423
• InChiKey: UZAAGXXNSDUWGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxyphenyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 2,4-二硝基氟苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于萘二甲酰亚胺的高选择性双光子荧光探针，用于小鼠模型的活细胞和发炎组织中的硫化氢成像。

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）是一种非常重要的第三种内源性产生的气态信号分子，在生物系统的生理和病理调节过程中起着关键作用。尽管已经报道了许多H 2 S荧光探针，但是发炎组织中H 2 S的生理学和病理学之间的关系仍然不清楚。本文中，通过采用供体-π-受体（D-π-A）结构的萘二甲酰亚胺衍生物作为双光子（TP）荧光团和4-二硝基苯-醚（DNB），具有很强的分子内电荷转移（ICT）作用。作为识别部分，我们报道了一种新型的TP生物成像探针NP - H 2 S用于H 2具有更高的灵敏度。的NP - ħ 2小号表现出在不存在H的非常低的背景荧光2 S，和在H的存在下观察到一个显著258倍的荧光强度增强2 S，从而导致高的灵敏度和选择性成H 2 S IN观察到的检测极限为18.8 nM的水溶液。该探针还显示出对H 2 S的宽线性响应浓度范围（0–10.0μM）和高选择性。所有这些功能都直接监视H的有利2复杂生物样品S中。然后将其用于H

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118886
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(3-hydroxyphenyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于萘二甲酰亚胺的高选择性双光子荧光探针，用于小鼠模型的活细胞和发炎组织中的硫化氢成像。

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）是一种非常重要的第三种内源性产生的气态信号分子，在生物系统的生理和病理调节过程中起着关键作用。尽管已经报道了许多H 2 S荧光探针，但是发炎组织中H 2 S的生理学和病理学之间的关系仍然不清楚。本文中，通过采用供体-π-受体（D-π-A）结构的萘二甲酰亚胺衍生物作为双光子（TP）荧光团和4-二硝基苯-醚（DNB），具有很强的分子内电荷转移（ICT）作用。作为识别部分，我们报道了一种新型的TP生物成像探针NP - H 2 S用于H 2具有更高的灵敏度。的NP - ħ 2小号表现出在不存在H的非常低的背景荧光2 S，和在H的存在下观察到一个显著258倍的荧光强度增强2 S，从而导致高的灵敏度和选择性成H 2 S IN观察到的检测极限为18.8 nM的水溶液。该探针还显示出对H 2 S的宽线性响应浓度范围（0–10.0μM）和高选择性。所有这些功能都直接监视H的有利2复杂生物样品S中。然后将其用于H

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118886

文献信息

• Structural imposition on the off–on response of naphthalimide based probes for selective thiophenol sensing
  作者：Dnyaneshwar Kand、Prashant Sahebrao Mandal、Tanmoy Saha、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c4ra09042j

  日期：——

  N-Phenyl-1,8-naphthalimide based fluorescent probes are reported with various positions of dinitrobenzenesulfonyl (DNs) quencher on the phenyl ring. The probe with –DNs at the ortho-position was predicted to show better response compared to those with the quencher at the meta and para positions. The probe showed selective and very fast response (response time, tR = 1 min) toward thiophenol with 20-fold off–on fluorescence sensitivity. Thiophenol sensing applications by the probe were demonstrated via water sample analysis and live cell imaging studies.

  基于N-苯基-1,8-萘吡咯的荧光探针被报道，其二硝基苯磺酰基（DNs）猝灭剂在苯环上的不同位置。预测在邻位的探针相较于在间位和对位的探针显示更好的响应。该探针对硫代苯酚展示了选择性且非常快速的响应（响应时间，tR = 1分钟），其荧光灵敏度提高了20倍。通过水样分析和活细胞成像研究，展示了该探针在硫代苯酚传感应用中的潜力。
• Naphthalimide-based a highly selective two-photon fluorescent probe for imaging of hydrogen sulfide in living cells and inflamed tissue of mouse model
  作者：Pinghua Ou、Yali Wang、Cong Hao、Yongbo Peng、Li-yi Zhou

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118886

  日期：2021.1

  (D-π-A)-structured naphthalimide derivative as the two-photon (TP) fluorophore and a 4-dinitrobenzene-ether (DNB) with a strong intramolecular charge transfer (ICT) effect as the recognition moiety, we reported a novel TP bioimaging probe NP-H2S for H2S with improved sensitivity. The NP-H2S exhibits very low background fluorescence in the absence of H2S, and a significant 258-fold fluorescence intensity enhancement

  硫化氢（H 2 S）是一种非常重要的第三种内源性产生的气态信号分子，在生物系统的生理和病理调节过程中起着关键作用。尽管已经报道了许多H 2 S荧光探针，但是发炎组织中H 2 S的生理学和病理学之间的关系仍然不清楚。本文中，通过采用供体-π-受体（D-π-A）结构的萘二甲酰亚胺衍生物作为双光子（TP）荧光团和4-二硝基苯-醚（DNB），具有很强的分子内电荷转移（ICT）作用。作为识别部分，我们报道了一种新型的TP生物成像探针NP - H 2 S用于H 2具有更高的灵敏度。的NP - ħ 2小号表现出在不存在H的非常低的背景荧光2 S，和在H的存在下观察到一个显著258倍的荧光强度增强2 S，从而导致高的灵敏度和选择性成H 2 S IN观察到的检测极限为18.8 nM的水溶液。该探针还显示出对H 2 S的宽线性响应浓度范围（0–10.0μM）和高选择性。所有这些功能都直接监视H的有利2复杂生物样品S中。然后将其用于H