2-(3-Hydroxyphenyl)-6-morpholino-1H-benzo[DE]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Hydroxyphenyl)-6-morpholino-1H-benzo[DE]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3-hydroxyphenyl)-6-morpholin-4-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD00491031
• 分子量: 374.396
• InChiKey: SKDBAJTWIYJAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Hydroxyphenyl)-6-morpholino-1H-benzo[DE]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 2,4-二硝基氟苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  构建靶向溶酶体的高选择性荧光探针，用于活细胞和发炎组织中的硫化氢成像

  摘要：

  由于细胞内硫化氢（H 2 S）的波动是非常重要的第三种内源性产生的气态信号分子，并且在人类多种疾病的发展中起着关键作用，因此在生命系统中对H 2 S进行实时荧光检测已引起人们的关注。在过去的十年中有很多兴趣。尽管已经报道了许多H 2 S荧光探针，但是细胞器中H 2 S的生理学和病理学之间的关系仍然不清楚，特别是对于炎性组织。在这项工作中，通过采用弱碱性吗啉基团作为溶酶体靶向位点，将萘二甲酰亚胺衍生物作为信号报告基团，将4-二硝基苯醚（DNB）作为荧光信号猝灭剂和H 2S选择性识别部分，我们报道了一种新型的靶向溶酶体的TP荧光探针LyNP-H 2 S，用于活细胞和发炎组织中的H 2 S检测和成像。LyNP-H 2 S探针在不存在H 2 S的情况下显示出非常低的荧光信号，在540 nm处存在H 2 S的情况下显示出显着的262倍荧光强度增强。此外，LyNP-H 2小号具有H的定量检测的能力2 S中的浓度范围从0到12

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119311
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-(3-Hydroxyphenyl)-6-morpholino-1H-benzo[DE]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  构建靶向溶酶体的高选择性荧光探针，用于活细胞和发炎组织中的硫化氢成像

  摘要：

  由于细胞内硫化氢（H 2 S）的波动是非常重要的第三种内源性产生的气态信号分子，并且在人类多种疾病的发展中起着关键作用，因此在生命系统中对H 2 S进行实时荧光检测已引起人们的关注。在过去的十年中有很多兴趣。尽管已经报道了许多H 2 S荧光探针，但是细胞器中H 2 S的生理学和病理学之间的关系仍然不清楚，特别是对于炎性组织。在这项工作中，通过采用弱碱性吗啉基团作为溶酶体靶向位点，将萘二甲酰亚胺衍生物作为信号报告基团，将4-二硝基苯醚（DNB）作为荧光信号猝灭剂和H 2S选择性识别部分，我们报道了一种新型的靶向溶酶体的TP荧光探针LyNP-H 2 S，用于活细胞和发炎组织中的H 2 S检测和成像。LyNP-H 2 S探针在不存在H 2 S的情况下显示出非常低的荧光信号，在540 nm处存在H 2 S的情况下显示出显着的262倍荧光强度增强。此外，LyNP-H 2小号具有H的定量检测的能力2 S中的浓度范围从0到12

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119311

文献信息

• 一种溶酶体靶向的双光子硫化氢荧光探针的制备方法
  申请人：中南林业科技大学

  公开号：CN113880760A

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明专利公开了一种可以直接用于溶酶体靶向的双光子硫化氢荧光探针的制备及应用。属于化学与生物分析检测领域。其分子结构式如式I所示该双光子激发的荧光探针具有选择性强，抗干扰能力优越，灵敏度高、成像穿透能力强，成像分辨率高，可用于癌细胞和组织内H2S的快速检测和成像，具有很好的应用前景。