octadecane-9,10-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octadecane-9,10-diol
• 英文别名: racem. octadecane-9,10-diol；(+/-)-racem.-Octadecan-9,10-diol；(9R,10R)-octadecane-9,10-diol
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂
• 分子量: 286.499
• InChiKey: CWFGKWQPVBFODR-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadecane-9,10-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 octadecane-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  长链酰基辅酶和邻二酮

  摘要：

  研究了制备长链邻二酮的几种方法。酰基转移酶缩合，然后进行氧化，提供了一种制备对称化合物的极佳途径，但对于不对称二酮而言并不令人满意。后者由（i）由二烷基乙炔经半氢化，羟基化和用N-溴代琥珀酰亚胺水溶液氧化而制得；（ii）由α-乙酰氧基酰氯和双四氢吡喃基或二苄基烷基丙二酸酯的钠衍生物衍生，然后除去保护基并脱羧得到α-乙酰氧基-酮，然后将其水解和氧化。

  DOI：

  10.1039/j39680002617
• 作为产物：
  描述：

  octadeca-9Z-ene 在 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 octadecane-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  外消旋体顺式-二烷基取代的环氧化物通过微粒体环氧化物水解酶催化水解对映体转化为（R，R）苏糖醇

  摘要：

  （±）-9,10-环氧硬脂酸（1b），顺式-（±）-5,6-环氧十六烷（1c）和顺式-（±）-11,12-环氧十六烷-1-醇（1d）的两种对映体。以及内消旋顺式-9,10-环氧十八烷（1a）在（S）碳上经历微粒体环氧水解酶催化的水合作用，从而在> 90 ee中得到相应的（R，R）苏糖醇

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02094-1

文献信息

• MeOH or H 2 O as efficient additive to switch the reactivity of allylSmBr towards carbonyl compounds
  作者：Jianyong Li、Qingsheng Niu、Shanchan Li、Yuehao Sun、Qian Zhou、Xin Lv、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.091

  日期：2017.3

  aryl ketones mediated by Sm/alkyl halide/MeOH. The results demonstrate that the real reducing species in Sm/alkyl halide/MeOH system should be allylSmBr, and MeOH has elegantly switched the reactivity of allylSmBr from being nucleophilic to being good reductive coupling reagent. Besides, H2O was also found to be a useful additive to realize the pinacol coupling of aliphatic aldehydes and ketones promoted

  烯丙基SmBr（allylSmBr）用MeOH作为助溶剂处理了各种羰基化合物，以进一步了解以前报道的Sm /烷基卤化物/ MeOH介导的芳基酮的还原偶联。结果表明，Sm /卤代烷/ MeOH体系中真正的还原物种应为烯丙基SmBr，并且MeOH很好地将烯丙基SmBr的反应性从亲核性转变为良好的还原偶联剂。此外，还发现H 2 O是实现烯丙基SmBr促进的脂肪醛和酮的频哪醇偶联的有用添加剂。
• Criegee et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 599, p. 81,93
  作者：Criegee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Notes: meso-and dl-9,10-Octadecanediols
  作者：A Wrigley、F Smith、A Stirton

  DOI：10.1021/jo01093a609

  日期：1959.11
• Long-chain acyloins and vicinal diketones
  作者：D. E. Ames、G. Hall、B. T. Warren

  DOI：10.1039/j39680002617

  日期：——

  Several methods for the preparation of long-chain vicinal diketones are examined. The acyloin condensation, followed by oxidation, provides an excellent route to symmetrical compounds but is not satisfactory for unsymmetrical diketones. The latter are prepared (i) from dialkylacetylenes by semihydrogenation, hydroxylation, and oxidation with aqueous N-bromosuccinimide; and (ii) from an α-acetoxy-acid

  研究了制备长链邻二酮的几种方法。酰基转移酶缩合，然后进行氧化，提供了一种制备对称化合物的极佳途径，但对于不对称二酮而言并不令人满意。后者由（i）由二烷基乙炔经半氢化，羟基化和用N-溴代琥珀酰亚胺水溶液氧化而制得；（ii）由α-乙酰氧基酰氯和双四氢吡喃基或二苄基烷基丙二酸酯的钠衍生物衍生，然后除去保护基并脱羧得到α-乙酰氧基-酮，然后将其水解和氧化。
• Enantioconvergent transformation of racemic cis-Dialkyl substituted epoxides to (R,R) threo diols by microsomal epoxide hydrolase catalysed hydrolysis
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe、Antonio Cordoni、Giovanni Ingrosso

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02094-1

  日期：1996.12

  Both enantiomers of (±)-9,10-epoxystearic acid (1b), cis-(±)-5,6-epoxyhexadecane (1c) and cis-(±)-11,12-epoxyhexadecan-1-ol (1d) as well as the meso cis-9,10-epoxyoctadecane (1a) undergo microsomal epoxide hydrolase catalyzed hydration at the (S) carbon to give the corresponding (R,R) threo diols in a >90 e.e.

  （±）-9,10-环氧硬脂酸（1b），顺式-（±）-5,6-环氧十六烷（1c）和顺式-（±）-11,12-环氧十六烷-1-醇（1d）的两种对映体。以及内消旋顺式-9,10-环氧十八烷（1a）在（S）碳上经历微粒体环氧水解酶催化的水合作用，从而在> 90 ee中得到相应的（R，R）苏糖醇