(Z)-1,3-dodecadien-5-yne | 66426-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-1,3-dodecadien-5-yne
• 英文别名: dodeca-1,3c-dien-5-yne；(3Z)-dodeca-1,3-dien-5-yne
• CAS: 66426-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: KGXAAWOWMLXCIJ-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 1,3-己二烯-5-炔. 在 氨 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-1,3-dodecadien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Pfueller,U. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1978, vol. 18, p. 59 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insertion of 1-Chloro-1-lithioalkenes into Organozirconocenes. A Versatile Synthesis of Stereodefined Unsaturated Systems
  作者：Aleksandr Kasatkin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1021/ja9910208

  日期：1999.8.1

  1-halo-1-lithio-1-alkenes occurs with clean inversion of configuration of the sp2-carbenoid carbon. Carbenoids derived by deprotonation of 2,2-disubstituted 1-halo-1-alkenes gave poor stereocontrol probably due to isomerization before insertion into the organozirconium species. Insertion of vinyl carbenoids into alkynylzirconocenes affords terminal (3E)- or (3Z)-1,3-dien-5-ynes, internal (1E,3Z)-1,3-dien-5-ynes

  烯烃和炔烃的氢化锆化，然后插入 1-halo-1-lithio-1-烯烃，由卤乙烯的四甲基哌啶锂去质子化原位生成，提供可以进一步加工的乙烯基锆茂物种。该方法可以轻松访问许多结构，包括末端 (3E)- 和 (3Z)-1,3-二烯和 (3E,5E)- 和 (3Z,5E)-1,3,5-三烯，以及内部 (E ,Z)-二烯、(E,Z,E)-三烯和 (1E,3Z)-1,3-二烯-5-炔。2-单取代的 1-halo-1-lithio-1-烯烃的插入与 sp2-carbenoid 碳构型的完全反转发生。由 2,2-二取代的 1-halo-1-烯烃的去质子化衍生的 Carbenoids 立体控制不佳，这可能是由于在插入有机锆物种之前发生了异构化。将乙烯基类卡宾插入炔基锆茂提供末端 (3E)- 或 (3Z)-1，
• Zirconium mediated synthesis. Convergent access to terminal trienes, dienes, and dienynes
  作者：Aleksandr Kasatkin、Richard J Whitby

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01012-5

  日期：1997.7

  Treatment of alkyl, vinyl, or alkynyl zirconocenes with (E)- or (Z)-1,4-dichloro-2-butene and 2 equivalents of lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide gave (3E)- or(3Z)-1,3-dienes, 1,3,5-trienes, or 1,3-dien-5-ynes in good yields and stereoselectivity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Pfueller,U. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1978, vol. 18, p. 59 - 60
  作者：Pfueller,U. et al.

  DOI：——

  日期：——