4-nonyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one | 1034767-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nonyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 4-nonyl-3H-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 1034767-43-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: ZTFQHGPEMOVPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nonyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one 、 丙二酸二甲酯 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到dimethyl 2-(4-nonyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮中铁催化的C（sp3）-C（sp3）键形成

  摘要：

  在温和的反应条件下，进行了方便的铁催化的3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮与丙二酸酯或酮的氧化脱氢偶联反应，以构建烷基-烷基C（sp 3）-C（sp 3）债券。该转变可以通过可磁回收的铁纳米颗粒有效地催化，并且该催化剂可以容易地循环使用7次而不会降低活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700816
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 potassium fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-nonyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮的Sp3碳氢键官能化

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的铁催化苯并恶嗪酮衍生物的sp3碳-氢键官能化。首次在氧化脱氢偶联反应中使用苯并恶嗪-2-酮作为底物。

  DOI：

  10.1039/c6cc05885j

文献信息

• A convenient synthesis of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Nace Zidar、Danijel Kikelj

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.010

  日期：2008.6

  3,4-Dihydro-1,4-benzoxazin-2-one was prepared for the first time by catalytic hydrogenation of 4-benzyl-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-one. A simple and efficient synthesis of 4-benzyl- and 4-alkyl-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-one derivatives from ethyl 2-(2-hydroxyphenylamino)acetate and aldehydes is described. Some considerations regarding the reactivity of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones are given. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron-catalyzed oxidative sp³ carbon–hydrogen bond functionalization of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Congde Huo、Jie Dong、Yingpeng Su、Jing Tang、Fengjuan Chen

  DOI：10.1039/c6cc05885j

  日期：——

  A novel and efficient iron-catalyzed sp3 carbon-hydrogen bond functionalization of benzoxazinone derivatives has been developed. For the first time, benzoxazin-2-ones were hired as substrates in an oxidative dehydrogenative coupling reaction....

  已经开发了新颖且有效的铁催化苯并恶嗪酮衍生物的sp3碳-氢键官能化。首次在氧化脱氢偶联反应中使用苯并恶嗪-2-酮作为底物。
• Iron-Catalyzed C(<i>sp</i> ³ )−C(<i>sp</i> ³ ) Bond Formation in 3,4-Dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Jie Dong、Wenjian Min、Haitao Li、Zhengjun Quan、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1002/adsc.201700816

  日期：2017.11.23

  A convenient iron-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling reaction of 3,4-Dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones with malonic esters or ketones was performed under mild reaction conditions to construct alkyl–alkyl C(sp3)−C(sp3) bonds. This transformation can be catalyzed efficiently by magnetically recoverable iron nanoparticles and the catalyst can be recycled easily for 7 times without decreasing activity

  在温和的反应条件下，进行了方便的铁催化的3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮与丙二酸酯或酮的氧化脱氢偶联反应，以构建烷基-烷基C（sp 3）-C（sp 3）债券。该转变可以通过可磁回收的铁纳米颗粒有效地催化，并且该催化剂可以容易地循环使用7次而不会降低活性。