tert-butyl (E)-2-[(Z)-(trimethylsilyl)methylene]-3-decenoate | 244607-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-[(Z)-(trimethylsilyl)methylene]-3-decenoate
• 英文别名: tert-butyl (E,2Z)-2-(trimethylsilylmethylidene)dec-3-enoate
• CAS: 244607-51-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 310.552
• InChiKey: ZIAIQKNECFMSMA-MSBKQZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-[(Z)-(trimethylsilyl)methylene]-3-decenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 diclazuril 、 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (E)-2-[(Z)-(trimethylsilyl)deuteriomethyl]-2-deuterio-3-decenoate
  参考文献：
  名称：

  官能化共轭二烯的钛醇盐络合物。用于碳框架立体选择性构建的多功能双阴离子模板

  摘要：

  用钛 (II) 醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2i-PrMgCl 处理 1,3-丁二烯-2-羧酸盐，生成二烯-钛醇盐配合物，通过水解和氘分解验证其存在得到相应的单烯烃或它们的双氘化对应物。这些二烯配合物以高度区域选择性和立体选择性的方式连续加入醛（作为第一个亲电子试剂）和碘（作为第二个亲电子试剂），得到相应的碘醇。光学活性的 1,3-丁二烯-2-羧酸盐提供了相同的高不对称诱导加合物。除了这些缺电子的二烯外，富电子的2-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯也参与了钛络合物的形成，

  DOI：

  10.1021/ja0341844
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 tert-butyl (trimethylsilyl)propynoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到tert-butyl (E)-2-[(Z)-(trimethylsilyl)methylene]-3-decenoate
  参考文献：
  名称：

  基于钛醇盐的官能化共轭二烯立体选择性合成方法

  摘要：

  用低价钛试剂 (η2-propene)Ti(Oi-Pr)2 (1) 处理由 Ti(Oi-Pr)4 轻松制备的内乙炔，例如 1-甲硅烷基-1-辛炔 (3)和 i-PrMgCl 原位生成乙炔-钛络合物。使该配合物与末端乙炔、4-(苄氧基)-1-丁炔 (5) 反应，得到中间体二氧化钛环戊二烯 (6)，在水解、氘化或碘解后，得到二烯 8 或其双-氘化（>99% d2）和双碘化对应物（9 和 10），产率高，选择性高。该反应适用于功能化乙炔如2-炔酸酯和2-炔酰胺12-18与多种末端乙炔24-28的交叉偶联反应，以良好的收率得到二烯36-50。

  DOI：

  10.1021/ja9905694

文献信息

• Titanium Alkoxide-Based Method for Stereoselective Synthesis of Functionalized Conjugated Dienes
  作者：Takashi Hamada、Daisuke Suzuki、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja9905694

  日期：1999.8.1

  hydrolysis, deuteriolysis, or iodinolysis, gave diene 8, or its bis-deuterated (>99% d2) and bis-iodinated counterparts (9 and 10), in good yields and with high selectivities. This reaction is applicable to the cross-coupling reaction of functionalized acetylenes such as 2-alkynoates and 2-alkynamides 12−18 and a variety of terminal acetylenes 24−28 to give dienes 36−50 in good yields. A terminal acetylene

  用低价钛试剂 (η2-propene)Ti(Oi-Pr)2 (1) 处理由 Ti(Oi-Pr)4 轻松制备的内乙炔，例如 1-甲硅烷基-1-辛炔 (3)和 i-PrMgCl 原位生成乙炔-钛络合物。使该配合物与末端乙炔、4-(苄氧基)-1-丁炔 (5) 反应，得到中间体二氧化钛环戊二烯 (6)，在水解、氘化或碘解后，得到二烯 8 或其双-氘化（>99% d2）和双碘化对应物（9 和 10），产率高，选择性高。该反应适用于功能化乙炔如2-炔酸酯和2-炔酰胺12-18与多种末端乙炔24-28的交叉偶联反应，以良好的收率得到二烯36-50。
• Titanium Alkoxide Complex of Functionalized Conjugated Dienes. A Versatile Bis-anionic Template for Stereoselective Construction of Carbon Frameworks
  作者：Hirokazu Urabe、Kazuhisa Mitsui、Shinya Ohta、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja0341844

  日期：2003.5.1

  Ti(O-i-Pr)4/2i-PrMgCl, to generate diene-titanium alkoxide complexes, the presence of which was verified by hydrolysis and deuteriolysis to give the corresponding monoolefins or their bis-deuterated counterpart. These diene complexes underwent successive addition to an aldehyde (as the first electrophile) and iodine (as the second one) in a highly regio- and stereoselective manner to give the corresponding iodo alcohol

  用钛 (II) 醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2i-PrMgCl 处理 1,3-丁二烯-2-羧酸盐，生成二烯-钛醇盐配合物，通过水解和氘分解验证其存在得到相应的单烯烃或它们的双氘化对应物。这些二烯配合物以高度区域选择性和立体选择性的方式连续加入醛（作为第一个亲电子试剂）和碘（作为第二个亲电子试剂），得到相应的碘醇。光学活性的 1,3-丁二烯-2-羧酸盐提供了相同的高不对称诱导加合物。除了这些缺电子的二烯外，富电子的2-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯也参与了钛络合物的形成，