ethyl 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-3-carbodithioate | 306774-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-3-carbodithioate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carbodithioate
• CAS: 306774-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NS₂
• 分子量: 239.406
• InChiKey: GFNWYBGFWWUZJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 丙二腈 、 ethyl 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-3-carbodithioate 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到3-(2,2-dicyano-1-ethylthioethenyl)-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  The first chemoselective synthesis of functionalized 3-vinylpyrroles

  摘要：

  3-(1-Alkylthio-2-cyano-2-X-ethenyl)pyrroles (X=CN, CONH2, CO2Et) have been synthesized in 28-58% yields by the reaction of pyrrole-3-carbodithioates with CH-acids (malononitrile, cyanoacetamide, cyanoacetate) in the KOH-DMSO system. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00679-8
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole 、 二硫化碳 、 碘乙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到ethyl 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-3-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  吡咯阴离子与二硫化碳的反应。吡咯-3-碳二硫代酸酯的合成

  摘要：

  2,5-二取代的吡咯与KOH-DMSO体系中的二硫化碳反应，选择性生成3-吡咯二硫代吡咯阴离子，通过乙基化反应可制得3-吡咯二吡咯，收率为36-61％。由2-甲基-5-苯基（2-呋喃基或2-噻吩基）吡咯仅形成吡咯-3-碳化二硫代酸酯，不存在异构的吡咯-4-碳化二硫代酸酯。反应方向取决于吡咯环取代：未取代的吡咯选择性地形成吡咯-1-碳二硫代酸酯，而2-甲基-，2,3-和2,4-二甲基吡咯在相同条件下仅生成吡咯-2-碳二硫代酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00641-4

文献信息

• The first chemoselective synthesis of functionalized 3-vinylpyrroles
  作者：Boris A Trofimov、Andrey P Demenev、Lyubov’ N Sobenina、Al'bina I Mikhaleva、Ol'ga A Tarasova

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00679-8

  日期：2003.4

  3-(1-Alkylthio-2-cyano-2-X-ethenyl)pyrroles (X=CN, CONH2, CO2Et) have been synthesized in 28-58% yields by the reaction of pyrrole-3-carbodithioates with CH-acids (malononitrile, cyanoacetamide, cyanoacetate) in the KOH-DMSO system. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reaction of Pyrrole Anions with Carbon Disulfide. Synthesis of Pyrrole-3-carbodithioates
  作者：Boris A. Trofimov、Lubov' N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Andrey P. Demenev、Ol'ga A. Tarasova、Igor' A. Ushakov、Sergey V. Zinchenko

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00641-4

  日期：2000.9

  5-Disubstituted pyrroles react with carbon disulfide in the system KOH–DMSO with selective formation of pyrrole-3-carbodithioate anions from which pyrrole-3-carbodithioates were prepared by ethylation in 36–61% yield. From 2-methyl-5-phenyl(2-furyl- or 2-thienyl)pyrroles only pyrrole-3-carbodithioates are formed, with no isomeric pyrrole-4-carbodithioates being present. The reaction direction depends on pyrrole

  2,5-二取代的吡咯与KOH-DMSO体系中的二硫化碳反应，选择性生成3-吡咯二硫代吡咯阴离子，通过乙基化反应可制得3-吡咯二吡咯，收率为36-61％。由2-甲基-5-苯基（2-呋喃基或2-噻吩基）吡咯仅形成吡咯-3-碳化二硫代酸酯，不存在异构的吡咯-4-碳化二硫代酸酯。反应方向取决于吡咯环取代：未取代的吡咯选择性地形成吡咯-1-碳二硫代酸酯，而2-甲基-，2,3-和2,4-二甲基吡咯在相同条件下仅生成吡咯-2-碳二硫代酸酯。