2-(2-furyl)-5-methyl-1H-pyrrole | 107467-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-furyl)-5-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(2-furyl)-5-methylpyrrole；2-methyl-5-(2-furyl)pyrrole；2-(furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 107467-74-3
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: VNSARPSGCSOWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  267.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-(2-furyl)-5-methyl-1H-pyrrole 、 碘乙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到ethyl 2-methyl-5-(2-furyl)pyrrole-3-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  吡咯阴离子与二硫化碳的反应。吡咯-3-碳二硫代酸酯的合成

  摘要：

  2,5-二取代的吡咯与KOH-DMSO体系中的二硫化碳反应，选择性生成3-吡咯二硫代吡咯阴离子，通过乙基化反应可制得3-吡咯二吡咯，收率为36-61％。由2-甲基-5-苯基（2-呋喃基或2-噻吩基）吡咯仅形成吡咯-3-碳化二硫代酸酯，不存在异构的吡咯-4-碳化二硫代酸酯。反应方向取决于吡咯环取代：未取代的吡咯选择性地形成吡咯-1-碳二硫代酸酯，而2-甲基-，2,3-和2,4-二甲基吡咯在相同条件下仅生成吡咯-2-碳二硫代酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00641-4
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 [(1,10-phenanthroline)Pd](tetrafluoroborate)2 、 一氧化碳 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2-(2-furyl)-5-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  硝基二吡咯的合成方法

  摘要：

  含有配体4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉的钯配合物使用一氧化碳作为还原剂催化硝基二烯的还原环化反应，生成吡咯。二氧化碳是该反应的唯一化学计量副产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701814

文献信息

• Pyrrole studies.
  作者：Werner Hinz、R. Alan Jones、Sunil U. Patel、(in part) Mary-Helen Karatza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87527-x

  日期：1986.1

  Nucleophilic addition to but-1-en-3-one by the acyl anion equivalent of 2-formylpyrroles, generated by reaction with thiazolium salts, yields 1-(2-pyrrolyl)pent-1,4-diones, which undergo the Paal-Knorr reaction with ammonia and primary amines to give the 2,2'-bipyrroles. Alternatively, the 2,2'-bipyrrole system can be obtained by pyrolysis of 2-azido-5-(2-pyrrolyl)penta-2,4-dienoic esters.

  与噻唑鎓盐反应生成的2-甲酰基吡咯的酰基阴离子当量，对but-1-en-3-one进行亲核加成，生成1-（2-吡咯基）pent-1,4-二酮，并经Paal-与氨和伯胺的克诺尔反应，得到2,2'-联吡咯。或者，可以通过2-叠氮基-5-（2-吡咯基）戊-2，4-二烯酸酯的热解获得2，2′-联吡咯系统。
• A Method for Pyrrole Synthesis through Intramolecular Cyclization of γ-Alkynyl Oximes Promoted by SmI2
  作者：Songlin Zhang、Yiqiong Wang、Lingyu Zhang

  DOI：10.1055/a-1932-5749

  日期：2022.12

  A new strategy for the synthesis of pyrrole through intramolecular cyclization of γ-alkynyl oximes promoted by SmI2 is reported for the first time. In contrast to the prior methods, the selection of oxime instead of oxime ether or ester as substrate makes the synthetic method without accompaniment of organic waste (ArCO2H, AcOH, or ROH) because the hydroxyl group in oxime acts as the leaving group

  首次报道了由SmI 2促进的γ-炔基肟分子内环化合成吡咯的新策略。与之前的方法相比，选择肟代替肟醚或酯作为底物，使得合成方法不伴有有机废物（ArCO 2 H、AcOH 或 ROH），因为肟中的羟基作为离去基团和最后在反应中以水分子的形式被除去。从合成的角度看，该一锅法得到了一系列吡咯，底物范围广，反应条件可行。
• HINZ W.; JONES R. A.; PATEL S. U. KARATZA M.-H., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 14, 3753-3758
  作者：HINZ W.、 JONES R. A.、 PATEL S. U. KARATZA M.-H.

  DOI：——

  日期：——
• A Synthetic Methodology for Pyrroles from Nitrodienes
  作者：Mohamed A. EL-Atawy、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.201701814

  日期：2018.9.16

  Palladium complexes containing the ligand 4,7‐dimethoxy‐1,10‐phenanthroline catalyze the reductive cyclization of nitrodienes using carbon monoxide as the reductant to give pyrroles. Carbon dioxide is the only stoichiometric byproduct of the reaction.

  含有配体4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉的钯配合物使用一氧化碳作为还原剂催化硝基二烯的还原环化反应，生成吡咯。二氧化碳是该反应的唯一化学计量副产物。
• Reaction of Pyrrole Anions with Carbon Disulfide. Synthesis of Pyrrole-3-carbodithioates
  作者：Boris A. Trofimov、Lubov' N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Andrey P. Demenev、Ol'ga A. Tarasova、Igor' A. Ushakov、Sergey V. Zinchenko

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00641-4

  日期：2000.9

  5-Disubstituted pyrroles react with carbon disulfide in the system KOH–DMSO with selective formation of pyrrole-3-carbodithioate anions from which pyrrole-3-carbodithioates were prepared by ethylation in 36–61% yield. From 2-methyl-5-phenyl(2-furyl- or 2-thienyl)pyrroles only pyrrole-3-carbodithioates are formed, with no isomeric pyrrole-4-carbodithioates being present. The reaction direction depends on pyrrole

  2,5-二取代的吡咯与KOH-DMSO体系中的二硫化碳反应，选择性生成3-吡咯二硫代吡咯阴离子，通过乙基化反应可制得3-吡咯二吡咯，收率为36-61％。由2-甲基-5-苯基（2-呋喃基或2-噻吩基）吡咯仅形成吡咯-3-碳化二硫代酸酯，不存在异构的吡咯-4-碳化二硫代酸酯。反应方向取决于吡咯环取代：未取代的吡咯选择性地形成吡咯-1-碳二硫代酸酯，而2-甲基-，2,3-和2,4-二甲基吡咯在相同条件下仅生成吡咯-2-碳二硫代酸酯。