2-[(2E)-4-chloro-2-buten-1-yl]-2-(2-propen-1-yl)propanedioic acid 1,3-dimethyl ester | 882746-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(2E)-4-chloro-2-buten-1-yl]-2-(2-propen-1-yl)propanedioic acid 1,3-dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-allyl-2-((E)-4-chlorobut-2-enyl)malonate；dimethyl 2-[(E)-4-chlorobut-2-enyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 882746-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₄
• 分子量: 260.718
• InChiKey: NAFRGXLZLMZMOR-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2E)-4-chloro-2-buten-1-yl]-2-(2-propen-1-yl)propanedioic acid 1,3-dimethyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 重水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl 2-buta-1,3-dienyl-2-prop-2-enylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  易挥发烯烃的复分解方法：18O-烯丙醇的合成

  摘要：

  简洁的反应：提出了一种闭环复分解（RCM）策略，其中轻质的，因此易挥发的，同位素标记的烯烃的两个末端通过较高分子量的二烯组分分开保持，从而可以进行合成操作没有困难。使用简单的实验室设备，可以实现无溶剂的催化RCM工艺，从而避免了副反应，并可以分离出高纯度的烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100271
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 烯丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到2-[(2E)-4-chloro-2-buten-1-yl]-2-(2-propen-1-yl)propanedioic acid 1,3-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  易挥发烯烃的复分解方法：18O-烯丙醇的合成

  摘要：

  简洁的反应：提出了一种闭环复分解（RCM）策略，其中轻质的，因此易挥发的，同位素标记的烯烃的两个末端通过较高分子量的二烯组分分开保持，从而可以进行合成操作没有困难。使用简单的实验室设备，可以实现无溶剂的催化RCM工艺，从而避免了副反应，并可以分离出高纯度的烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100271

文献信息

• Catalytic Cycloisomerization of Enynes by Using a Nickel-Zinc-Acid System
  作者：Shin-ichi Ikeda、Natsuko Daimon、Reiko Sanuki、Kazunori Odashima

  DOI：10.1002/chem.200500894

  日期：2006.2.8

  Catalytic cycloisomerization of enynes has been accomplished in the presence of an Ni0-PPh3-Zn-carboxylic acid or -ZnCl2 system. A nickel(I)-hydride complex, thought to be generated by reduction of the protonated nickel(II) complex with Zn, is proposed as the catalytic species. This cycloisomerization shows reactivity behavior that is different from that of a conventional metal-catalyzed reaction. In particular

  在Ni0-PPh3-Zn-羧酸或-ZnCl2系统的存在下，实现了炔烃的催化环异构化。镍（I）-氢化物络合物被认为是催化物质，认为该氢化物是通过将质子化的镍（II）络合物与锌还原而生成的。该环异构化显示出与常规金属催化反应不同的反应性行为。特别地，在与（E）-烯炔的反应中，催化体系具有比1,4-二烯更有利于形成1,3-二烯的选择性。此外，该催化体系已被用于二烯的多米诺环化反应，以构建三环化合物。
• A Metathesis Approach to Volatile Olefins: Synthesis of 18O-Allyl Alcohol
  作者：Guy C. Lloyd-Jones、Sophie Purser

  DOI：10.1002/chem.201100271

  日期：2011.4.18

  A neat reaction: A ring‐closing metathesis (RCM) strategy is presented in which the two termini of a light, and thus volatile, isotopically labelled olefin are held separate by way of a higher molecular weight diene component, allowing synthetic manipulations to be conducted without difficulty. Using simple laboratory apparatus, a solvent‐free catalytic RCM process can be achieved that avoids side

  简洁的反应：提出了一种闭环复分解（RCM）策略，其中轻质的，因此易挥发的，同位素标记的烯烃的两个末端通过较高分子量的二烯组分分开保持，从而可以进行合成操作没有困难。使用简单的实验室设备，可以实现无溶剂的催化RCM工艺，从而避免了副反应，并可以分离出高纯度的烯烃。