phenyl 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl ketone | 59944-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl ketone
• 英文别名: (4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)(phenyl)methanone；(4-methyl-[1,2,3]thiadiazol-5-yl)-phenyl ketone；(4-Methyl-[1,2,3]thiadiazol-5-yl)-phenyl-keton；5-benzoyl-4-methyl-1,2,3-thiadiazole；(4-methylthiadiazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 59944-66-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: KUULCDPKIGCIOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  140-142 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl ketone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (4-bromomethyl-[1,2,3]thiadiazol-5-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Shafiee,A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 301 - 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 、 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到phenyl 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller

  摘要：

  通用公式(I)表示的1,2,3-噻二唑衍生物或其盐：其中R1为H，(卤)C1-C4烷基，含有1至3个相同或不同的O、N或S等的5-或6-成员杂环，A是以下公式的一个基团：其中R2和R3为H、卤素、氰基、甲酰基、烷基硫基、烷氧羰基、取代或未取代的苯基等，或R2和R3共同形成一个包括C2-C6烷基的3-至7-成员环，该环可被—O—、—S(O)n—(n为0-2)、—CO—或—NR8—(R8为H、卤素或类似物)截断，B为氰基或含有1-3个O、N和S的未取代或取代的5-或6-成员杂环，m为0-4；其盐；含有该衍生物或盐的农业园艺病害控制剂；以及使用该病害控制剂的方法。

  公开号：

  US06337341B1

文献信息

• Discovery of Novel Isothiazole, 1,2,3-Thiadiazole, and Thiazole-Based Cinnamamides as Fungicidal Candidates
  作者：Lai Chen、Bin Zhao、Zhijin Fan、Mengxu Hu、Qing Li、Wenhao Hu、Jiwei Li、Jinlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b03891

  日期：2019.11.13

  derivatives were rationally designed, synthesized, characterized, and evaluated for their fungicidal activities. Bioassay indicated that a combination of 3,4-dichloroisothiazole active substructures with cinnamamide morpholine lead to significant improvement of in vivo antifungal activities of the target compounds; among them, compound 5a exhibited good fungicidal activity against Pseudoperonspera cubensis

  合理设计，合成，表征和评估了一系列异噻唑，1,2,3-噻二唑和噻唑基肉桂酰胺吗啉衍生物的杀真菌活性。生物测定法表明，3,4-二氯异噻唑活性亚结构与肉桂酰胺吗啉的组合可显着改善目标化合物的体内抗真菌活性。其中，化合物5a在体内对立方体假单胞菌具有良好的杀真菌活性，在100μg/ mL下的抑制率为100％。田间试验表明，在37.5 g ai / 667 m 2时5a（75.9％）和乐果（77.1％）之间的疗效差异不显着。和5a还通过触发黄瓜上的PAL和NPR1防御相关基因表达和防御相关酶苯丙氨酸氨裂合酶（PAL）表达的积累而不是直接抑制，对灰葡萄孢表现出良好的活性。这些发现有力地证明了含有肉桂酰胺吗啉5a的3，4-二氯异噻唑不仅显示出对立方体疫病的良好杀真菌活性，而且还具有作为杀真菌剂的候选植物固有免疫刺激活性，具有杀真菌活性和系统获得性抗性。
• 1,2,3-Thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same
  申请人：Nihon Nohyaku Co., LTD

  公开号：US06194444B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  A 1,2,3-thiadiazole derivative represented by general formula (I) or a salt thereof: wherein R1 is H, (halo) C1-C4 alkyl, 5- or 6-membered heterocycle containing 1 to 3 same or different O, N or S, A is a group of the following formulas: wherein R2 and R3 are H, halogen, cyano, formyl, alkylthio, alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted phenyl, B is cyano or an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heterocycle containing 1-3 hetero atoms selected from O, N and S, and m is 0-4; an agrohorticultural disease controller containing said derivative.

  一种由通式（I）表示的1,2,3-噻二唑衍生物或其盐：其中R1为H，（卤）C1-C4烷基，含有1至3个相同或不同的O，N或S的5-或6元杂环，A是下列公式的一组：其中R2和R3为H，卤素，氰基，甲酰基，烷基硫醇，烷氧羰基，取代或未取代的苯基，B是氰基或未取代或取代的5-或6元杂环，其中包含1-3个来自O，N和S的杂原子，m为0-4；一种包含所述衍生物的农业病害控制剂。
• 1,2,3-THIADIAZOLE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF, DISEASE CONTROLLING AGENTS FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE, AND METHOD FOR THE USE THEREOF
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0930305A1

  公开（公告）日：1999-07-21

  A 1,2,3-thiadiazole derivative represented by general formula (I) or a salt thereof: wherein R1 is H, (halo) C1-C4 alkyl, 5- or 6-membered heterocycle containing 1 to 3 same or different O, N or S or the like, A is a group of the following formulas: wherein R2 and R3 are H, halogen, cyano, formyl, alkylthio, alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted phenyl, or the like, or R2 and R3, taken conjointly, may form a 3- to 7-membered ring including a C2-C6 alkylene group which may be intercepted by -O-, -S(O)n- (n is 0-2), -CO- or -NR8- (R8 is H, halogen or the like), B is cyano or an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heterocycle containing 1-3 hetero atoms selected from O, N and S, and m is 0-4; salts thereof; an agrohorticultural disease controller containing said derivative or salt; and method for using said disease controller.

  通式(I)代表的 1，2，3-噻二唑衍生物或其盐： 其中 R1 是 H、（卤素）C1-C4 烷基、含有 1 至 3 个相同或不同的 O、N 或 S 或类似物的 5 或 6 元杂环，A 是下式中的一个基团： 其中 R2 和 R3 是 H、卤素、氰基、甲酰基、烷硫基、烷氧羰基、取代或未取代的苯基或类似基团，或 R2 和 R3 连在一起可形成一个 3 至 7 元环，其中包括一个可被 -O- 截取的 C2-C6 亚烷基、-S(O)n-（n 为 0-2）、-CO- 或-NR8-（R8 为 H、卤素或类似物），B 为氰基或未取代或取代的 5 或 6 元杂环，其中含有 1-3 个选自 O、N 和 S 的杂原子，且 m 为 0-4；其盐；含有所述衍生物或盐的农业园艺病害控制剂；以及使用所述病害控制剂的方法。
• Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 325, p. 137
  作者：Wolff

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antihistaminic Activity of 1-[(4-Substituted-1,2,3-thiadiazol-5-yl)arylmethyl]-4-methylpiperazines
  作者：A. Shafieex、M. Mohamadpour、F. Abtahi、A. Khoyi

  DOI：10.1002/jps.2600700512

  日期：1981.5