syn-methyl 3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoate | 71699-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: syn-methyl 3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoate；erythro methyl 3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoate；methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoate
• CAS: 71699-39-3；71699-40-6；78655-81-9；78655-83-1；82545-52-6；92999-39-8；116183-30-3；148091-53-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: JTDNDDNQCCLINU-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4-Dimethyl-2-pentensaeure-methylester 在 tetrafluoroboric acid 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 syn-methyl 3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  一些β-甲硅烷基烯醇化物的烷基化和质子化中的非对映选择性

  摘要：

  各种各样的β-甲硅烷基烯醇化物以高非对映选择性被烷基化或质子化，这似乎基本上是电子起源的。

  DOI：

  10.1039/c39850000318

文献信息

• Ti-direct, powerful, stereoselective aldol-type additions of esters and thioesters to carbonyl compounds: application to the synthesis and evaluation of lactone analogs of jasmone perfumes
  作者：Ryohei Nagase、Noriaki Matsumoto、Kohei Hosomi、Takahiro Higashi、Syunsuke Funakoshi、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b613544g

  日期：——

  thiophenyl esters or thioaryl esters with aldehydes and ketones was performed (total 46 examples). The present method is advantageous from atom-economical and cost-effective viewpoints; good to excellent yields, moderate to good syn-selectivity, substrate variations, reagent availability, and simple procedures. Utilizing the present reaction as the key step, an efficient short synthesis of three lactone

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。
• The diastereoselectivity of electrophilic attack on trigonal carbon adjacent to a stereogenic centre: diastereoselective alkylation and protonation of open-chain enolates having a stereogenic centre carrying a silyl group at the ? position
  作者：Roger A. N. C. Crump、Ian Fleming、John H. M. Hill、David Parker、N. Laxma Reddy、David Waterson

  DOI：10.1039/p19920003277

  日期：——

  The alkylation and protonation of enolates having a β-silyl group, prepared by conjugate addition of a silyl-cuprate reagent to enone systems, are almost always highly diastereoselective in the sense 3 in a wide variety of reactions. The effects of varying the type of enolate (Scheme 1) and its geometry, the size of the medium-sized group R1 on the stereogenic centre (Scheme 3), the nature of the alkylating

  通过将甲硅烷基-铜酸酯试剂共轭加到烯酮体系中制备的具有β-甲硅烷基的烯醇酸酯的烷基化和质子化在各种反应中在意义3上几乎总是非对映选择性的。改变烯醇化物类型（方案1）及其几何形状，中型基团R 1在立体中心的大小（方案3），烷基化剂R 3 X或质子源的性质（方案4）的影响），以及取代基R 4和R 5的大小报告了甲硅烷基基团上的化学式（方案6）。在创建某些四元中心时，立体选择性也很高（方案7）。因为可以将苯基二甲基甲硅烷基基团转化为羟基，同时保留在β碳原子上的立体化学，所以该反应允许立体控制合成β-羟基羰基化合物。作为合成方法的主要限制是，当基团R 3时，非对映选择性低，甚至偶而逆转。亲核中心上的甲基比甲基大得多。有一些不确定的证据表明某些立体声控制源可能是电子的，而不仅仅是空间的。无论电子控制的程度如何，β-甲硅烷基基团都是对双键进行亲电攻击的有效控制元素，因为它的电子和空间效应可能朝同一方向
• Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-transition metal complexes. 3. Preparation of optically active allylsilanes by palladium-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Yasuo Okamoto、Keiji Kabeta、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo00370a006

  日期：1986.10
• Catalysis of the Mukaiyama aldol reaction using cationic zirconocene complexes
  作者：Yaping Hong、Derek J. Norris、Scott Collins

  DOI：10.1021/jo00065a027

  日期：1993.6
• Hofstraat, Rob G.; Scheeren, Hans W.; Nivard, Rutger J. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 561 - 564
  作者：Hofstraat, Rob G.、Scheeren, Hans W.、Nivard, Rutger J. F.

  DOI：——

  日期：——