(2,3-dichloropropyl)benzene | 67168-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-dichloropropyl)benzene
• 英文别名: 2,3-dichloropropylbenzene
• CAS: 67168-93-8
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂
• 分子量: 189.084
• InChiKey: CDHPWAOQHJASOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dichloropropyl)benzene 在 四氯化锡 作用下， 生成 1,3-二氯-2-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Aryl-assisted halogen exchange and rearrangements of 2-bromo-1-chloro-3-arylpropanes and 1-bromo-3-chloro-2-arylpropanes. Evidence for a competitive bromine-assisted pathway in the case of 1,2-dibromo-3-arylpropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a018
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 吡啶 、 三光气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,3-dichloropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三光气和吡啶活化脂族末端环氧化物合成邻二氯化物

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种基于三光气-吡啶活化将未活化的末端脂肪族环氧化物转化为烷基邻二氯乙烷的新型合成反应。我们的方法操作简单，容易被广泛的底物和保护基团所容忍。此外，这些温和的条件通常产生干净的反应混合物，该混合物在含水后处理时不含副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03197

文献信息

• Rasta resin–triphenylphosphine oxides and their use as recyclable heterogeneous reagent precursors in halogenation reactions
  作者：Xuanshu Xia、Patrick H Toy

  DOI：10.3762/bjoc.10.143

  日期：——

  Heterogeneous polymer-supported triphenylphosphine oxides based on the rasta resin architecture have been synthesized, and applied as reagent precursors in a wide range of halogenation reactions. The rasta resin–triphenylphosphine oxides were reacted with either oxalyl chloride or oxalyl bromide to form the corresponding halophosphonium salts, and these in turn were reacted with alcohols, aldehydes, aziridines and epoxides to form halogenated products in high yields after simple purification. The polymer-supported triphenylphosphine oxides formed as a byproduct during these reactions could be recovered and reused numerous times with no appreciable decrease in reactivity.

  基于RASTA树脂架构的异质聚合物支承的氧化三苯基膦已经被合成，并应用于广泛的卤化反应中作为试剂前体。RASTA树脂-氧化三苯基膦与草酰氯或草酰溴反应，形成相应的卤化膦盐，这些卤化膦盐再与醇、醛、氮杂环丙烷和环氧乙烷反应，在简单纯化后以高收率形成卤代产物。在这些反应中形成的聚合物支承的氧化三苯基膦作为副产品，可以被回收并多次重复使用，且没有明显的活性下降。
• Vanadium-catalyzed chlorination under molecular oxygen
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Yasuhiro Fukui、Satoshi Kato、Tomomi Kajikawa、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.01.015

  日期：2015.6

  of Bu4NI and AlCl3 under atmospheric molecular oxygen. This catalytic chlorination could be applied to the chlorination of alkenes to give the corresponding vic-dichlorides. AlCl3 was found to serve as both a Lewis acid and a chloride source to induce the facile chlorination. A combination of Bu4NI and AlI3 in the presence of a vanadium catalyst under atmospheric molecular oxygen induced the iodination

  在大分子分子氧下，在Bu 4 NI和AlCl 3存在下，使用钒催化剂进行酮的催化氯化反应。该催化氯化可用于烯烃的氯化以得到相应的vic-二氯化物。发现AlCl 3既充当路易斯酸又充当氯化物源，以诱导容易的氯化。在大气分子氧下，在钒催化剂存在下，Bu 4 NI和AlI 3的组合可诱导酮的碘化。
• Dichlorination of olefins with diphenyl sulfoxide/oxalyl chloride
  作者：Rui Ding、Shuai Huang、Qiyi Wang、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian

  DOI：10.1080/00397911.2020.1774901

  日期：2020.8.2

  Abstract The combination of diphenyl sulfoxide and oxalyl chloride was used to accomplish the dichlorination of olefins, in which chlorodiphenylsulfonium salt generated in situ was proposed to be the real active species as a chloronium ion source. Graphical Abstract

  摘要 利用二苯亚砜和草酰氯的组合实现烯烃的二氯化，提出原位生成的氯二苯锍盐作为氯鎓离子源的真正活性物质。图形概要
• A new selective dichlorination of CC double bonds
  作者：Kunikazu Sakai、Kikuo Sugimoto、Sanae Shigeizumi、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75804-7

  日期：1994.1

  A new dichlorination procedure of CC double bond was developed with hexachloroethane as chlorinating agent and RuCl2(PPh3)3 as catalyst. The reaction is highly selective for CC double bond; other functional groups are unaffected by these conditions.

  以六氯乙烷为氯化剂，以RuCl 2（PPh 3）3为催化剂，开发了一种新的CC双键二氯化法。该反应对CC双键具有高度选择性；其他官能团不受这些条件的影响。
• Catalysis of Phosphorus(V)-Mediated Transformations: Dichlorination Reactions of Epoxides Under Appel Conditions
  作者：Ross M. Denton、Xiaoping Tang、Adam Przeslak

  DOI：10.1021/ol102010h

  日期：2010.10.15

  A stereospecific triphenylphosphine oxide-catalyzed 1,2-dichlorination reaction of epoxides has been developed. The reaction is effective for a range of terminal and internal epoxides. In contrast to the classical Appel-type dichlorination of epoxides, oxalyl chloride is used as a stoichiometric reagent to generate the chlorophosphonium salt responsible for dichlorination from catalytic triphenylphosphine

  已经开发了立体有择的三苯基膦氧化物催化的1，2-二氯化环氧化物。该反应对于一定范围的末端和内部环氧化物是有效的。与经典的Appel型环氧化物二氯化相反，草酰氯用作化学计量试剂，用于从催化三苯膦氧化物生成负责二氯化作用的氯盐。