methallylsulfonyl chloride | 14568-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: methallylsulfonyl chloride
• 英文别名: 2-Methylprop-2-ene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 14568-34-4
• 化学式: C₄H₇ClO₂S
• mdl: MFCD19200065
• 分子量: 154.617
• InChiKey: DWAZFVPADZFXAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.2704 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methallylsulfonyl chloride 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 β-Methylallylsulfamid
  参考文献：
  名称：

  Skrypnik,Yu.G.; Vizgert,R.V., Soviet progress in chemistry, 1972, vol. 38, # 10, p. 71 - 73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯 在 二氧化硫 、 三氯化硼 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 methallylsulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  烷基-2-烯磺酰氯和甲硅烷基2-烯磺酸酯催化羰基化合物的脱硫烯丙基化

  摘要：

  联接起来用磺酰氯：用SO烯烃的烯反应2 ⋅BCl 3允许简单的烯烃成β，γ不饱和磺酰氯或亚甲硅烷基酯的一锅转化。这些化合物然后可以与醛和酮一起用作亲核烯丙基化剂，在合适的催化剂和还原剂存在下，生成具有良好的化学和非对映选择性的相应的均烯丙基醇（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000705

文献信息

• Sulfur Dioxide Mediated One-Pot, Three- and Four-Component Syntheses of Polyfunctional Sulfonamides and Sulfonic Esters:  Study of the Stereoselectivity of the Ene Reaction of Sulfur Dioxide
  作者：Laure C. Bouchez、Srinivas Reddy Dubbaka、Māris Turks、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo049047j

  日期：2004.9.1

  The ene reaction of sulfur dioxide with enoxysilanes or with allylsilanes generates silyl sulfinates that can be brominated (Br2 or NBS) or chlorinated (NCS or Cl2) to produce the corresponding sulfonyl halides. They react with primary and secondary amines or alcohols to give the corresponding sulfonamides and sulfonic esters, respectively. The hetero-Diels−Alder addition of sulfur dioxide to 1-oxy-

  二氧化硫与环氧硅烷或烯丙基硅烷的烯反应生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其溴化（Br 2或NBS）或氯化（NCS或Cl 2）以生产相应的磺酰卤。它们与伯胺和仲胺或醇反应，分别得到相应的磺酰胺和磺酸酯。将二氧化硫异狄尔斯-阿尔德加成到1-氧基或1,3-二氧基-1,3-二烯上会生成两性离子，该两性离子会加到环氧硅烷或烯丙基硅烷中，生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其原位转化为多官能磺酰胺或磺酸酯。这样可以通过一锅，三和四组分方法快速访问复杂的磺酰胺和磺酸酯库。
• アゾ化合物
  申请人：株式会社日本化学工業所

  公开号：JP2016047892A

  公开（公告）日：2016-04-07

  【課題】 色調再現性が優れており、光学濃度が高く、色調がシャープで、かつ太陽光を初めとして種々の光に対しての変退色、耐水性、耐湿性といった画像堅牢性が良好なインクジェット記録液用色素およびフェルトペンのインク用色素で、さらに高温または低温における過酷な環境下での色素の析出、変色などがなく長期保存性に非常に優れたインクジェット記録液用色素およびフェルトペンのインク用色素を提供する。【解決手段】 下記式（１）または（１７）で表わされるアゾ化合物を提供する。 （式中の各記号は、請求項に記載した意味を有する。） Ｄ−（Ａ）n （１） 【化１】【選択図】 なし

  色调再现性优秀，光学浓度高，色调清晰，对各种光线包括太阳光的变色、耐水性、耐潮性等图像稳固性良好的喷墨记录液用颜料和毛毡笔墨水用颜料，提供在高温或低温恶劣环境下不析出、不变色等，具有长期保存性极佳的喷墨记录液用颜料和毛毡笔墨水用颜料。【解决手段】提供如下式（1）或（17）所示的偶氮化合物。（式中各符号具有所述权利要求中所述的含义。）Ｄ−（Ａ）n（1）【化1】【选择图】无
• Palladium-catalyzed desulfinylative Negishi C–C bond forming cross-couplings of sulfonyl and organozinc chlorides
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.101

  日期：2006.5

  Arene-, phenylmethane- and alkenesulfonyl chlorides are suitable electrophilic reagents in desulfinylative carbon–carbon bond formation cross-coupling reactions with organozinc reagents.

  芳烃，苯甲烷和链烷磺酰氯是与有机锌试剂发生脱硫酰化碳-碳键形成交叉偶联反应的合适亲电试剂。
• BCl₃-Mediated Ene Reaction of Sulfur Dioxide and Unfunctionalized Alkenes
  作者：Dean Marković、Chandra M. R. Volla、Pierre Vogel、Adrián Varela-Álvarez、José A. Sordo

  DOI：10.1002/chem.201000164

  日期：2010.5.25

  of BCl3, the unstable sulfinic acid form stable sulfinic acid⋅BCl3 complexes that can be reacted in situ with NCS to generate corresponding sulfonyl chlorides, or with a base to generate corresponding sulfinates. The latter can be reacted with electrophiles to generate sulfones, or with silyl chloride to form β,γ‐unsaturated silyl sulfinates. The sulfinic acid⋅BCl3 complexes can be reacted with ethers

  报道了SO 2和未官能化烯烃的第一烯反应。计算表明，SO 2与烯烃的二十碳烯反应可用于生成β，γ-不饱和亚磺酰基和磺酰基化合物。实际上，在一当量的BCl 3存在下，不稳定的亚磺酸形成稳定的亚磺酸·BCl 3络合物，可以与NCS原位反应生成相应的磺酰氯，或与碱反应生成相应的亚磺酸盐。后者可与亲电试剂反应生成砜，或与甲硅烷基氯反应生成β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐。亚磺酸·BCl 3配合物可与充当氧亲核试剂的醚反应生成相应的亚磺酸酯。因此，已经开发了从烯烃和二氧化硫（试剂和溶剂）开始的一锅，三组分的β，γ-不饱和磺酰胺，亚磺酰基酯和砜的合成方法。
• Asymmetric Synthesis of α- and α,β-Substituted β-Alkoxycarbonyl Sulfonates
  作者：Dieter Enders、Jean-Claude Adelbrecht、Wacharee Harnying

  DOI：10.1055/s-2005-872164

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of substituted p-alkoxycarbonyl sulfonates is described. Enantiopure α-substituted P-alkoxycarbonyl sulfonates can be obtained via u-alkylation of metalated sulfonates bearing 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-u-D-allofuranose as the chiral auxiliary with alkyl bromoacetates. α,β-Di-substituted P-alkoxycarbonyl sulfonates were prepared starting from the corresponding enantiopure

  描述了取代的对烷氧基羰基磺酸盐的有效不对称合成。对映体纯 α-取代的 P-烷氧基羰基磺酸盐可以通过以 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-uD-别呋喃糖作为手性助剂的金属化磺酸盐与溴代乙酸烷基酯的 u-烷基化来获得。通过使用 TFA 裂解手性助剂并同时引起 Meyer 反应，从相应的对映纯 γ-硝基磺酸盐开始制备 α,β-二取代的 P-烷氧基羰基磺酸盐。

表征谱图