N-Boc-4-(2-bromoethoxy)-phenylalanine | 1333069-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-4-(2-bromoethoxy)-phenylalanine
• 英文别名: N-Boc-O-(2-bromoethyl)-L-tyrosine；(2S)-3-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1333069-57-0
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₅
• 分子量: 388.258
• InChiKey: DCTNEVSFAOHNIM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-(2-bromoethoxy)-phenylalanine 在 fluorine-18 、 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤霉素类似物的合成、体外评价和放射性标记：蛋白质合成的 PET 成像的潜在候选者。

  摘要：

  目前没有理想的放射性示踪剂用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对蛋白质合成率 (PSR) 进行成像。现有的基于氟 18 标记的氨基酸放射性示踪剂主要可视化氨基酸转运蛋白过程，并且在许多情况下它们根本没有并入新生蛋白质中。其他的则用半衰期短的正电子发射体碳 11 进行放射性标记，这对于许多 PET 中心来说是相当不切实际的。基于嘌呤霉素 (6) 结构流形，通过威廉姆森醚合成，从一个常见的中间体制备了一系列 6 的 10 种新型衍生物。使用生物发光测定来研究它们对蛋白质合成的抑制作用，确定氟乙基类似物 7b 为先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00968
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Boc-4-(2-bromoethoxy)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cyclic peptide/protein using the NEXT-A reaction followed by cyclization

  摘要：

  通过 NEXT-A 反应，我们在含有半胱氨酸单元的肽/蛋白质的 N 端引入了一个非天然氨基酸。引入的氨基酸侧链自发地与半胱氨酸发生反应，生成环肽/蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c1cc12196k

文献信息

• Synthesis and Incorporation of Unnatural Amino Acids To Probe and Optimize Protein Bioconjugations
  作者：Johnathan C. Maza、Jaclyn R. McKenna、Benjamin K. Raliski、Matthew T. Freedman、Douglas D. Young

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00424

  日期：2015.9.16

  The utilization of unnatural amino acids (UAAs) in bioconjugations is ideal due to their ability to confer a degree of bioorthogonality and specificity. In order to elucidate optimal conditions for the preparation of bioconjugates with UAAs, we synthesized 9 UAAs with variable methylene tethers (2–4) and either an azide, alkyne, or halide functional group. All 9 UAAs were then incorporated into green

  由于非天然氨基酸（UAA）具有一定程度的生物正交性和特异性，因此它们在生物结合中的应用是理想的。为了阐明制备具有UAA的生物共轭物的最佳条件，我们合成了9个带有可变亚甲基系链（2-4）和叠氮化物，炔烃或卤化物官能团的UAA。然后使用混杂的氨酰基-tRNA合成酶将所有9个UAA掺入绿色荧光蛋白（GFP）中。然后通过与荧光团或衍生化的树脂反应，分析不同的生物共轭物的最佳系链长度。有趣的是，发现最佳的系链长度取决于反应的类型。总的来说，这些发现提供了对各种参数的更好的理解，这些参数可以被优化以有效地制备生物缀合物。
• Side-chain-to-tail cyclization of ribosomally derived peptides promoted by aryl and alkyl amino-functionalized unnatural amino acids
  作者：John R. Frost、Zhijie Wu、Yick Chong Lam、Andrew E. Owens、Rudi Fasan

  DOI：10.1039/c6ob00192k

  日期：——

  as the reactive moiety. Conveniently, the latter was generated upon quantitative, post-translational reduction of the azido-containing counterpart, O-2-azidoethyl-tyrosine, directly in E. coli cells. This methodology could be successfully applied for the production of a 12 mer cyclic peptide with enhanced binding affinity for the model target protein streptavidin as compared to the acyclic counterpart

  报道了从核糖体衍生的多肽前体生产侧链到尾部环肽的策略。研究了两种带有芳基或烷基氨基的遗传编码非天然氨基酸通过内含肽介导的侧链至C末端环化促进中型至大型肽大环化合物形成的效率。虽然用含有对氨基苯丙氨酸的前体蛋白仅观察到部分环化，但使用O -2-氨基乙基酪氨酸作为反应部分可以实现有效的肽大环化。方便地，后者是直接在大肠杆菌细胞中通过定量、翻译后还原含有叠氮基的对应物O -2-叠氮乙基-酪氨酸而产生的。该方法可成功应用于生产 12 聚体环肽，与无环对应物相比，该环肽对模型目标蛋白链霉亲和素具有增强的结合亲和力（KD： 5.1 μM与22.4 μM），从而证明了其在创建中的实用性以及新型功能性大环肽的研究。
• Proximity‐Enabled Protein Crosslinking through Genetically Encoding Haloalkane Unnatural Amino Acids
  作者：Zheng Xiang、Vanessa K. Lacey、Haiyan Ren、Jing Xu、David J. Burban、Patricia A. Jennings、Lei Wang

  DOI：10.1002/anie.201308794

  日期：2014.2.17

  covalent bonds between and within proteins would provide new avenues for studying protein function and engineering proteins with new properties. New covalent bonds were genetically introduced into proteins by enabling an unnatural amino acid (Uaa) to selectively react with a proximal natural residue. This proximity‐enabled bioreactivity was expanded to a series of haloalkane Uaas. Orthogonal tRNA/synthetase

  蛋白质之间和蛋白质内共价键的选择性生成将为研究蛋白质功能和工程化具有新特性的蛋白质提供新途径。通过使非天然氨基酸 (Uaa) 选择性地与邻近的天然残基反应，新的共价键被遗传性地引入蛋白质中。这种接近使能的生物反应性扩展到一系列卤代烷烃 Uaas。正交 tRNA/合成酶对被进化为包含这些 Uaas，当它们靠近时，它们仅与半胱氨酸形成共价硫醚键。通过使用 Uaa 和半胱氨酸，在亲和体与其底物 Z 蛋白之间证明了自发共价键形成，从而导致不可逆的结合，并在亲和体内增加其热稳定性。
• Methods and compositions for ribosomal synthesis of macrocyclic peptides
  申请人：University of Rochester

  公开号：US10544191B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Methods and compositions are provided for generating macrocyclic peptides from genetically encoded, ribosomally produced polypeptide precursors. Also provided are nucleic acid molecules, polypeptides, and methods for generating combinatorial libraries of macrocyclic peptides. These methods can be used to produce vast libraries of conformationally constrained peptide ligands as well as facilitate the functional screening of these libraries to identify compound(s) with desired activity properties.

  提供了从基因编码、核糖体产生的多肽前体生成大环肽的方法和组合物。还提供了核酸分子、多肽和生成大环肽组合库的方法。这些方法可用于产生大量的构象受限多肽配体库，以及促进这些库的功能筛选，以确定具有所需活性特性的化合物。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR RIBOSOMAL SYNTHESIS OF MACROCYCLIC PEPTIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LA SYNTHÈSE RIBOSOMIQUE DE PEPTIDES MACROCYCLIQUES
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2015100277A9

  公开（公告）日：2015-10-01