(S)-3-(4-(2-azidoethoxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid | 1434445-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-(2-azidoethoxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: N-Boc-O-(2-azidoethyl)-L-tyrosine；Boc-L-Tyr(2-azidoethyl)-OH；(2S)-3-[4-(2-azidoethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1434445-10-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₅
• 分子量: 350.374
• InChiKey: FGIIXSNUBTXDMU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-(2-azidoethoxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以873 mg的产率得到(S)-2-amino-3-(4-(2-azidoethoxy)phenyl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The genetic incorporation of thirteen novel non-canonical amino acids

  摘要：

  十三种新型非规范氨基酸被合成并测试，用于通过突变的吡咯赖氨酰-tRNA合成酶-tRNAPylCUA对抗琥珀密码子的抑制。

  DOI：

  10.1039/c3cc49068h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 sodium azide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-(4-(2-azidoethoxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸的合成和掺入以探测和优化蛋白质生物偶联。

  摘要：

  由于非天然氨基酸（UAA）具有一定程度的生物正交性和特异性，因此它们在生物结合中的应用是理想的。为了阐明制备具有UAA的生物共轭物的最佳条件，我们合成了9个带有可变亚甲基系链（2-4）和叠氮化物，炔烃或卤化物官能团的UAA。然后使用混杂的氨酰基-tRNA合成酶将所有9个UAA掺入绿色荧光蛋白（GFP）中。然后通过与荧光团或衍生化的树脂反应，分析不同的生物共轭物的最佳系链长度。有趣的是，发现最佳的系链长度取决于反应的类型。总的来说，这些发现提供了对各种参数的更好的理解，这些参数可以被优化以有效地制备生物缀合物。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00424

文献信息

• Methods and compositions for labeling polypeptides
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US09212381B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  Synthesis of many proteins is tightly controlled at the level of translation and plays an essential role in fundamental processes such as cell growth and proliferation, signaling, differentiation or death. Methods that allow imaging and identification of nascent proteins allow for dissecting regulation of translation, both spatially and temporally, including in whole organisms. Described herein are robust chemical methods for imaging and affinity-purifying nascent polypeptides in cells and in animals, based on puromycin analogs. Puromycin analogs of the present invention form covalent conjugates with nascent polypeptide chains, which are rapidly turned over by the proteasome and can be visualized and specifically captured by a bioorthogonal reaction (e.g., [3+2] cycloaddition). The methods of the present invention have broad applicability for imaging protein synthesis and for identifying proteins synthesized under various physiological and pathological conditions in vivo.

  许多蛋白质的合成在翻译水平上受到严格控制，并在细胞生长和增殖、信号传导、分化或死亡等基本过程中发挥着重要作用。允许成像和识别新生蛋白质的方法有助于解析翻译的调控，无论是在空间上还是时间上，包括在整个生物体中。本文介绍了一种在细胞和动物中成像和亲和纯化新生多肽的强大化学方法，该方法基于链霉素类似物。本发明的链霉素类似物与新生多肽链形成共价结合物，这些结合物被蛋白酶体迅速降解，并可以通过生物正交反应（例如[3+2]环加成）进行可视化和特异捕获。本发明的方法在成像蛋白质合成和鉴定在不同生理和病理条件下体内合成的蛋白质方面具有广泛适用性。
• Side-chain-to-tail cyclization of ribosomally derived peptides promoted by aryl and alkyl amino-functionalized unnatural amino acids
  作者：John R. Frost、Zhijie Wu、Yick Chong Lam、Andrew E. Owens、Rudi Fasan

  DOI：10.1039/c6ob00192k

  日期：——

  as the reactive moiety. Conveniently, the latter was generated upon quantitative, post-translational reduction of the azido-containing counterpart, O-2-azidoethyl-tyrosine, directly in E. coli cells. This methodology could be successfully applied for the production of a 12 mer cyclic peptide with enhanced binding affinity for the model target protein streptavidin as compared to the acyclic counterpart

  报道了从核糖体衍生的多肽前体生产侧链到尾部环肽的策略。研究了两种带有芳基或烷基氨基的遗传编码非天然氨基酸通过内含肽介导的侧链至C末端环化促进中型至大型肽大环化合物形成的效率。虽然用含有对氨基苯丙氨酸的前体蛋白仅观察到部分环化，但使用O -2-氨基乙基酪氨酸作为反应部分可以实现有效的肽大环化。方便地，后者是直接在大肠杆菌细胞中通过定量、翻译后还原含有叠氮基的对应物O -2-叠氮乙基-酪氨酸而产生的。该方法可成功应用于生产 12 聚体环肽，与无环对应物相比，该环肽对模型目标蛋白链霉亲和素具有增强的结合亲和力（KD： 5.1 μM与22.4 μM），从而证明了其在创建中的实用性以及新型功能性大环肽的研究。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR LABELING POLYPEPTIDES
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20130122535A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Synthesis of many proteins is tightly controlled at the level of translation and plays an essential role in fundamental processes such as cell growth and proliferation, signaling, differentiation or death. Methods that allow imaging and identification of nascent proteins allow for dissecting regulation of translation, both spatially and temporally, including in whole organisms. Described herein are robust chemical methods for imaging and affinity-purifying nascent polypeptides in cells and in animals, based on puromycin analogs. Puromycin analogs of the present invention form covalent conjugates with nascent polypeptide chains, which are rapidly turned over by the proteasome and can be visualized and specifically captured by a bioorthogonal reaction (e.g., [3+2]cycloaddition). The methods of the present invention have broad applicability for imaging protein synthesis and for identifying proteins synthesized under various physiological and pathological conditions in vivo.

  许多蛋白质的合成在翻译水平上受到严格的控制，并在细胞生长和增殖、信号传递、分化或死亡等基本过程中发挥着重要作用。允许成像和鉴定新生蛋白质的方法可以在整个生物体内解剖翻译调控的空间和时间，包括在细胞和动物中。本文介绍了一种基于普鲁霉素类似物的成像和亲和纯化新生多肽的强大化学方法。本发明的普鲁霉素类似物与新生多肽链形成共价结合物，这些共价结合物被蛋白酶体迅速降解，并可以通过生物正交反应（例如[3+2]环加成）进行可视化和特异性捕获。本发明的方法具有广泛的适用性，可用于成像蛋白质合成并在体内识别在各种生理和病理条件下合成的蛋白质。
• US9212381B2
  申请人：——

  公开号：US9212381B2

  公开（公告）日：2015-12-15