ethyl 2,4-diphenyloxazole-5-carboxylate | 93729-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2,4-diphenyloxazole-5-carboxylate
• 英文别名: 2,4-diphenyl-oxazole-5-carboxylic acid ethyl ester；2.4-Diphenyl-4-oxazolcarboxylsaeure-aethylester；Ethyl 2,4-diphenyl-5-oxazolecarboxylate；5-Aethoxycarbonyl-2,4-diphenyl-oxazol；ethyl 2,4-diphenyl-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 93729-30-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: LZMAREZFAMGEPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  471.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-diphenyloxazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,4-diphenyl-oxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gyrase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及式I化合物： 其中，环A是噻唑、恶唑、咪唑或吡唑，取代基如说明书中所述，以及药用可接受的盐。这些化合物抑制细菌旋转酶活性，因此可用于治疗哺乳动物的细菌感染。

  公开号：

  US06608087B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基-2H-氮丙啶 在 lithium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 ethyl 2,4-diphenyloxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]通过光氧化还原催化的环加成/氧化芳构化序列：由2 H-叠氮基和醛一锅法合成恶唑

  摘要：

  公开了经由可见光诱导的光氧化还原催化的新颖的[3 + 2]环加成/氧化芳构化序列。它提供了在温和的反应条件下从易于获得的2 H-叠氮基和醛合成2,4,5-三取代的恶唑的一般合成路线。快速合成环氧合酶2抑制剂以及成功使用缺电子的烯烃和亚胺作为反应伙伴，进一步证明了该策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01994

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Coupling–Cyclization of C═O Bonds with α-Diazoketones
  作者：Ziyang Chen、Xinwei Hu、Junmin Huang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01541

  日期：2018.7.6

  An unprecedented intermolecular nucleophilic attack of C═X bonds (X = O and S) on the rhodium(I)-carbenes has been developed. This transformation allows for the coupling–cyclization of aroylamides with α-diazoketones and provides concise access to 2,4,5-trisubstituted 1,3-oxazoles and 1,3-thiazoles with a broad tolerance of functional groups.

  已经开发了前所未有的C ofX键（X = O和S）对铑（I）-卡宾的分子间亲核攻击。这种转变可以使芳酰胺与α-二氮杂酮偶合-环化，并提供对官能团具有广泛耐受性的2,4,5-三取代的1,3-恶唑和1,3-噻唑的简捷途径。
• Efficient synthesis of multi-substituted oxazoles under solvent-free microwave irradiation
  作者：Jong Chan Lee、Hyun Jung Choi、Yong Chan Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02493-0

  日期：2003.1

  A new and efficient method for the synthesis of multi-substituted oxazoles from various carbonyl compounds has been developed using sequential treatment of carbonyl compounds with HDNIB and amides such as acetamide or benzamide under solvent-free microwave irradiation conditions.

  通过在无溶剂微波辐射条件下，用HDNIB和酰胺（如乙酰胺或苯甲酰胺）对羰基化合物进行顺序处理，已开发出一种由各种羰基化合物合成多取代恶唑的新型高效方法。
• Palladium-Catalyzed Sequential C–N/C–O Bond Formations: Synthesis of Oxazole Derivatives from Amides and Ketones
  作者：Meifang Zheng、Liangbin Huang、Huawen Huang、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol502916a

  日期：2014.11.21

  A highly efficient method for the synthesis of oxazole derivatives from simple amides and ketones has been established via a Pd(II)-catalyzed sp2 C–H activation pathway in one step. The reaction is supposed to proceed through a C–N bond formation followed by a C–O bond formation closing the ring. Because of the simple and readily available starting materials, easy operation, and high bioactivity of

  通过Pd（II）催化的sp 2 C–H活化途径一步建立了一种由简单酰胺和酮合成恶唑衍生物的高效方法。该反应被认为是通过C–N键的形成，然后是C–O键的形成，从而使环闭合。由于简单易用的起始原料，易于操作以及恶唑的高生物活性，该策略可广泛应用于医学化学。
• Dioxazoles, a new mild nitrene transfer reagent in gold catalysis: highly efficient synthesis of functionalized oxazoles
  作者：Ming Chen、Ning Sun、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c6cc02776h

  日期：——

  A gold-catalyzed regioselective [3+2] cycloaddition of ynamides with 1,4,2-dioxazoles has been developed, which offers a novel approach to highly functionalized oxazoles under mild reaction conditions. 1,4,2-Dioxazole was found to act...

  已经开发了金催化的酰胺与1,4,2-二恶唑的区域选择性[3 + 2]环加成反应，这为在温和的反应条件下高官能化的恶唑提供了一种新颖的方法。发现1,4,2-二恶唑起作用...
• Copper-Catalyzed Oxygenation Approach to Oxazoles from Amines, Alkynes, and Molecular Oxygen
  作者：Jun Pan、Xinyao Li、Xu Qiu、Xiao Luo、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00992

  日期：2018.5.4

  A novel and efficient oxygenation approach to trisubstituted oxazoles via a copper-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenative annulation of amines, alkynes, and O2 has been developed. This transformation combines dioxygen activation and oxidative C–H bond functionalization and provides a practical protocol for the preparation of oxazole derivatives, which are privileged units found in various bioactive

  已经开发了通过胺，炔烃和O 2的铜催化的需氧氧化脱氢环化反应对三取代恶唑进行新颖，有效的氧化方法。这种转化结合了双氧激活和C–H氧化键功能化，为恶唑衍生物的制备提供了实用的方案，恶唑衍生物是在各种生物活性化合物或其他天然产物中发现的特权单元。进行了18次O标记实验，以揭示该化学过程涉及氧合作用。