O-ethyl S-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl] carbonodithioate | 73709-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl S-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl] carbonodithioate
• 英文别名: S-(3-nitro-benzoyl)methyl-O-ethyl-xanthogenate；O-ethyl [2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 73709-51-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 285.345
• InChiKey: MCEGWXOTZDFRKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl] carbonodithioate 、 2,N-dimethyl-N-benzylpropenamide 在 过氧化双月桂酰 作用下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到1,3-dimethyl-3-(3-(3-nitrophenyl)-3-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A metal-free synthesis of oxindoles by a radical addition-cyclization onto N-arylacrylamides with xanthates

  摘要：

  A convenient, high yielding synthesis of oxindoles by metal-free di-functionalization of alkenes with xanthates has been developed. This transformation involves a radical addition/cyclization process. Various arylalkylation products including alkyl ester-, benzyl-, cyano-, ketone-, amine-, and amide-substituted oxindoles were prepared in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.049
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-1-(3-nitrophenyl)ethanone 、 potassium ethyl xanthogenate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到O-ethyl S-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl] carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  来自 α-重氮酮的 α-Xanthylmethyl 酮

  摘要：

  描述了一种从 α-重氮酮获得 α-黄嘌呤甲基酮的简单有效的方法。在对甲苯磺酸和乙基黄原酸钾作为亲核试剂的存在下，反应通过质子化/亲核取代序列进行。由于 α-重氮酮可以很容易地从无处不在的羧酸合成，因此可以获得各种各样的黄原酸酯，包括来自天然底物的例子。

  DOI：

  10.1055/a-1513-9968

文献信息

• BAK C.; PRAEFCKE K., CHEM. ZTG., 1979 103, NO 11, 363-365
  作者：BAK C.、 PRAEFCKE K.

  DOI：——

  日期：——
• α-Xanthylmethyl Ketones from α-Diazo ketones
  作者：Luis D. Miranda、Pedro López-Mendoza

  DOI：10.1055/a-1513-9968

  日期：2021.10

  A simple and efficient method to obtain α-xanthylmethyl ketones from α-diazo ketones is described. The reaction proceeds through a protonation/nucleophilic substitution sequence in the presence of p-toluenesulfonic acid and potassium ethyl xanthogenate as the nucleophile. As α-diazo ketones can be readily synthesized from ubiquitous carboxylic acids, a broad variety of xanthates can be obtained, including

  描述了一种从 α-重氮酮获得 α-黄嘌呤甲基酮的简单有效的方法。在对甲苯磺酸和乙基黄原酸钾作为亲核试剂的存在下，反应通过质子化/亲核取代序列进行。由于 α-重氮酮可以很容易地从无处不在的羧酸合成，因此可以获得各种各样的黄原酸酯，包括来自天然底物的例子。
• A metal-free synthesis of oxindoles by a radical addition-cyclization onto N-arylacrylamides with xanthates
  作者：Shucheng Wang、Xuhu Huang、Bowen Li、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.049

  日期：2015.3

  A convenient, high yielding synthesis of oxindoles by metal-free di-functionalization of alkenes with xanthates has been developed. This transformation involves a radical addition/cyclization process. Various arylalkylation products including alkyl ester-, benzyl-, cyano-, ketone-, amine-, and amide-substituted oxindoles were prepared in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.