(Z)-2-(hydroxymethylidene)cyclododecanone | 949-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: (Z)-2-(hydroxymethylidene)cyclododecanone
• 英文别名: 2-Hydroxymethylen-cyclododecanon；2-Hydroxymethylencyclododecanon；(2Z)-2-(hydroxymethylidene)cyclododecan-1-one
• CAS: 949-07-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: USIZNIIJMKKBLR-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(hydroxymethylidene)cyclododecanone 在 乙炔锂乙二胺配合物 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Ethynyl-2-[1-isopropoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclododecanol
  参考文献：
  名称：

  （z）-环氧己烯的热引发反应，一种简便的制备3,4-环氧基呋喃的方法

  摘要：

  通过环氧己烯（I）的热诱导环转化，可以有效而普遍地获得3,4-环氧基2-乙烯基呋喃（II型）。根据取代方式，反应可通过在溶液中加热（）或在短时间热解条件下（）进行。结果与涉及1-氧杂环庚-3,4,6-三烯作为中心中间体的多步机理一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90602-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基甲酸酯 、 环十二酮 在 lithium diisopropyl amide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-2-(hydroxymethylidene)cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  First General Method for Direct Formylation of Kinetically-Generated Ketone Enolates

  摘要：

  [GRAPHICS]2,2,2-Trifluoroethyl formate reacts rapidly at -78 degrees C with preformed ketone enolates to give alpha-formyl ketones in good yields. In addition, this procedure allows for complete reversal of the regioselectivity of the classical Claisen reaction and provides a superior method for the alpha'-formylation of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/ol990781c

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Salicylates by [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(Silyl Enol Ethers) with Cyclic 3-(Silyloxy)alk-2-en-1-ones
  作者：Nicole Höttecke、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1515/znb-2009-0616

  日期：2009.6.1

  Bicyclic salicylates were prepared by [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with cyclic 3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones. Graphical Abstract Synthesis of Bicyclic Salicylates by [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(Silyl Enol Ethers) with Cyclic 3-(Silyloxy)alk-2-en-1-ones

  双环水杨酸酯是通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与环状 3-（甲硅烷氧基）烷-2-烯-1-酮 [3+3] 环化制备的。通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与环状 3-（甲硅烷氧基）烷-2-烯-1-酮的 [3+3] 环化合成双环水杨酸酯的图形摘要
• Zur Reaktionsweise von Enaminen mit Cyclopropenonen I. Einsatz von Cyclododecanon-Enamin
  作者：M. A. Steinfels、A. S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19720550247

  日期：1972.1.31

  Monomethyl-, dimethyl-, di-n-propyl- and diphenyl-cyclopropenone (6 to 9) have been reacted with 1-(N-pyrrolidino)-cyclododecene (5) and three types of products isolated.

  单甲基，二甲基，二正丙基和二苯基环丙烯酮（6至9）已与1-（N-吡咯烷基）-环十二碳烯（5）反应，并分离出三种类型的产物。
• Thermally initiated reactions of (z)-epoxyhexenynes a facile preparation of 3,4-annulated furans
  作者：Wolfgang Eberbach、Joachim Roser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90602-7

  日期：1986.1

  An efficient and general access to 3,4-annulated 2-vinylfurans (type II) is provided by the thermally induced ring transformation of epoxyhexenynes (I). Depending on the substitution pattern the reactions proceed either by heating in solution () or under short-time thermolysis conditions (). The results are consistent with a multistep mechanism involving 1-oxacyclohepta-3,4,6-trienes as central intermediates

  通过环氧己烯（I）的热诱导环转化，可以有效而普遍地获得3,4-环氧基2-乙烯基呋喃（II型）。根据取代方式，反应可通过在溶液中加热（）或在短时间热解条件下（）进行。结果与涉及1-氧杂环庚-3,4,6-三烯作为中心中间体的多步机理一致。
• First General Method for Direct Formylation of Kinetically-Generated Ketone Enolates
  作者：Gregory H. Zayia

  DOI：10.1021/ol990781c

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]2,2,2-Trifluoroethyl formate reacts rapidly at -78 degrees C with preformed ketone enolates to give alpha-formyl ketones in good yields. In addition, this procedure allows for complete reversal of the regioselectivity of the classical Claisen reaction and provides a superior method for the alpha'-formylation of alpha,beta-unsaturated ketones.