(2R,3R)-β-phenylserine | 7352-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-β-phenylserine
• 英文别名: (2R,3R)-(-)-phenylserine；(2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoate；(2R,3R)-2-azaniumyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 7352-06-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: VHVGNTVUSQUXPS-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C (decomp)
• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-β-phenylserine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2RS,3RS)-3-hydroxy-3-phenyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Skyllamycin（一种来自链霉菌属的非核糖体合成肽）的立体化学和构型。Acta 2897

  摘要：

  Skyllamycin是来自链霉菌属的非核糖体合成的环状双缩肽。抑制PDGF信号的Acta 2897。肽支架包含一个N末端的肉桂酰基部分，一个天冬氨酸的β-甲基化，三个β-羟基化氨基酸和一个罕见的α-羟基甘氨酸。除α-羟基甘氨酸外，通过手性GC-MS和Marfey-HPLC分析将氨基酸的立体化学与合成参考氨基酸进行比较。在碱性和酸性条件下不稳定的α-羟基甘氨酸的立体化学是通过构象分析，结合NOESY-NMR光谱，模拟退火和自由MD模拟的数据确定的。模拟程序适用于R-和Skyllamycin结构的S-构型α-羟基甘氨酸，并与NOESY数据进行比较。两种方法（模拟退火和自由MD模拟）均独立支持S配置的α-羟基甘氨酸，从而实现了Skyllamycin结构中所有立体中心的分配，并将两组分黄素依赖性单加氧酶（Sky39）发挥了S选择性的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201304562
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 在 [RuCl2(benzene)]2 、 辛酸铑 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R)-β-phenylserine
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of nitrogen protected 3-arylserine esters

  摘要：

  A method for the preparation of (2R,3S) nitrogen protected arylserine esters is described. The method consists of rhodium mediated insertion of tert-butylcarbamate into the corresponding 3-keto-2-diazoester, affording the N-protected alpha-amino-beta-ketoester, followed by asymmetric reduction/dynamic resolution to afford the corresponding N-protected 3-arylserine esters in good chemical yield, and in most cases high enantiomeric excess. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.005

文献信息

• Intermolecular Amine Transfer to Enantioenriched <i>trans</i>-3-Phenylglycidates by an α/β-Aminomutase to Access Both <i>anti</i>-Phenylserine Isomers
  作者：Prakash K. Shee、Honggao Yan、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acscatal.0c03977

  日期：2020.12.18

  β-Hydroxy-α-amino acids are noncanonical amino acids with two stereocenters and with useful applications in the pharmaceutical and agrochemical sectors. Here, a 5-methylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one-dependent aminomutase from Taxus canadensis (TcPAM) was repurposed to transfer the amino group irreversibly from (2S)-styryl-α-alanine to exogenously supplied trans-3-phenylglycidate enantiomers,

  β-羟基-α-氨基酸是具有两个立体中心的非规范性氨基酸，在制药和农业化学领域具有有用的应用。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮依赖性氨基变位酶（Tc PAM）被改用于不可逆地从（2 S）-苯乙烯基-α-丙氨酸转移氨基外源地提供反式-3-苯基缩水甘油酸对映体，立体产生抗-苯基丝氨酸。TC PAM催化反转从胺化本征区域选择性化学中C β至C α对映体富集的反式-3-苯基缩水甘油酸酯比苯基异丝氨酸（约3％相对丰度）主要生成苯丝氨酸（97％）。气相色谱-质谱法对生物催化产物的手性辅助衍生物的分析证实，胺转移对每个缩水甘油酸对映体都是立体选择性的。Tc PAM主要将（2 S，3 R）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 S）-抗苯基丝氨酸（89％），将（2 R，3 S）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 R）-抗苯基丝氨酸（ 88％）在其对映体，与在C构型反转α在每种
• Biocatalytic Synthesis of Enantiopure β-Methoxy-β-arylalanine Derivatives
  作者：Shiming Fan、Shouxin Liu、Hubo Zhang、Ying Liu、Yihuang Yang、Longyi Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201402470

  日期：2014.9

  β-hydroxy-β-arylalanine and β-methoxy-β-arylalanine derivatives, which occur widely in marine nature products, were stereoselectively synthesized with 99 % ee values. The two erythro isomers were prepared by L- or D-aminoacylase-catalyzed resolution of the corresponding N-acetyl derivatives, whereas the two threo isomers were obtained only by D-aminoacylase-catalyzed resolution of the derivatives. erythro-β-Hydroxy-β-arylalanine

  手性β-羟基-β-芳基丙氨酸和β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物广泛存在于海洋天然产物中，它们是立体选择性合成的，具有99%的ee值。两种赤型异构体是通过 L-或 D-氨基酰化酶催化拆分相应的 N-乙酰基衍生物制备的，而两种苏型异构体仅通过 D-氨基酰化酶催化拆分衍生物获得。赤型-β-羟基-β-芳基丙氨酸衍生物是通过 2-(羟基亚氨基)-3-氧代-3-芳基丙酸乙酯的非对映选择性氢化制备的，而后者又是通过 3-氧代-3-芳基丙酸乙酯与乙基的肟化而获得的。在纳米 K2CO3 存在下，亚硝酸盐的产率为 72% 至 80%。
• Kasumigamide, an Antialgal Peptide from the Cyanobacterium <i>Microcystis aeruginosa</i>
  作者：Keishi Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo991918f

  日期：2000.9.1

  Kasumigamide (1), a novel antialgal tetrapeptide containing an N-terminal alpha-hydroxy acid, was isolated from the freshwater cyanobacterium Microcystis aeruginosa (NIES-87). Its structure was elucidated by two-dimensional (1)H-(1)H and (1)H-(13)C NMR correlation experiments and confirmed by mass spectral and amino acid analyses. The absolute stereochemistry of 1 was determined by chemical studies

  从淡水蓝藻铜绿微囊藻（NIES-87）中分离出了一种Kasumigamide（1），它是一种含有N末端α-羟基酸的新型抗藻四肽。通过二维（1）H-（1）H和（1）H-（13）C NMR相关实验阐明了其结构，并通过质谱和氨基酸分析证实了该结构。1的绝对立体化学是通过化学研究确定的。该肽对绿藻衣藻（NIES-439）显示出抗藻活性。
• General method of diastereo- and enantioselective synthesis of β-hydroxy-α-amino acids by condensation of aldehydes and ketones with glycine
  作者：Yu. N. Belokon、A. G. Bulychev、S. V. Vitt、Yu. T. Struchkov、A. S. Batsanov、T. V. Timofeeva、V. A. Tsyryapkin、M. G. Ryzhov、L. A. Lysova

  DOI：10.1021/ja00300a030

  日期：1985.7

  Synthese en particulier de serine, hydroxy-3 valine, hydroxy-2 phenylserine, phenylserine et methylenedioxy-3,4 phenylserine

  合成这些特殊的丝氨酸、羟基-3 缬氨酸、羟基-2 苯基丝氨酸、苯基丝氨酸和亚甲二氧基-3,4 苯基丝氨酸
• A new<scp>d</scp>-threonine aldolase as a promising biocatalyst for highly stereoselective preparation of chiral aromatic β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Qijia Chen、Xi Chen、Yunfeng Cui、Jie Ren、Wei Lu、Jinhui Feng、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/c7cy01774j

  日期：——

  D-Threonine aldolase is an enzyme belonging to the glycine-dependent aldolases, and it catalyzes the reversible aldol reaction of glycine and acetaldehyde to give D-threonine and/or D-allo-threonine. In this study, a putative D-threonine aldolase gene from Delftia sp. RIT313 was cloned and expressed in Escherichia coli BL21 (DE3). The purified enzyme (DrDTA, 47 KDa) exhibited 21.3 U mg−1 activity for the

  d -苏氨醛缩酶是属于甘氨酸依赖性醛缩酶的酶，它催化甘氨酸和乙醛，得到的可逆醛醇缩合反应d -苏氨酸和/或d -异体-苏氨酸。在这项研究中，来自Delftia sp。的一个推定的D-苏氨酸醛缩酶基因。RIT313被克隆并在大肠杆菌BL21（DE3）中表达。纯化的酶（DrDTA，47 KDa）表现出21.3 U mg -1在50°C的MES-NaOH缓冲液（pH 6.0）中添加甘氨酸和乙醛的醛醇缩合酶的活性。反应需要吡ido醛5'-磷酸和金属离子，并且金属离子的存在增强了酶的稳定性。结果发现，转化和C β -stereoselectivity受到显着受反应温度，助溶剂，酶和反应时间的量的影响，并且能够以使动力学控制下进行反应，以保持在合适的转化率和高立体选择性β-碳，从而解决了“ Cβ-立体选择性问题”。DrDTA对具有吸电子取代基的芳族醛显示出高活性。在优化的反应条件下，获得具有2'-氟或