2,2-dichloro-1-phenylpentan-1-one | 66255-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 66255-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O
• 分子量: 231.122
• InChiKey: PTQQFDLHWNTJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-phenylpentan-1-one 、 sodium methylate 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DE KIMPE N.; VERHE R.; DE BUYCK L.; SCHAMP N., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 14, 2933-2935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 磺酰氯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到2,2-dichloro-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯无溶剂制备α,α-二氯酮

  摘要：

  据报道，一种有效且简便的方法用于合成一系列 α,α-二氯酮。使用过量磺酰氯对甲基酮和1,3-二羰基进行直接二氯化，以中等至优异的产率提供相应的二氯化合物。此外，该方案具有收率高、底物范围广、反应条件简单、无需使用任何催化剂和溶剂等特点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153335

文献信息

• Additive-free oxychlorination of unsaturated C–C bonds with <i>tert</i>-butyl hypochlorite and water
  作者：Duyi Shen、Chaoyue Sun、Yun Han、Zhen Luo、Ting Ren、Qin Zhang、Wenting Huang、Jianru Xie、Ying Jia、Mianran Chao

  DOI：10.1039/d4ob00003j

  日期：2024.4.17

  α-dichloroketones and α-chlorohydrins from various aryl terminal, diaryl internal, and aliphatic terminal alkynes and alkenes, respectively. The commercially available tert-butyl hypochlorite (tBuOCl) was employed as a suitable chlorinating reagent, being accompanied by the less harmful tBuOH as the by-product. In addition, the oxygen atoms in the products came from water rather than molecular oxygen, based on

  在此，我们报告了一种无添加剂的方案，用于分别从各种芳基末端、二芳基内部和脂肪族末端炔烃和烯烃轻松合成α,α-二氯酮和α-氯醇。使用市售的次氯酸叔丁酯（ t BuOCl）作为合适的氯化剂，并伴随副产物危害较小的t BuOH。此外，根据18 个O 标记实验，产品中的氧原子来自水而不是分子氧。同时，对Z-烯烃和相应的E-烯烃的非对映选择性进行了比较和合理化。通过一组对照实验，提出了可能的机制，即通常以马尔可夫尼科夫加成方式对不饱和 C-C 键进行初始亲电氯化，然后与水进行亲核加成。这项工作简化了在环境条件下使用温和氯源和绿色氧源的氧氯化方法。
• De Kimpe,N. et al., Synthetic Communications, 1978, vol. 8, p. 75 - 85
  作者：De Kimpe,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• De Kimpe,N. et al., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 575 - 582
  作者：De Kimpe,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of 1-aryl-2,2-dihalo-1-alkanones
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhe、Laurent De Buyck、Niceas Schamp

  DOI：10.1021/jo01302a011

  日期：1980.7
• de Kimpe,N. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1979, vol. 88, p. 719 - 735
  作者：de Kimpe,N. et al.

  DOI：——

  日期：——