ω,ω-Bis-dimethylamino-acetophenon | 40991-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ω,ω-Bis-dimethylamino-acetophenon
• 英文别名: 2,2-Bis(dimethylamino)-1-phenylethanone；2,2-bis(dimethylamino)-1-phenylethanone
• CAS: 40991-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: DAAUHLDCFIRXRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω,ω-Bis-dimethylamino-acetophenon 在 乙酰氯 作用下， 生成 ω-Chlor-ω-dimethylamino-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  α-酮醛的氨基和半氨基 43. α-卤代胺的通讯

  摘要：

  半缩醛 4 由 α-酮醛 1 和 1 摩尔仲胺形成，通过脱氢转化为乙醛酰胺 6。胺 5 可通过 α-酮醛 1 与 2 mol 的缩合获得，或通过 α, α-二氯酮 2 与 4 mol 的仲胺反应得到；它们被乙酰氯裂解得到 α-卤代胺 8。α, α-二氯丙酮和 2 摩尔二甲胺或哌啶的缩合产生 1-氨基-3-二氯甲基-2-丁烯-1-甲酰胺 16 的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19733060309
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯苯乙酮 、 二甲胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 ω,ω-Bis-dimethylamino-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  α-酮醛的氨基和半氨基 43. α-卤代胺的通讯

  摘要：

  半缩醛 4 由 α-酮醛 1 和 1 摩尔仲胺形成，通过脱氢转化为乙醛酰胺 6。胺 5 可通过 α-酮醛 1 与 2 mol 的缩合获得，或通过 α, α-二氯酮 2 与 4 mol 的仲胺反应得到；它们被乙酰氯裂解得到 α-卤代胺 8。α, α-二氯丙酮和 2 摩尔二甲胺或哌啶的缩合产生 1-氨基-3-二氯甲基-2-丁烯-1-甲酰胺 16 的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19733060309

文献信息

• Comparative Reactivity of Different Types of Stable Cyclic and Acyclic Mono- and Diamino Carbenes with Simple Organic Substrates
  作者：David Martin、Yves Canac、Vincent Lavallo、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ja412981x

  日期：2014.4.2

  A series of stable carbenes, featuring a broad range of electronic properties, were reacted with simple organic substrates. The N,N-dimesityl imidazolylidene (NHC) does not react with isocyanides, whereas anti-Bredt di(amino)carbene (pyr-NHC), cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC), acyclic di(amino)carbene (ADAC), and acyclic (alkyl)(amino)carbene (AAAC) give rise to the corresponding ketenimines. NHCs

  一系列具有广泛电子特性的稳定卡宾与简单的有机底物反应。N,N-二甲基咪唑亚基 (NHC) 不与异氰化物反应，而抗 Bredt 二（氨基）卡宾（pyr-NHC）、环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）、无环二（氨基）卡宾（ ADAC）和无环（烷基）（氨基）卡宾（AAAC）产生相应的烯酮亚胺。已知 NHC 可促进安息香缩合，我们发现 CAAC、pyr-NHC 和 ADAC 与苯甲醛反应生成 Breslow 中间体的酮互变异构体，而 AAAC 首先生成相应的环氧化物，最终生成 Breslow 中间体，其可以隔离。向后者添加过量的苯甲醛不会产生安息香，而是产生稳定的 1,3-二氧戊环。根据卡宾的电子性质，以丙烯酸甲酯为底物也可得到不同的产品。讨论了卡宾亲电性对反应结果的关键作用。
• Über Aminale und Halbaminale von α-Ketoaldehyden 43. Mitt. über α-halogenierte Amine
  作者：H. Böhme、Y. S. Sadanandam

  DOI：10.1002/ardp.19733060309

  日期：——

  α‐Ketoaldehyden 1 und 1 Mol sekundärem Amin entstehen die Halbaminale 4, die durch Dehydrierung in Glyoxylsäureamide 6 übergehen. Aminale 5 sind durch Kondensation von α‐Ketoaldehyden 1 mit 2 Mol. oder durch Umsetzung von α,α‐Dichlorketonen 2 mit 4 Mol. sekundärem Amin zugänglich, sie werden durch Acetylchlorid zu α‐halogenierten Aminen 8 gespalten. Durch Kondensation von α,α‐Dichloraceton und 2 Mol. Dimethylamin

  半缩醛 4 由 α-酮醛 1 和 1 摩尔仲胺形成，通过脱氢转化为乙醛酰胺 6。胺 5 可通过 α-酮醛 1 与 2 mol 的缩合获得，或通过 α, α-二氯酮 2 与 4 mol 的仲胺反应得到；它们被乙酰氯裂解得到 α-卤代胺 8。α, α-二氯丙酮和 2 摩尔二甲胺或哌啶的缩合产生 1-氨基-3-二氯甲基-2-丁烯-1-甲酰胺 16 的衍生物。