1-Phenyl-3-(phenylthio)-1-propanone | 22956-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-(phenylthio)-1-propanone
• 英文别名: 1-phenyl-3-(phenylthio)propan-1-one；1-phenyl-3-phenylthio-1-propanone；1-phenyl-3-phenylsulfanyl-propan-1-one；1-Phenyl-3-phenylmercapto-propan-1-on；1-Phenylmercapto-3-phenyl-propanon-(3)；β-Phenylmercapto-propiophenon；1-Phenyl-3-phenylsulfanylpropan-1-one
• CAS: 22956-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: QZKLFDOVQDWYLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-(phenylthio)-1-propanone 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 生成 1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  消除和加成反应。第32部分：活化消除反应中一致过程和逐步过程的区别

  摘要：

  在苯磺酰基，氰基和苯甲酰基与SO 2 Ph，SPh和OPh离去基团激活的1,2-消除反应中，电离速率与消除速率的比较证实，（E 1 cB）R机理在磺酰基和氰基活化系列，但在苯甲酰基系列中，所有离去基团的机理为（E 1 cB）I。讨论了这种行为上的差异。

  DOI：

  10.1039/p29770001914
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-苯基乙烯基)吗啉 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Phenyl-3-(phenylthio)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the α-Phenylthiomethylation of Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29424

文献信息

• Mild Cu-Catalyzed Oxidation of Benzylic Boronic Esters to Ketones
  作者：James D. Grayson、Benjamin M. Partridge

  DOI：10.1021/acscatal.9b00992

  日期：2019.5.3

  The oxidation of benzylic boronic esters directly to the ketone is reported. This mild Cu-catalyzed method uses an ambient atmosphere of air as the terminal oxidant and is notably chemoselective. Oxidation of the C–B bond occurs selectively, even in the presence of unprotected alcohols. Initial investigation suggests the reaction proceeds through an alkylboron to Cu transmetalation, peroxide formation

  据报道苄基硼酸酯直接氧化成酮。这种温和的Cu催化方法使用环境空气作为末端氧化剂，并且具有化学选择性。C-B键的氧化选择性发生，即使存在未保护的醇也是如此。初步研究表明，该反应通过烷基硼进行，以实现Cu的金属转移，过氧化物的形成和重排，从而生成羰基。
• Photo-biocatalytic One-Pot Cascades for the Enantioselective Synthesis of 1,3-Mercaptoalkanol Volatile Sulfur Compounds
  作者：Kate Lauder、Anita Toscani、Yuyin Qi、Jesmine Lim、Simon J. Charnock、Krupa Korah、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.201802135

  日期：2018.5.14

  The synthesis of enantiomerically pure 1,3‐mercaptoalkanol volatile sulfur compounds through a one‐pot photo‐biocatalytic cascade reaction is described. Two new KRED biocatalysts with opposite enantioselectivity were discovered and proved to be efficient on a wide range of substrates. The one‐pot cascade reaction combining photocatalytic thio‐Michael addition with biocatalytic ketoreduction in an aqueous

  描述了通过单锅光生物催化级联反应合成对映体纯的1,3-巯基链烷醇挥发性硫化合物。发现了两种具有相反对映选择性的新型KRED生物催化剂，并证明它们在多种底物上均有效。在水介质中将光催化硫代迈克尔加成反应与生物催化酮还原反应相结合的单锅级联反应为高对映体纯的1,3-巯基链烷醇的生产提供了绿色且可持续的方法，并具有出色的对映选择性。
• Reaction of sulphides with acyl nitrates; a simple and rapid method for preparing sulphoxides
  作者：Robert Louw、Hans P. W. Vermeeren、Joost J. A. van Asten、Willem J. Ultée

  DOI：10.1039/c39760000496

  日期：——

  Sulphides react rapidly with acyl nitrates, even at –76 °C, to give sulphoxides in high yield with no sulphone formation; either acetyl nitrate, formed from acetic anhydride and concentrated nitric acid, or, for milder conditions, benzoyl nitrate, formed from benzoyl chloride and silver nitrate, give satisfactory results.

  硫化物即使在–76°C下也能与酰基硝酸酯快速反应，从而以高收率得到亚砜，而不会形成砜。由乙酸酐和浓硝酸形成的硝酸乙酰基，或者在较温和的条件下，由苯甲酰氯和硝酸银形成的硝酸苯甲酰，都能得到满意的结果。
• Probing the mechanism of thermally driven thiol-Michael dynamic covalent chemistry
  作者：Borui Zhang、Progyateg Chakma、Max P. Shulman、Jun Ke、Zachary A. Digby、Dominik Konkolewicz

  DOI：10.1039/c8ob00397a

  日期：——

  Michael acceptor, which is consistent with the highly efficient thiol-Michael reaction being a “click”-like reaction that significantly favors the adduct form. At elevated temperatures of 90 °C in DMF the thiol-Michael adducts reach equilibrium after 24 h, although equilibration did not occur within 24 h at 60 °C or 75 °C, and negligible exchange occurs under ambient conditions. A kinetic model was

  研究了硫醇-迈克尔加合物的热活化动态共价交换的动力学和机理。N，N中硫酚与苯基乙烯基酮衍生物之间的硫醇-迈克尔加成物和2-巯基乙醇苯基乙烯基酮衍生物之间的加成物的模型体系。高温下的-二甲基甲酰胺（DMF）用于探测潜在的交换机制。动力学数据显示游离的迈克尔受体可忽略不计，这与高效硫醇-迈克尔反应是“点击”状反应非常一致，该反应明显有利于加合物形式。在DMF中90°C的高温下，硫醇-迈克尔加合物在24 h后达到平衡，尽管在60°C或75°C的24 h内未发生平衡，并且在环境条件下交换可忽略不计。建立了动力学模型来描述动态共价交换和平衡。动态共价交换的实验和模拟动力学数据与经历逆迈克尔反应的硫醇-迈克尔加合物一致，随后将游离硫醇添加到释放的迈克尔受体中。动力学分析与断裂或逆迈克尔反应一致，后者是动态共价交换中决定速率的步骤。这表明动态共价交换的关键步骤没有通过添加游离硫醇或游离迈克尔受体来增强，
• Photo-Biocatalytic Cascades for the Synthesis of Volatile Sulfur Compounds and Chemical Building Blocks
  作者：Daniele Castagnolo、Kate Lauder

  DOI：10.1055/s-0039-1690784

  日期：2020.5

  catalysis that exploits enzymes to perform highly stereoselective chemical transformations under mild and sustainable conditions. This Synpact highlights how biocatalysis can be used in the synthesis of chiral 1,3-mercaptoalkanols, an important class of compounds responsible for the flavours and aromas of many foods and beverages. The identification of two ketoreductase (KRED) enzymes able to reduce prochiral

  生物催化是催化的一个分支，它利用酶在温和和可持续的条件下进行高度立体选择性的化学转化。该 Synpact 重点介绍了如何在手性 1,3-巯基烷醇的合成中使用生物催化，这是一类重要的化合物，负责许多食品和饮料的风味和香气。介绍了两种酮还原酶 (KRED) 酶的鉴定，它们能够对映选择性地将前手性酮前体还原为带有 C-O 立体中心的 1,3-巯基链烷醇。此外，还提出了光催化硫杂-迈克尔反应获得前手性酮与随后的 KRED 生物催化还原在一锅级联中的组合。光生物催化级联反应是合成化学中新的和最有趣的挑战之一，因为多米诺过程中不同催化方法的组合提供了独特的机会，以高度的选择性和避免分离反应中间体的需要来超越顺序反应。1 引言 2 1,3-巯基烷醇的生物催化合成 3 1,3-巯基烷醇的光生物催化合成 4 光生物催化级联反应 5 结论