(R)-1-phenyl-3-phenylthiopropanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-1-phenyl-3-phenylthiopropanol
• 英文别名: (1R)-1-phenyl-3-phenylsulfanylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: YZVSCKMOLGYPPV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-3-(phenylthio)-1-propanone 在 ketoreductase 349 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成1,3-巯基链烷醇挥发性硫化合物的光生物催化一锅级联反应

  摘要：

  描述了通过单锅光生物催化级联反应合成对映体纯的1,3-巯基链烷醇挥发性硫化合物。发现了两种具有相反对映选择性的新型KRED生物催化剂，并证明它们在多种底物上均有效。在水介质中将光催化硫代迈克尔加成反应与生物催化酮还原反应相结合的单锅级联反应为高对映体纯的1,3-巯基链烷醇的生产提供了绿色且可持续的方法，并具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802135

文献信息

• Photo-biocatalytic One-Pot Cascades for the Enantioselective Synthesis of 1,3-Mercaptoalkanol Volatile Sulfur Compounds
  作者：Kate Lauder、Anita Toscani、Yuyin Qi、Jesmine Lim、Simon J. Charnock、Krupa Korah、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.201802135

  日期：2018.5.14

  The synthesis of enantiomerically pure 1,3‐mercaptoalkanol volatile sulfur compounds through a one‐pot photo‐biocatalytic cascade reaction is described. Two new KRED biocatalysts with opposite enantioselectivity were discovered and proved to be efficient on a wide range of substrates. The one‐pot cascade reaction combining photocatalytic thio‐Michael addition with biocatalytic ketoreduction in an aqueous

  描述了通过单锅光生物催化级联反应合成对映体纯的1,3-巯基链烷醇挥发性硫化合物。发现了两种具有相反对映选择性的新型KRED生物催化剂，并证明它们在多种底物上均有效。在水介质中将光催化硫代迈克尔加成反应与生物催化酮还原反应相结合的单锅级联反应为高对映体纯的1,3-巯基链烷醇的生产提供了绿色且可持续的方法，并具有出色的对映选择性。
• The Enantioselective Chalcogeno-Baylis-Hillman Reaction Using a Chiral Hydroxy Chalcogenide-TiCl₄Complex
  作者：Tadashi Kataoka、Tetsuo Iwama、Shin-ichiro Tsujiyama、Kiyoko Kanematsu、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1999.257

  日期：1999.3

  The enantioselective chalcogeno-Baylis-Hillman reaction was investigated by the use of chiral hydroxy chalcogenides in the presence of TiCl4 under atmospheric pressure. The best result was obtained with 10-methylthioisobornenol as a chiral hydroxy chalcogenide.

  在常压下，使用手性羟基钙苷在 TiCl4 的存在下研究了对映体选择性钙苷-Baylis-Hillman 反应。使用 10-甲硫基异冰片烯醇作为手性羟基卤化物获得了最佳结果。
• A New Entry to Enantioselective Synthesis of .ALPHA.-Methylene-.BETA.-hydroxy Ketones by the Chalcogeno-Baylis-Hillman Reaction.
  作者：Tetsuo IWAMA、Shin-ichiro TSUJIYAMA、Hironori KINOSHITA、Kiyoko KANEMATSU、Yasuo TSURUKAMI、Tatsunori IWAMURA、Shin-ichi WATANABE、Tadashi KATAOKA

  DOI：10.1248/cpb.47.956

  日期：——

  Chiral hydroxy chalcogenides in the presence of TiCl4 achieved the asymmetric version of the chalcogeno-Baylis-Hillman reaction. The reaction proceeded under atmospheric pressure for 1h. 10-Methylthioisoborneol (9) achieved the best enantioselectivity. A methoxy derivative 10 of 10-methylthioisoborneol resulted in lower-selectivity than that obtained by 10-methylthioisoborneol (9). A hydroxyl group is required to perform good asymmetric induction. The asymmetric chalcogeno-Baylis-Hillman reaction with a C2 symmetric bidentate ligand-TiCl4 complex was also examined. Diol ligands gave the adduct in low to good yields with low or no enantiomeric excess. The adduct was also obtained in low to high yields with low or no enantiomeric excess using bisoxazoline ligands.

  在 TiCl4 的存在下，手性羟基卤代烃实现了不对称版的卤代烃-Baylis-Hillman 反应。反应在常压下进行了 1 小时。10-Methylthioisoborneol (9) 的对映选择性最好。10-Methylthioisoborneol 的甲氧基衍生物 10 的选择性低于 10-Methylthioisoborneol (9)。羟基是进行良好不对称诱导的必要条件。此外，还研究了与 C2 对称双齿配体-TiCl4 复合物的不对称缩醛-Baylis-Hillman 反应。二元醇配体的加合物产率从低到高不等，对映体过量率较低或没有对映体过量。使用双噁唑啉配体也能以低产率到高产率获得加合物，对映体过量率较低或没有对映体过量。
• Photo-Biocatalytic Cascades for the Synthesis of Volatile Sulfur Compounds and Chemical Building Blocks
  作者：Daniele Castagnolo、Kate Lauder

  DOI：10.1055/s-0039-1690784

  日期：2020.5

  catalysis that exploits enzymes to perform highly stereoselective chemical transformations under mild and sustainable conditions. This Synpact highlights how biocatalysis can be used in the synthesis of chiral 1,3-mercaptoalkanols, an important class of compounds responsible for the flavours and aromas of many foods and beverages. The identification of two ketoreductase (KRED) enzymes able to reduce prochiral

  生物催化是催化的一个分支，它利用酶在温和和可持续的条件下进行高度立体选择性的化学转化。该 Synpact 重点介绍了如何在手性 1,3-巯基烷醇的合成中使用生物催化，这是一类重要的化合物，负责许多食品和饮料的风味和香气。介绍了两种酮还原酶 (KRED) 酶的鉴定，它们能够对映选择性地将前手性酮前体还原为带有 C-O 立体中心的 1,3-巯基链烷醇。此外，还提出了光催化硫杂-迈克尔反应获得前手性酮与随后的 KRED 生物催化还原在一锅级联中的组合。光生物催化级联反应是合成化学中新的和最有趣的挑战之一，因为多米诺过程中不同催化方法的组合提供了独特的机会，以高度的选择性和避免分离反应中间体的需要来超越顺序反应。1 引言 2 1,3-巯基烷醇的生物催化合成 3 1,3-巯基烷醇的光生物催化合成 4 光生物催化级联反应 5 结论