[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-diazo-2-phenylacetate | 161260-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-diazo-2-phenylacetate
• CAS: 161260-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: BTXWIOCUEHGDDQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-苯基乙烯基)吗啉 、 [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-diazo-2-phenylacetate 在 bis(1,1,1-trifluoroacetylacetonato)copper(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  过渡金属配合物催化烯胺与芳重氮乙酸酯的新反应

  摘要：

  铜和铑配合物催化的芳基重氮乙酸酯与烯胺的反应以高收率提供了γ-酮酯。全面研究了溶剂，催化剂，烯胺和芳基重氮乙酸酯对反应的影响。粗反应混合物的仔细分析表明，取代的烯胺为主要产物，其在硅胶上水解，得到γ-酮酯为最终产物。提出了一种将烯胺亲核加成至金属卡宾并随后进行氢转移的反应机理。检查了手性二铑和铜催化剂，发现它们提供了没有对映选择性的γ-酮酯。该结果可以根据提出的反应机理进行合理化。用几种亲电试剂捕获烯胺中间体的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.093
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-acetic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 ABSA 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-diazo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  使用α-硅酸酯的不对称烷基化和将不对称金属卡宾插入SiH键中来制备旋光性α-甲硅烷基羰基化合物

  摘要：

  已经通过三种不同的途径以高收率和合理的非对映选择性制备了取代的α-甲硅烷基酯。前两个涉及母体α-甲硅烷基酯烯酸酯的烷基化，其中手性助剂存在于硅或酯官能团上。使用泛内酯作为手性助剂，发现第三种途径涉及将金属类金属化合物不对称地插入SiH键中，从而提供更好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00002-1

文献信息

• Rhodium(II)-vinylcarbenoid insertion into the SiH bond. A new stereospecific synthesis of allylsilanes
  作者：Yannick Landais、Denis Planchenault、Valéry Weber

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88508-7

  日期：1994.12

  catalysed decomposition of vinyldiazocarbonyl compounds in the presence of organosilanes led stereospecifically to the corresponding allylsilanes in good yields. An asymmetric approach has also been considered as well as the extension of the methodology to the synthesis of other allylic systems.

  在有机硅烷的存在下，Rh 2（OAc）4催化的乙烯基重氮羰基化合物的分解立体定向地以良好的收率生成了相应的烯丙基硅烷。还考虑了不对称方法，以及将方法扩展到其他烯丙基系统的合成。
• Chiral catalyst enhancement of diastereocontrol for OH insertion reactions of styryl- and phenyldiazoacetate esters of pantolactone
  作者：Michael P. Doyle、Ming Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01282-0

  日期：2002.8

  The chiral dirhodium(II) catalyst Rh2(MEAZ)4 increases diastereocontrol for intermolecular OH insertion reactions of diazo esters having a chiral auxiliary over that achieved with Rh2(OAc)4.

  手性dirhodium（II）催化剂Rh 2（MEAZ）4与Rh 2（OAc）4相比，提高了对具有手性助剂的重氮酯的分子间O insertionH插入反应的非对映控制。
• Preparation of optically active α-silylcarbonyl compounds using asymmetric alkylation of α-silylacetic esters and asymmetric metal-carbene insertion into the SiH bond
  作者：Yannick Landais、Denis Planchenault

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00002-1

  日期：1997.2

  Substituted α-silylacetic esters have been prepared in good yields and with reasonable diastereoselectivities by three different routes. The first two involved alkylation of the parent α-silylacetic ester enolates, with the chiral auxiliaries being present either on silicon or on the ester function. The third route involving asymmetric insertion of metal-carbenoids into the SiH bond was found to afford

  已经通过三种不同的途径以高收率和合理的非对映选择性制备了取代的α-甲硅烷基酯。前两个涉及母体α-甲硅烷基酯烯酸酯的烷基化，其中手性助剂存在于硅或酯官能团上。使用泛内酯作为手性助剂，发现第三种途径涉及将金属类金属化合物不对称地插入SiH键中，从而提供更好的非对映选择性。
• New reaction of enamines with aryldiazoacetates catalyzed by transition metal complexes
  作者：Wei-Jie Zhao、Ming Yan、Dan Huang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.093

  日期：2005.6

  The reaction of aryldiazoacetates with enamines catalyzed by copper and rhodium complexes provided γ-keto esters in good yields. A full investigation of the effects of solvents, catalysts, enamines and aryldiazoacetates on the reaction was carried out. Careful analysis of the crude reaction mixture revealed a substituted enamine as the primary product, which was hydrolyzed over silica gel to give a

  铜和铑配合物催化的芳基重氮乙酸酯与烯胺的反应以高收率提供了γ-酮酯。全面研究了溶剂，催化剂，烯胺和芳基重氮乙酸酯对反应的影响。粗反应混合物的仔细分析表明，取代的烯胺为主要产物，其在硅胶上水解，得到γ-酮酯为最终产物。提出了一种将烯胺亲核加成至金属卡宾并随后进行氢转移的反应机理。检查了手性二铑和铜催化剂，发现它们提供了没有对映选择性的γ-酮酯。该结果可以根据提出的反应机理进行合理化。用几种亲电试剂捕获烯胺中间体的尝试未成功。