9-(3,3-diethoxypropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 512205-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-(3,3-diethoxypropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 512205-42-4
• 化学式: C₁₅H₂₉BO₂
• 分子量: 252.205
• InChiKey: UEXIMYWPFJVFTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,3-diethoxypropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl 2-[(3R)-3-[2-[[(Z)-2-bromobut-2-enyl]-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]-2-(3,3-diethoxypropanoyl)indol-3-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Corymine 和 (-)-Deformylcorymine 的对映选择性全合成

  摘要：

  我们在此报告了 akuammiline 生物碱 (+)-corymine 和 (-)-deformylcorymine 的第一个对映选择性全合成。从市售 N-nosyltryptamine 开始，通过 11 个步骤实现目标分子。该设计的关键要素包括（a）铜催化对映选择性加成丙二酸二甲酯到 3-溴吲哚以确保 C7 全碳四元立体中心，（b）通过分子内亲核 C 一步构建环己基和吡咯烷基环- 和 N-加成和 (c) 镍促进的烯基溴的 7-内环化以提供氮杂环。该策略进一步扩展到 akuammiline 家族的另外三个成员的合成，即 (-)-10-demethoxyvincorine、(-)-2(S)-cathafoline 和 (-)-3-epi-dihydrocorymine 17-acetate。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00302
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(3,3-diethoxypropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  带有硼酸酯部分的酰基硅烷的光诱导分子内环化：高应变反式稠合双环[3.3.0]辛烷骨架的构建

  摘要：

  通过利用带有硼酸盐的酰基硅烷的光诱导环化，探索了构建反式稠合双环[ n.3.0 ]骨架的可靠策略。通过环烯烃衍生物的硼氢化制备具有1,2-反式关系的酰基硅烷和硼酸盐的基材。通过光辐照有效地促进了所需的环化，得到了作为单一非对映异构体的反式稠合双环[ n.3.0 ]衍生物。值得注意的是，这种方法能够有效地构建高度应变的反式-5-5 环系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02337

文献信息

• Novel aspects on the reaction of trialkyl-(1-methylindol-2-yl)borates
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1039/c39890000135

  日期：——

  A new use of trialkyl-(1-methylindol-2-yl)borates for the synthesis of 2-substituted indoles involving the palladium catalysed cross-coupling with vinylic and aromatic halides, or a facile alkyl migration from boron to carbon without an additional electrophile is described.

  三烷基-（1-甲基吲哚-2-基）硼酸酯在合成2-取代的吲哚中的新用途，涉及钯催化的与乙烯基卤化物和芳香族卤化物的交叉偶联，或容易的从硼到碳的烷基迁移而无需其他亲电试剂描述。
• An efficient and general synthesis of 3-substituted propionaldehydes using the Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Cameron J Cowden、Deborah C Hammond、Brian C Bishop、Karel M.J Brands、Antony J Davies、Ulf-H Dolling、Sarah E Brewer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.053

  日期：2004.8

  An efficient method to prepare 3-substituted propionaldehyde derivatives using a Suzuki–Miyaura coupling is reported. The reaction has been demonstrated on a range of substrates including several where the Heck reaction with allyl alcohol failed to give the desired aldehyde product.

  据报道，使用Suzuki-Miyaura偶联制备3-取代丙醛衍生物的有效方法。该反应已在多种底物上得到证实，包括几种与烯丙醇的Heck反应未能得到所需醛产物的底物。
• A synthetic use of the intramolecular alkyl migration process in indolylborates for intramolecular cyclization: a novel construction of carbazole derivatives
  作者：Minoru Ishikura、Hiromi Kato

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01293-0

  日期：2002.12

  reaction in indolylborates was developed for the one-pot construction of carbazoles via intramolecular cyclization in which π-allylpalladium complexes were successfully adopted as an acceptor for the indole nucleophile.

  吲哚硼酸酯中的分子内烷基迁移反应是通过分子内环化反应一锅构建咔唑而开发的，其中π-烯丙基铝配合物被成功地用作吲哚亲核体的受体。
• Practical Asymmetric Synthesis of a Non-Peptidic α_vβ₃ Antagonist
  作者：Stephen P. Keen、Cameron J. Cowden、Brian C. Bishop、Karel M. J. Brands、Antony J. Davies、Ulf H. Dolling、David R. Lieberman、Gavin W. Stewart

  DOI：10.1021/jo048082n

  日期：2005.3.1

  development of a practical and highly convergent synthesis of an αvβ3 antagonist is described. The two key fragments present in this compound, a tetrahydropyrido[2,3-b]azepine ring system and a chiral 3-aryl-5-oxopentanoic acid, were constructed independently and then coupled at a late stage using a Wittig reaction. The pyridoazepine moiety was prepared from N-Boc 6-chloro-2-aminopyridine via directed

  的α的一个实际和高度会聚合成的发展v β 3拮抗剂进行说明。该化合物中存在的两个关键片段，一个四氢吡啶并[2,3- b ]氮杂ring环体系和一个手性的3-芳基-5-氧代戊酸，是独立构建的，然后在后期使用Wittig反应偶联。由N -Boc 6-氯-2-氨基吡啶经定向邻位制备吡啶并ze庚因部分-金属化/烷基化，然后原位环化。然后使用Suzuki反应连接Wittig偶联所需的丙醛侧链。偶联配偶体是由3-取代的戊二酸酐的不对称甲醇水解，然后将酸部分精制为必需的β-酮磷烷制备的。使用该途径，制备了千克量的所需候选药物。
• [EN] TRIAZOLO-PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF DISORDERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIAZOLO-PYRAZINES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014085284A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Provided herein are heteroaryl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and metabolic disorders, including, but not limited to, e.g., neurological disorders, psychosis, schizophrenia, obesity, and diabetes.

  本文提供了杂环芳基化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。在一个实施例中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，如中枢神经系统疾病和代谢性疾病，包括但不限于神经系统疾病、精神病、精神分裂症、肥胖症和糖尿病。