2-ethyl-5-phenyl-1H-pyrrole | 13713-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-ethyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-ethyl-5-phenylpyrrole
• CAS: 13713-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: XDXPOGUNVDBTHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.0-48.5 °C
• 沸点：
  306.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-phenyl-1H-pyrrole 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(R)-5-ethyl-2-phenyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未保护的简单吡咯的对映选择性部分氢化容易获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.027
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-3-(1-phenylvinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)-Δ¹-1,2,3-triazoline 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到2-ethyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1-乙烯基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑的光化学氮挤出。异常吡咯的形成

  摘要：

  4-烷基-5-氨-1-乙烯基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑的光解得到的不是 3-烷基吡咯，而是出乎意料的 2-烷基吡咯，产率为 80-83%。1-乙烯基氮丙啶被认为是这种不寻常的吡咯形成的可能中间体。7a-morpholino-1-styyl-3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-1,2,3-苯并三唑在光解过程中没有发生氮挤出，反式异构化发生地方。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.533

文献信息

• Cobalt-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of aminoalcohols with alcohols: direct access to pyrrole, pyridine and pyrazine derivatives
  作者：Siba P. Midya、Vinod G. Landge、Manoj K. Sahoo、Jagannath Rana、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c7cc07427a

  日期：——

  example is reported of a new, molecularly defined SNS-cobalt(II) catalyst for the acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) of unprotected amino alcohols with secondary alcohols leading to pyrrole and pyridine derivatives.

  在这里，第一个实例报道了一种新的，分子定义的SNS-钴（II）催化剂，用于未保护的氨基醇与仲醇的无受体脱氢偶联（ADC），从而生成吡咯和吡啶衍生物。
• PHOSPHINE FREE COBALT BASED CATALYST, PROCESS FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20200384451A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention discloses a phosphine free cobalt based catalyst of formula (I) and a process for preparation thereof. The present invention further discloses a process for the synthesis of aromatic heterocyclic compounds of formula (II) and pyrazine derivative using the phosphine free cobalt based catalyst of formula (I).

  本发明公开了一种无膦钴基催化剂的化学式(I)及其制备方法。本发明还公开了一种使用无膦钴基催化剂的化学式(I)合成芳香杂环化合物的方法(II)和吡嗪衍生物的方法。
• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。
• Nickel-Catalyzed Double Dehydrogenative Coupling of Secondary Alcohols and β-Amino Alcohols To Access Substituted Pyrroles
  作者：Anitha Alanthadka、Sourajit Bera、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01819

  日期：2019.11.1

  Herein, we demonstrate the first nickel-catalyzed double dehydrogenative condensation of secondary alcohols and β-amino alcohols in one pot to the pyrrole derivatives. A series of 2,5- and 2,3,5-substituted pyrroles were obtained in ≤83% yield, releasing water and hydrogen gas as byproducts. Initial mechanistic studies, including defined Ni catalyst, deuterium labeling experiments, quantitative determination

  在本文中，我们证明了在一个罐中仲醇和β-氨基醇第一次与镍催化的双脱氢缩合成吡咯衍生物。获得了一系列2,5和2,3,5-取代的吡咯，产率≤83％，释放出水和氢气作为副产物。进行了初步的机理研究，包括确定的Ni催化剂，氘标记实验，氢气定量评估以及反应混合物中水的生成的检测。
• A Versatile Ru(II)-NNP Complex Catalyst for the Synthesis of Multisubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Huining Chai、Liandi Wang、Tingting Liu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00774

  日期：2017.12.26

  A pincer-type Ru(II)-NNP complex bearing a pyrazolyl-(NH-PtBu2)-pyridine ligand was synthesized and structurally characterized by NMR, IR, elemental analysis, and X-ray single-crystal crystallographic determinations, which efficiently catalyzed the synthesis of multisubstituted pyrroles and pyridines by means of the reactions of secondary alcohols and β- or γ-amino alcohols through deoxygenation and

  合成了带有吡唑基-（NH-P t Bu 2）-吡啶配体的钳型Ru（II）-NNP络合物，并通过NMR，IR，元素分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征，通过仲醇与β-或γ-氨基醇的脱氧反应以及选择性C–N和C–C键的形成，有效地催化了多取代吡咯和吡啶的合成。偶联反应以0.3mol％的催化剂负载量和容许的各种官能团进行。本工作提供了一种从容易获得的配体中构建高活性过渡金属配合物催化剂的替代方法。