2-ethyl-3,6-diphenylpyridine | 53546-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3,6-diphenylpyridine
• 英文别名: 2-Ethyl-3,6-diphenyl-pyridin
• CAS: 53546-09-1
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: LFYSRZXGSAFGEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 在 sodium hypochlorite 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-ethyl-3,6-diphenylpyridine 、 6-ethyl-2,3-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  氯二氮嗪促进碳原子插入吡咯和吲哚

  摘要：

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06287

文献信息

• Photosensitized electron-transfer reactions of phenylacetylene
  作者：Susan L. Mattes、Samir Farid

  DOI：10.1039/c39800000126

  日期：——

  Phenylacetylene (A) reacts with excited sensitizers (S) to produce radical ions (S)·–, (A)·+, which react as geminate or separated pairs with (A) to give a dimeric radical cation (A+–·A); the latter reacts with nitriles to give pyridines (1) or with nitromethane leading to an oxidation product (2) and a dimer (1-phenylnaphthalene) is also formed via the geminate pair.

  苯乙炔（A）与激发的敏化剂（S）反应生成自由基离子（S）· –，（A）· +，与（A）成对或分开成对反应，生成二聚自由基阳离子（A + –·A ）; 后者与腈反应生成吡啶（1）或与硝基甲烷反应生成氧化产物（2），并且还通过双联对形成二聚体（1-苯基萘）。
• US4006149A
  申请人：——

  公开号：US4006149A

  公开（公告）日：1977-02-01
• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。